3,4-Metylenodioksymetamfetamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
3,4-Metylenodioksymetamfetamina
3,4-Metylenodioksymetamfetamina Enancjomery MDMA
Enancjomery MDMA
Kryształy MDMA
Kryształy MDMA
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C11H15NO2
Masa molowa 193,25 g/mol
Wygląd białoszare krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS 42542-10-9
Podobne związki
Podobne związki 3,4-metylenodioksykatynon, 3,4-metylenodioksyamfetamina
Klasyfikacja
Legalność w Polsce substancja psychotropowa grupy I-P
Stosowanie w ciąży kategoria C
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

3,4-Metylenodioksymetamfetamina (MDMA, pigułki ecstasy, XTC) − organiczny związek chemiczny, drugorzędowa amina strukturalnie podobna do metamfetaminy. Półsyntetyczna substancja psychoaktywna wykazująca działanie empatogenne, euforyczne i psychodeliczne.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Głównym półproduktem używanym do produkcji MDMA jest safrol, będący bezbarwną, czasem lekko żółtawą, oleistą cieczą, która może być ekstrahowana z kory, korzenia i owoców sassafrasu.

Jest wiele metod konwersji safrolu do MDMA, z użyciem różnych odczynników. Jeden ze sposobów polega na izomeryzacji safrolu do izosafrolu i utlenieniu go do MDP2P, który następnie poddaje się działaniu metyloaminą i redukuje powstałą iminę. Inna metoda polega na addycji bromowodoru do safrolu, a następnie reakcji produktu z metyloaminą.

Działanie[edytuj | edytuj kod]

Główne efekty działania MDMA to otwartość, pobudzenie, euforia, empatia, intensyfikacja odbioru bodźców zewnętrznych, głębsze odczuwanie muzyki i ruchu, czasami zmiana poczucia czasu, często subiektywne uczucie jedności z otaczającym światem (jak to określają zażywający ecstasy), wzmocnienie odczuć związanych z dotykiem, co sprawia, że fizyczny kontakt z drugim człowiekiem jest przyjemniejszy[3].

Efekty uboczne obejmują: podniesienie ciśnienia, przyspieszenie pulsu, szczękościsk, suchość w ustach, halucynacje.

Działanie MDMA jest bardzo indywidualne, niektórzy porównują je z kofeiną, inni z silniejszymi stymulantami jak kokaina. Alexander Shulgin uważał, że nawet pojedyncze użycie MDMA może pogłębić więź emocjonalną pomiędzy ludźmi, którzy decydują się na doświadczenie. Do podobnego wniosku doszedł psychiatra George Greer w swoich badaniach z użyciem MDMA pochodzącego z laboratorium Shulgina. Z tego powodu, najgłębsze doświadczenia są możliwe jedynie w towarzystwie najlepszych przyjaciół, rodziny czy partnerów, w sprzyjających warunkach.

Następnego dnia po zażyciu MDMA, ze względu na obniżony poziom serotoniny, często pojawia się uczucie silnego zmęczenia, zawroty głowy, mdłości, obniżenie zdolności koncentracji, obniżony nastrój, senność albo drażliwość. Stan taki może trwać do dwóch dni.

Niektóre testy na obecność amfetaminy oraz metamfetaminy w organizmie mogą dawać wyniki pozytywne po zażyciu MDMA. Wynika to z faktu, że MDMA i jej główne metabolitypochodnymi tych substancji.

Właściwości uzależniające[edytuj | edytuj kod]

Działaniu MDMA, tak jak innych substancji psychoaktywnych będących pochodnymi amfetaminy, towarzyszy uczucie silnej euforii, prawdopodobnie ma wpływ na właściwości uzależniające tego środka. Chęć ponownego przyjęcia może być wzmacniana z uwagi na przykre dolegliwości pojawiające się po pewnym czasie od jego odstawienia. Z kolei zgodnie z wynikami badań Davida Nutta, byłego przewodniczącego brytyjskiej Komisji Doradczej ds. Nadużywania Narkotyków (ACMD), MDMA jest jedną z najmniej groźnych substancji psychoaktywnych. W jego klasyfikacji dwudziestu używek, MDMA zajmuje miejsce osiemnaste, podczas gdy alkohol piąte[4][5].

Zagrożenia zdrowotne[edytuj | edytuj kod]

MDMA może powodować szereg zaburzeń zdrowotnych o różnym nasileniu, do śmierci włącznie. Szybko występuje tolerancja na efekty psychoaktywne, uniemożliwiając osiągnięcie oczekiwanego działania MDMA przy normalnej dawce substancji[6].

Istnieje duża zmienność osobnicza wrażliwości na MDMA. Zdarzają się przypadki przedawkowania, którym towarzyszą objawy złośliwego zespołu neuroleptycznego (m.in. hipertermia, drgawki i śpiączka) i które mogą skończyć się śmiercią. Szczególnie niebezpieczne jest przyjmowanie MDMA przez osoby cierpiące na choroby układu krążenia (jak choroba niedokrwienna serca, arytmie, nadciśnienie tętnicze). MDMA może wywołać migotanie komór serca także u osób zdrowych[6].

Innym zaburzeniem, które może zakończyć się śmiercią jest hiponatremia, spowodowana m.in. przyjmowaniem dużych ilości wody i silnym poceniem się. Z kolei hipertermia może być spowodowana zaburzeniem regulacji temperatury w wyniku silnego uwalniania serotoniny pod wpływem MDMA[6], jednak nie jest ona znacząca bez udziału innych czynników (ok. +0,3 °C po przyjęciu 1,7 mg MDMA/kg masy ciała)[7]. Zaburzenia te potęgowane są przez intensywny wysiłek fizyczny (np. taniec), wysoką temperaturę otoczenia i niewłaściwe spożywanie płynów. W efekcie występować mogą komplikacje takie jak m.in. rabdomioliza i niewydolność nerek. MDMA jest także prawdopodobnie hepatotoksyczne[6].

MDMA wchodzi w interakcje z inhibitorami monoaminooksydazy (MAOI), czego efektem może być przełom nadciśnieniowy, zespół serotoninowy, napady padaczkowe, hepatotoksyczność i tachykardia[8].

Istnieje wiele wykluczających się badań na temat neurotoksyczności i szkodliwości MDMA. Istnieją doniesienia, że już przyjęcie jednej dawki może spowodować znaczne ubytki pamięci krótko i długotrwałej[9]. W 2002 roku dr George Ricaurte przeprowadził badania na małpach, które miały udowodnić, że MDMA jest bardzo neurotoksyczne. Jak się później okazało, pomylił substancje i podał zwierzętom silnie neurotoksyczną metamfetaminę, w bardzo wysokiej dawce, co spowodowało natychmiastową śmierć dwójki z nich[10]. Dr Shulgin uważa, że żadne badania na zwierzętach nie udowodnią, że MDMA może wywierać szkodliwy wpływ na ludzki umysł[11].

Długotrwałe stosowanie[edytuj | edytuj kod]

Przy dłuższym stosowaniu może powodować syndrom wypalenia emocjonalnego. Podawanie MDMA zwiększa prawdopodobieństwo wystąpienia choroby Parkinsona ze względu na znacznie nasilenie uwalniania dopaminy, której rozkład powoduje powstawanie wolnych rodników uszkadzających neurony w jądrze półleżącym przegrody, w obszarze nakrywki brzusznej oraz szlakach dopaminergicznych.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Kapsułki MDMA

Niektórzy naukowcy sugerowali, że MDMA może ułatwić wgląd w siebie, redukując strach wynikający z traumatycznych doświadczeń, przez co mogło być przydatne w psychoterapii. W 1980 roku psychiatra George Greer zsyntetyzował MDMA w laboratorium Alexandra Shulgina i podawał je grupie 80 osób przez następne 5 lat, zanim w 1985 zostało wpisane na listę nielegalnych substancji. W opublikowanej pracy podsumowującej efekty badań, opisał relacje osób, na których były one przeprowadzane. Osoby te stwierdzały pozytywny wpływ MDMA na ich aberracje psychologiczne, szczególnie na kontakty emocjonalno-intymne. Jeden z pacjentów, cierpiący na nowotwór złośliwy, zauważył, że MDMA znacznie złagodziło ból przez co poprawiła się jego jakość życia.

W 2001 FDA wydało zgodę na eksperymentalne badania obejmujące podawanie MDMA osobom cierpiącym na zespół stresu pourazowego (PTSD)[12]. Podobne badania przeprowadzane są teraz w Szwajcarii[13] i Izraelu. Wcześniej podjęto także próbę leczenia z użyciem MDMA w Hiszpanii, ale władze tego kraju wycofały swoje pozwolenie[14]. Wszystkie wymienione badania kliniczne finansowane są przez organizację Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS).

MDMA zostało sklasyfikowane do nowej grupy leków określonej mianem empatogenów lub entaktogenów[15][16].

Historia[edytuj | edytuj kod]

Zdekonspirowana wytwórnia produkująca MDMA i metamfetaminę na przemysłowej aparaturze chemicznej w Cikande, Indonezja

MDMA zostało pierwszy raz otrzymane w 1912 w niemieckich zakładach farmaceutycznych Merck KGaA. Merck w tym czasie wynajdował wiele innych substancji psychoaktywnych, a MDMA było tylko jedną z nich i nie zwrócono w tym czasie na nią większej uwagi. Po długiej przerwie, w latach 60. XX wieku Alexander Shulgin poddał publicznej uwadze swoje badania nad MDMA. Nazywał tę substancję „oknem”. MDMA było często używane przez amerykańskich psychoterapeutów z powodu jego empatycznych właściwości. Pod koniec lat 80. XX wieku, z powodu szerokiego zjawiska pozamedycznego używania MDMA, zostało ono wpisane na listę nielegalnych substancji.

MDMA trafiło najpierw do klubów dla trendy yuppie, potem do klubów gejowskich. Na początku lat 90. XX wieku stało się popularną używką kultury rave. W połowie lat 90. XX wieku MDMA rozprzestrzeniło się na wszystkie subkultury. Niektórzy badacze uważają, że żadna ze znanych substancji psychoaktywnych nie znalazła takiego uznania i takiej popularności w tak krótkim czasie.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 3,4-Metylenodioksymetamfetamina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24].
  2. 2,0 2,1 3,4-Metylenodioksymetamfetamina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-24].
  3. Erowid MDMA Vault (ang.). Erowid.
  4. D. Nutt, LA. King, W. Saulsbury, C. Blakemore. Development of a rational scale to assess the harm of drugs of potential misuse. „Lancet”. 369 (9566), s. 1047-1053, 2007. doi:10.1016/S0140-6736(07)60464-4. PMID 17382831. 
  5. Alcohol, tobacco among riskiest drugs – Addictions (ang.). msnbc.com.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 MDMA Toxicity – Pathophysiology (ang.). WebMD LLC, 2011-03-09. [dostęp 2011-05-16].
  7. M. E. Liechti, A. Gamma, F. X. Vollenweider. Gender differences in the subjective effects of MDMA. „Psychopharmacology (Berl)”. 154 (2), s. 161–168, 2001. doi:10.1007/s002130000648. PMID 11314678 (ang.). 
  8. Hallucinogens – Pathophysiology (ang.). WebMD LLC, 2009-10-30. [dostęp 2011-05-16].
  9. Taking ecstasy once can damage memory (ang.). Reuters.
  10. Ricaurte MDMA Research Controversy (ang.). MAPS.org.
  11. MDMA & Brain Holes. Ask Dr. Shulgin Online (ang.).
  12. MAPS's MDMA Research Information (ang.). MAPS.org.
  13. Beaumont Adam, "Ecstasy" used to treat Swiss trauma victims (ang.). swissinfo.org.
  14. MDMA Research in Spain (ang.). MAPS.org.
  15. David E. Nichols (ang.). Erowid Character Vaults.
  16. The Great Entactogen – Empathogen Debate (ang.). MAPS.org.

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.