1,4-Dichlorobenzen (para-dichlorobenzen, p-DCB, C6H4Cl2) – organiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.
[edytuj] Otrzymywanie
1,4-dichlorobenzen otrzymuje się jako produkt chlorowania benzenu w reakcji elektrofilowej substytucji pierścienia aromatycznego w obecności chlorku żelaza(III) jako katalizatora.
- C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl
Głównym zanieczyszczeniem produktu tej reakcji jest jego izomer: 1,2-dichlorobenzen. Związek oczyszcza się poprzez krystalizację frakcyjną, wykorzystując jego stosunkowo wysoką temperaturę topnienia – izomery p-DCB oraz chlorobenzen topią się poniżej temperatury pokojowej.[1]
[edytuj] Właściwości
p-DCB jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez organizmy glebowe. Jak wiele innych węglowodorów jest lipofilowy i magazynuje się w tkance tłuszczowej.
[edytuj] Zastosowanie
[edytuj] Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd
Para-dichlorobenzen wykorzystywany jest do ochrony przed ćmami i pleśnią. Znajduje on swoje zastosowanie w dezynfekcji[1] kontenerów na śmieci i ubikacji, gdzie wypiera popularny dotychczas naftalen.[2] Związany jest z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka użyteczność w tej dziedzinie wynika z jego niskiej rozpuszczalności w wodzie i stosunkowo wysokiej lotności – z łatwością sublimuje w temperaturze pokojowej.[1]
[edytuj] Produkt wyjściowy w syntezie organicznej
Atomy chloru w cząsteczce p-DCB mogą ulec podstawieniu przez tlen oraz grupy aminowe i siarczkowe. Para-dichlorobenzen jest wykorzystywany jako substrat w wydajnej reakcji otrzymywania siarczku polifenylenu.[1]
- C6H4Cl2 + Na2S → 1/n [C6H4S]n + 2 NaCl
[edytuj] Zobacz też
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim; doi:10.1002/14356007.a06 233.pub2.
- ↑ National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile. [dostęp 2009-08-10].
