β-Karbolina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
β-Karbolina
β-Karbolina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H10
Masa molowa 168,19 g/mol
Wygląd biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 244-63-3
7259-44-1 (chlorowodorek)
PubChem 64961[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

β-Karbolina – inaczej nor-harman, alkaloid, pochodna indolu.

Farmakologia[edytuj | edytuj kod]

Alkaloidy β-karbolinowe szeroko występują w wielu organizmach roślinnych i zwierzęcych. Zwykle pełnią rolę inhibitorów monoaminooksydazy (MAOI). Substancje czynne w Banisteriopsis caapiharmalina, harmina i tetrahydroharmina są głównymi składnikami enteogenicznego napoju ayahuasca. Pinolina naturalnie występuje w ludzkim ciele. Razem z melatoniną reguluje fazy snu.

Występowanie w naturze[edytuj | edytuj kod]

Znane są 64 pochodne β-karboliny i występują w przynajmniej ośmiu rodzinach roślin. Ruta stepowa zawiera 2-6% β-karbolin, głównie harmalinę i podobnie jak Banisteriopsis caapi stanowi składnik napoju ayahuasca.

Pochodne β-karboliny[edytuj | edytuj kod]

Możliwości podstawienia grup funkcyjnych
Nazwa
Czerwone wiązanie
Niebieskie wiązanie
R1 R6 R7 Struktura
β-Karbolina
×
×
H
H
H
β-Carboline
Tryptolina    
H
H
H
Tryptoline
Pinolina    
H
OCH3
H
Pinoline
Harman
×
×
CH3
H
H
Harmane
Harmina
×
×
CH3
H
OCH3
Harmine
Harmalina
×
 
CH3
H
OCH3
Harmaline
Tetrahydroharmina    
CH3
H
H
OCH3
Tetrahydroharmine

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Β-Karbolina (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2014-01-17].
  2. Β-Karbolina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2014-01-17].
  3. Β-Karbolina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]