Acetale

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Wzór ogólny acetali aldehydowych

Acetale – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym R2CH(OR′)2 (R′ ≠ H) będące tym samym dieterami dioli geminalnych[1]. Związki te posiadają dwie grupy eterowe (–OR) przyłączone do tego samego atomu węgla. Są cieczami o przyjemnym zapachu. Otrzymuje się je przez kondensację aldehydu lub ketonu z dwiema cząsteczkami alkoholu. W wyniku przyłączenia do aldehydu lub ketonu jednej cząsteczki alkoholu powstają hemiacetale (półacetale) o wzorze ogólnym: R-CH(OH)(OR').

Synteza acetalu z ketonu i alkoholu. Reakcja biegnąca od prawej do lewej strony obrazuje hydrolizę acetalu


Właściwości i zastosowanie acetali[edytuj | edytuj kod]

Acetale są związkami nietrwałymi i łatwo ulegają rozkładowi do substratów, szczególnie w środowisku kwaśnym. W środowisku zasadowym są trwałe (wykazują odporność na działanie zasad). W reakcjach utleniania i redukcji są trwalsze od aldehydów, dlatego stosuje się je m.in. w przemyśle farmaceutycznym i perfumeryjnym do zabezpieczania grupy aldehydowej przed wejściem w reakcje.

W syntezie organicznej acetale wykorzystywane są jako grupy ochronne grup hydroksylowych i karbonylowych, trwałych w warunkach zasadowych, a usuwanych w warunkach kwasowych[2].

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. acetals (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: acetals (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.A00062
  2. M. Schelhaas, H. Waldmann. Protecting Group Strategies in Organic Synthesis. „Angew.Chem.Int.Ed.”. 35 (18), s. 2056-2083, 1996. DOI: 10.1002/anie.199620561. 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 14. ISBN 8371832400.
  • Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983, s. 19. ISBN 83-01-00000-7.
  • Encyklopedia popularna. Wyd. XVII. Warszawa: PWN, 1982, s. 11. ISBN 83-01-01750-3.