| 5α-Dihydrotestosteron |
|
|
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
| (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroksy-10,13-dimetylo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on |
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| DHT |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C19H30O2 |
| Masa molowa |
290,44 g/mol |
| SMILES |
|
O=C3C[C@@H]4CC[C@@H]1[C@H](CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]12)[C@@]4(C)CC3
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
521-18-6 |
| PubChem |
10635[1] |
|
| Klasyfikacja |
| Stosowanie w ciąży |
kategoria X |
5α-Dihydrotestosteron – aktywna forma testosteronu, odpowiedzialna za większość efektów jego działania, która powstaje w wyniku obwodowego działania enzymu 5-α-reduktazy (5-α-reduktaza steroidowa typu II). Testosteron przed tą przemianą jest praktycznie nieczynny biologicznie[potrzebne źródło].
Rozwój embrionalny narządów płciowych zewnętrznych zależny jest od poziomu 5α-dihydrotestosteronu. U mężczyzn jest on niezbędny do transformacji guzka płciowego w prącie i tworzeniu moszny.
Może powodować łysienie typu męskiego, szczególnie gdy jego prekursor (testosteron) jest dostarczany z zewnątrz (np. stosowanie dopingu). Blokuje również oś podwzgórze-przysadka-gonady, co jest elementem fizjologicznej kontroli wydzielana androgenów, jest też niezbędny do wystąpienia przerostu gruczołu krokowego, oraz stymuluje rozwój raka prostaty.
Istnieją leki wybiórczo blokujące tę przemianę stosowane w sytuacjach nadmiernej lub niepotrzebnej stymulacji adrenerginczej, przykładem jest finasteryd (nazwy handlowe Penester, Finaride, Propecia, Proscar na 2006 r.), stosowany głównie w łagodnym przeroście prostaty, a także w łysieniu typu męskiego (wyłącznie u mężczyzn).
Przypisy
