2-Merkaptoetanol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
2-Merkaptoetanol
2-Merkaptoetanol 2-Merkaptoetanol
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H6OS
Inne wzory HOCH2CH2SH
Masa molowa 78,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 60-24-2
PubChem 1567[5]
DrugBank DB03345[6]
Podobne związki
Podobne związki glikol etylenowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

2-Merkaptoetanol (BME), HOCH2CH2SH – organiczny związek chemiczny z grupy tioli, pochodna glikolu etylenowego posiadająca przy węglu C2 (β) grupę tiolową zamiast grupy hydroksylowej. 2-Merkaptoetanol jest stosowany jako odczynnik analityczny i jako substrat do syntez. W wysokich stężeniach redukuje mostki dwusiarczkowe, co prowadzi do degradacji trzecio- i czwartorzędowej struktury białka.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

2-Merkaptoetanol można otrzymać m.in. działając siarkowodorem (H2S) na tlenek etylenu[8]:

Schemat reakcji otrzymywania 2-merkaptoetanolu z siarkowodoru i tlenku etylenu

Reakcje[edytuj | edytuj kod]

2-Merkaptoetanol reaguje z ketonami i aldehydami tworząc odpowiednie 1,3-oksatiolany[9]:

Schemat reakcji tworzenia oksotiolanów w reakcji 2-merkaptoetanolu z aldehydami lub ketonami

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Redukcja mostków dwusiarczkowych[edytuj | edytuj kod]

2-Merkaptoetanol jest stosowany w biochemii do denaturacji białek, których struktura stabilizowana jest przez mostki dwusiarczkowe, na drodze ich redukcji[10]:

cysS−Scys + 2HOCH2CH2SH → 2cysSH + HOCH2CH2S−SCH2CH2OH
Schemat reakcji rozkładu mostku dwusiarczkowego przez 2-merkaptoetanol

Reakcja ta pozwala na stwierdzenie, czy mostki dwusiarczkowe biorą udział w stabilizacji struktury czwartorzędowej białka. Jest on jednak względnie silnie toksyczny i może reagować z wolnymi resztami cysteinowymi, dlatego też w analizie częściej stosowany jest ditiotreitol (DTT), który ma również wyższy potencjał redukcyjny w porównaniu do 2-merkaptoetanolu[potrzebne źródło].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 3-324.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2-Merkaptoetanol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-06-04].
  3. 2-Merkaptoetanol (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-04].
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 16-14.
  5. 2-Merkaptoetanol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. 2-Merkaptoetanol – karta leku (DB03345) (ang.). DrugBank.
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 8-42.
  8. Woodward, F. N.. Monothioethylene glycol and thiodiglycol. „Journal of the Chemical Society”, s. 1892-1894, 1948. doi:10.1039/JR9480001892. 
  9. Wilson, Gustavus Edwin, Huang, M. G., Schloman, W. W.. Facile synthesis of 1,3-oxathiolanes from ketones and i-mercaptoethanol. „The Journal of Organic Chemistry”. 33 (5), s. 2133-2134, 1968. doi:10.1021/jo01269a103. 
  10. Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 46. ISBN 83-01-00140-2.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]