Acetyloaceton

Acetyloaceton
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,4-pentanodion; pentano-2,4-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H8O2
Inne wzory	(CH3CO)2CH2
Masa molowa	100,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółtawo-zielonkawa ciecz
SMILES CC(=O)CC(=O)C
Identyfikacja
Numer CAS	123-54-6
PubChem	31261
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,96945 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 125 g/l (20 °C) Temperatura topnienia -23 °C Temperatura wrzenia 140,4 °C Kwasowość (pKa) 9,02 Lepkość 0,7 cP Napięcie powierzchniowe 31,2 g/s2 (20 °C)
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H302, H311, H331 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P261, P280, P311 Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według MSDS Szkodliwy (Xn) Zwroty R R10, R20/21/22 Zwroty S S21, S23, S24/25 NFPA 704 3 2 0   Temperatura zapłonu 34 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 335 °C Numer RTECS SA1925000 Dawka śmiertelna LD50 55 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	propanon, biuret, kwas malonowy, bezwodnik octowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetyloaceton (2,4-pentanodion, C₅H₈O₂) - organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, pochodna acetonu, najprostszy β-diketon (związek posiadający dwie grupy ketonowe rozdzielone jednym atomem).

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym, ostrym zapachu. Jak każdy β-diketon ulega tautomerii ketonowo-enolowej:

Jego enolan jest używany jako odczynnik kompleksujący o skrócie acac.

Chemia koordynacyjna

Kompleks VO(acac)₂

Anion acetyloacetonu tworzy związki kompleksowe z wieloma jonami metali przejściowych. Główną metodą syntezy jest reakcja jonu metalu z acetyloacetonem w obecności zasady(B):

M^z+ + z (acacH) ⇌ M(acac)_z +z BH⁺

która pomaga w usuwaniu protonu z acetyloacetonu i przesuwa równowagę na korzyść kompleksu. Oba atomy tlenu wiążą się z metalem tworząc pierścień sześcioczłonowy. W niektórych przypadkach jest tak silne, że dodanie zasady nie jest potrzebne do wytworzenia kompleksu. Ze względu na to że kompleks metalu nie posiada ładunek elektrycznego, jest on rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych.