Acetylowanie

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Information icon.svg Nie mylić z: Acylowanie.

Acetylowaniereakcja chemiczna typu acylowania, polegającą na podstawieniu atomu wodoru w cząsteczce związku organicznego grupą acetylową. Zwykle acetylowaniu ulegają związki chemiczne zawierające ugrupowanie z labilnym atomem wodoru (np. -O-H, >N-H, -S-H).

Acetylowanie kwasu salicylowego do kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) za pomocą bezwodnika octowego

Przebieg acetylowania[edytuj | edytuj kod]

Czynnikami acetylującymi są zazwyczaj kwas octowy (CH3COOH), bezwodnik octowy (CH3CO)2O lub chlorek acetylu (CH3COCl), np.:

C6H5OH + (CH3CO)2O → C6H5OCOCH3 + CH3COOH
  • w wyniku acetylowania amin powstają amidy, np.:
C6H5CH2NH2 + CH3COCl → C6H5CH2NHCOCH3 + HCl

Znaczenie i zastosowania[edytuj | edytuj kod]

W syntezie organicznej acetylowanie służyć może do zabezpieczania grup funkcyjnych (np. OH lub NH2) przed niepożądanymi reakcjami podczas wykonywania kolejnych etapów danego procesu. Usunięcie grup acetylowych (odblokowanie) następuje w stosunkowo łagodnych warunkach, w reakcji hydrolizy (kwasowej lub zasadowej) lub amonoliza (reakcja z amoniakiem).

Przykładowe pochodne acetylowe[edytuj | edytuj kod]

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 15. ISBN 8371832400.