1,4-Dichlorobenzen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
1,4-Dichlorobenzen
1,4-Dichlorobenzen 1,4-Dichlorobenzen
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H4Cl2
Masa molowa 147,00 g/mol
Wygląd białe lub bezbarwne kryształy o silnym zapachu kamfory[2]
Identyfikacja
Numer CAS 106-46-7
PubChem 4685[5]
Podobne związki
Podobne związki 1,2-dichlorobenzen,1,3-dichlorobenzen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,4-Dichlorobenzen (para-dichlorobenzen, p-DCB, C6H4Cl2) – organiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

1,4-dichlorobenzen otrzymuje się jako produkt chlorowania benzenu w reakcji elektrofilowej substytucji pierścienia aromatycznego w obecności chlorku żelaza(III) jako katalizatora.

C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl

Głównym zanieczyszczeniem produktu tej reakcji jest jego izomer: 1,2-dichlorobenzen. Związek oczyszcza się poprzez krystalizację frakcyjną, wykorzystując jego stosunkowo wysoką temperaturę topnienia – izomery p-DCB oraz chlorobenzen topią się poniżej temperatury pokojowej.[6]

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

p-DCB jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez organizmy glebowe. Jak wiele innych węglowodorów jest lipofilowy i magazynuje się w tkance tłuszczowej.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd[edytuj | edytuj kod]

Para-dichlorobenzen wykorzystywany jest do ochrony przed ćmami i pleśnią. Znajduje on swoje zastosowanie w dezynfekcji[6] kontenerów na śmieci i ubikacji, gdzie wypiera popularny dotychczas naftalen.[7] Związany jest z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka użyteczność w tej dziedzinie wynika z jego niskiej rozpuszczalności w wodzie i stosunkowo wysokiej lotności – z łatwością sublimuje w temperaturze pokojowej.[6]

Produkt wyjściowy w syntezie organicznej[edytuj | edytuj kod]

Atomy chloru w cząsteczce p-DCB mogą ulec podstawieniu przez tlen oraz grupy aminowe i siarczkowe. Para-dichlorobenzen jest wykorzystywany jako substrat w wydajnej reakcji otrzymywania siarczku polifenylenu.[6]

C6H4Cl2 + Na2S → 1/n [C6H4S]n + 2 NaCl

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,4-Dichlorobenzen (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 1,4-Dichlorobenzen (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-24].
  3. 3,0 3,1 3,2 1,4-Dichlorobenzen (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine.
  4. 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: 1,4-Dichlorobenzen (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-07-24].
  5. 1,4-Dichlorobenzen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim; doi:10.1002/14356007.a06 233.pub2.
  7. National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile. [dostęp 2009-08-10].