2-Merkaptoetanol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
2-Merkaptoetanol
2-Merkaptoetanol 2-Merkaptoetanol
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H6OS
Inne wzory HOCH2CH2SH
Masa molowa 78,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 60-24-2
PubChem 1567[5]
DrugBank DB03345[6]
Podobne związki
Podobne związki glikol etylenowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

2-Merkaptoetanolorganiczny związek chemiczny z grupy tioli, pochodna glikolu etylenowego posiadająca grupę tiolową przy węglu C2. 2-Merkaptoetanol jest powszechnie stosowany jako odczynnik analityczny i jako substrat do syntez. Jego częste stosowanie jest skutkiem wysokiej rozpuszczalności związku wynikającej z obecności grupy hydroksylowej. W wysokich stężeniach redukuje mostki dwusiarczkowe, co prowadzi do degradacji trzecio- i czwartorzędowej struktury białka.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

2-Merkaptoetanol można otrzymać działając siarkowodorem (H2S) na tlenek etylenu:

Schemat reakcji otrzymywania 2-merkaptoetanolu z siarkowodoru i tlenku etylenu

Reakcje[edytuj | edytuj kod]

2-Merkaptoetanol reaguje z ketonami i aldehydami tworząc odpowiednie oksotiolany:

Schemat reakcji tworzenia oksotiolanów w reakcji 2-merkaptoetanolu z aldehydami lub ketonami

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Redukcja mostków dwusiarczkowych[edytuj | edytuj kod]

2-Merkaptoetanol jest stosowany w biochemii do denaturacji białek, których struktura stabilizowana jest przez mostki dwusiarczkowe, na drodze ich redukcji[8]:

cysS−Scys + 2HOCH2CH2SH → 2cysSH + HOCH2CH2S−SCH2CH2OH
Schemat reakcji rozkładu mostku dwusiarczkowego przez 2-merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol degraduje strukturę trzecio- i czwartorzędową białek, dzięki czemu znalazł zastosowanie w biochemii i analizie chemicznej jako czynnik umożliwiający stwierdzenie, czy mostki dwusiarczkowe biorą udział w stabilizacji struktury czwartorzędowej białka. Jest on jednak względnie silnie toksyczny i może reagować z wolnymi resztami cysteinowymi, dlatego też w analizie częściej stosowany jest ditiotreitol (DTT), który ma również wyższy potencjał redukcyjny w porównaniu do 2-merkaptoetanolu.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 3-324.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2-Merkaptoetanol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-06-04].
  3. 2-Merkaptoetanol (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-04].
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 16-14.
  5. 2-Merkaptoetanol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. 2-Merkaptoetanol – karta leku (DB03345) (ang.). DrugBank.
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 8-42.
  8. Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 46. ISBN 83-01-00140-2.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]