Acetylowanie

Acetylowanie (reakcja acetylowania) − reakcja chemiczna typu acylowania, polegającą na podstawieniu atomu wodoru w cząsteczce związku organicznego grupą acetylową. Zwykle acetylowaniu ulegają związki chemiczne zawierające ugrupowanie z labilnym atomem wodoru (np. -O-H, >N-H, -S-H).

Acetylowanie kwasu salicylowego do kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) za pomocą bezwodnika octowego

Przebieg acetylowania

Czynnikami acetylującymi są zazwyczaj kwas octowy (CH₃COOH), bezwodnik octowy (CH₃CO)₂O lub chlorek acetylu (CH₃COCl), np.:

• w wyniku acetylowania alkoholi i fenoli powstają estry, np.

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → C₆H₅OCOCH₃ + CH₃COOH

• w wyniku acetylowania amin powstają amidy, np.:

C₆H₅CH₂NH₂ + CH₃COCl → C₆H₅CH₂NHCOCH₃ + HCl

Znaczenie i zastosowania

W syntezie organicznej acetylowanie służyć może do zabezpieczania grup funkcyjnych (np. OH lub NH₂) przed niepożądanymi reakcjami podczas wykonywania kolejnych etapów danego procesu. Usunięcie grup acetylowych (odblokowanie) następuje w stosunkowo łagodnych warunkach, w reakcji hydrolizy (kwasowej lub zasadowej) lub amonoliza (reakcja z amoniakiem).

Przykładowe pochodne acetylowe

• kwas acetylosalicylowy (aspiryna)
• acetylomorfina (heroina)
• acetyloceluloza (octan celulozy)

Bibliografia

• Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 15. ISBN 8371832400.