1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Właściwy tytuł tego artykułu to 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en. Z powodu ograniczeń technicznych tytuł wyświetlany na górze strony jest nieprawidłowy.
1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en
1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H16N2
Masa molowa 152,24 g/mol
Wygląd przezroczysta, lekko żółtawa ciecz[1] o nieprzyjemnym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 6674-22-2
PubChem 81184[3]
Podobne związki
Podobne związki 1,5-Diazabicyklo[4.3.0]non-5-en, DABCO
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (DBU) – organiczny związek chemiczny z grupy amidyn. W warunkach standardowych DBU jest bezbarwną cieczą. Wykazuje bardzo silne właściwości zasadowe w układach niewodnych; w tetrahydrofuranie (pKa = 20,0)[4] i acetonitrylu (pKa = 24,3)[5] jest ok. milion razy silniejszą zasadą niż trietyloamina (pKa odpowiednio 13,7 i 18,8).

DBU stosowany jest w syntezie organicznej głównie jako katalizator, ligand kompleksujący oraz jako zasada organiczna, np. w reakcjach sprzęgania. DBU zazwyczaj zachowuje się jako zasada nienukleofilowa, znane są jednak stosunkowo rzadkie reakcje, w których reaguje jako nukleofil[6].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-21].
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. 1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. G. Garrido, E. Koort, C. Rafols, E. Bosch, T. Rodima, I. Leito, M. Roses. Acid-base equilibria in nonpolar media. Absolute pKa scale of bases in tetrahydrofuran. „J.Org.Chem.”. 71 (24), s. 9062-9067, 2006. doi:10.1021/jo061432g. 
  5. I. Kaljurand, A. Kutt, L. Soovali, T. Rodima, V. Maemets, I. Leito, I. A. Koppel. Extension of the self-consistent spectrophotometric basicity scale in acetonitrile to a full span of 28 pKa units: Unification of different basicity scales. „J.Org.Chem.”. 70 (3), s. 1019-1028, 2005. doi:10.1021/jo048252w. 
  6. W. Dąbkowski, I. Tworowska, Ł. Kazimierczak, J. Michalski. Studies on the role of DBU in the reaction of P(III)-OAryl system with nucleoside. „Polish J.Chem.”. 79 (3), s. 467-472, 2005.