β-Karbolina

β-Karbolina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H10
Masa molowa	168,19 g/mol
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=C(N2)C=NC=C3
Identyfikacja
Numer CAS	244-63-3
PubChem	64961

β-Karbolina – inaczej nor-harman, alkaloid, pochodna indolu.

Farmakologia

Alkaloidy β-karbolinowe szeroko występują w wielu organizmach roślinnych i zwierzęcych. Zwykle pełnią rolę inhibitorów monoaminooksydazy (MAOI). Substancje czynne w Banisteriopsis caapi – harmalina, harmina i tetrahydroharmina są głównymi składnikami enteogenicznego napoju ayahuasca. Pinolina naturalnie występuje w ludzkim ciele. Razem z melatoniną reguluje fazy snu.

Występowanie w naturze

Znane są 64 pochodne β-karboliny i występują w przynajmniej ośmiu rodzinach roślin. Ruta stepowa zawiera 2-6% β-karbolin, głównie harmalinę i podobnie jak Banisteriopsis caapi stanowi składnik napoju ayahuasca.

Pochodne β-karboliny

Możliwości podstawienia grup funkcyjnych

Nazwa	Czerwone wiązanie	Niebieskie wiązanie	R1	R6	R7	Struktura
β-Karbolina	×	×	H	H	H
Tryptolina			H	H	H
Pinolina			H	OCH3	H
Harman	×	×	CH3	H	H
Harmina	×	×	CH3	H	OCH3
Harmalina	×		CH3	H	OCH3
Tetrahydroharmina			CH3	H H	OCH3

Przypisy

Zobacz też

• indol
• tryptamina