Adamantan
| Adamantan | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 krystaliczny adamantan |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C10H16 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 136,24 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe lub szare kryształy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 281-23-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 9238[3] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB03627[4] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | cykloheksan, HMTA, kuban | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Adamantan, C10H16 – organiczny związek chemiczny, tricykliczny węglowodór nasycony.
W temperaturze pokojowej jest białym, krystalicznym ciałem o zapachu przypominającym kamforę. Niewielkie ilości adamantanu występują w ropie naftowej i niektórych minerałach.
Topi się w temperaturze 266-272 °C (jedna z najwyższych Tt alkanów), sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia (przy ciśnieniu atmosferycznym). Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny np. w heksanie, gęstość 1.07 g/cm³. Z chemicznego punktu widzenia jest związkiem stabilnym, o wysoce symetrycznej budowie. W swej strukturze posiada dwa typy atomów węgla – drugorzędowe i trzeciorzędowe. Reaktywność jest analogiczna jak dla alkanów łańcuchowych, zależnie od warunków mogą zachodzić: substytucja wolnorodnikowa lub eliminacja.
Adamantan jest stosowany m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych, w farmacji, a w spektroskopii NMR w ciele stałym służy często jako wzorzec przesunięć chemicznych.
Grupa adamantylowa występuje w kilku lekach takich jak: amantadyna czy rymantadyna. Są one stosowane w leczeniu grypy typu A (nie działają na wirus grypy typu B). Rymantadyna ma większą aktywność przeciwwirusową, natomiast amantadyna jest obecnie stosowana częściej jako lek przeciwparkinsonowy. Sfunkcjonalizowana grupa adamantylowa wykorzystywana jest jako zawada przestrzenna, np. w chlorku kwasu 1-adamantanokarboksylowego stosowanym jako czynnik kondensujący[5].
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Department of Chemistry, The University of Akron: Adamantine (ang.). [dostęp 2012-01-30].
- ↑ Sigma-Aldrich: 100277 Adamantane ≥99% (ang.). [dostęp 5 sierpnia 2008].
- ↑ Adamantan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Adamantan – karta leku (DB03627) (ang.). DrugBank.
- ↑ Andrus, Alex, Efcavitch, J.W., McBride, Lincoln J., Giusti, Bill. Novel activating and capping reagents for improved hydrogen-phosphonate DNA synthesis. „Tetrahedron Letters”. 29 (8), s. 861-864, 1988. doi:http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)82467-3.
