Etylenodiamina

Etylenodiamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN etano-1,2-diamina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. ethylendiaminum inne 1,2-diaminoetan, skr. en (w postaci ligandu), przest. etylenodwuamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H8N2
Inne wzory	C 2H 4(NH 2) 2, NH 2C 2H 4NH 2, NH 2CH 2CH 2NH 2
Masa molowa	60,10 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, dymiąca ciecz o zapachu amoniaku
Identyfikacja
Numer CAS	107-15-3
PubChem	3301
DrugBank	DB14189
SMILES C(CN)N
InChI InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2 InChIKey PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8979 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobrze rozpuszczalna w innych rozpuszczalnikach mieszalna w każdym stosunku z etanolem, rozpuszczalna w tetrachlorometanie, nierozpuszczalna w eterze dietylowym i benzenie Temperatura topnienia 11,14 °C Temperatura wrzenia 116,9 °C Punkt krytyczny 340,0 °C; 6,71 MPa; 204 cm³/mol ≈ 0,295 g/cm³ logP −2,04 Kwasowość (pKa) pKBH+ 1 9,92 pKBH+ 2 6,86 Współczynnik załamania 1,4565 (589 nm, 20 °C) Prężność pary 1,62 kPa
Budowa Moment dipolowy (1,99 ± 0,10) D
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H302+H332, H311, H314, H317, H334, H412 Zwroty P P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 38 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 385 °C Granice wybuchowości 2,5–12,0% Numer RTECS KH8575000 Dawka śmiertelna LD50 1200 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
Podobne związki
Podobne związki	kadaweryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Etylenodiamina, skr. en – organiczny związek chemiczny z grupy amin. W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu podobnym do amoniaku. Jest umiarkowanie mocną zasadą aminową. Szeroko stosowana w przemyśle chemicznym jako składnik wielu syntez chemicznych. Roczna produkcja światowa w roku 1998 wyniosła ok. 500 tys. ton.

Zastosowanie

Etylenodiamina jest używana w dużych ilościach do produkcji wielu przemysłowych związków chemicznych. Tworzy pochodne z kwasami karboksylowymi (amidy), alkoholami, dwusiarczkiem węgla, aldehydami i ketonami. Jej dwufunkcyjna natura (dwie aminowe grupy funkcyjne −NH
2) powoduje, że łatwo tworzy formy heterocykliczne.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).