Adamantan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Adamantan
Adamantan Adamantan
krystaliczny adamantan
krystaliczny adamantan
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H16
Masa molowa 136,24 g/mol
Wygląd białe lub szare kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 281-23-2
PubChem 9238[3]
DrugBank DB03627[4]
Podobne związki
Podobne związki cykloheksan, HMTA, kuban
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Adamantan, C10H16organiczny związek chemiczny, tricykliczny węglowodór nasycony.

W temperaturze pokojowej jest białym, krystalicznym ciałem o zapachu przypominającym kamforę. Niewielkie ilości adamantanu występują w ropie naftowej i niektórych minerałach.

Topi się w temperaturze 266-272 °C (jedna z najwyższych Tt alkanów), sublimuje przed osiągnięciem temperatury wrzenia (przy ciśnieniu atmosferycznym). Nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny np. w heksanie, gęstość 1.07 g/cm³. Z chemicznego punktu widzenia jest związkiem stabilnym, o wysoce symetrycznej budowie. W swej strukturze posiada dwa typy atomów węgla – drugorzędowe i trzeciorzędowe. Reaktywność jest analogiczna jak dla alkanów łańcuchowych, zależnie od warunków mogą zachodzić: substytucja wolnorodnikowa lub eliminacja.

Adamantan jest stosowany m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych, w farmacji, a w spektroskopii NMR w ciele stałym służy często jako wzorzec przesunięć chemicznych.

Grupa adamantylowa występuje w kilku lekach takich jak: amantadyna czy rymantadyna. Są one stosowane w leczeniu grypy typu A (nie działają na wirus grypy typu B). Rymantadyna ma większą aktywność przeciwwirusową, natomiast amantadyna jest obecnie stosowana częściej jako lek przeciwparkinsonowy. Sfunkcjonalizowana grupa adamantylowa wykorzystywana jest jako zawada przestrzenna, np. w chlorku kwasu 1-adamantanokarboksylowego stosowanym jako czynnik kondensujący[5].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Department of Chemistry, The University of Akron: Adamantine (ang.). [dostęp 2012-01-30].
  2. Sigma-Aldrich: 100277 Adamantane ≥99% (ang.). [dostęp 5 sierpnia 2008].
  3. Adamantan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Adamantan – karta leku (DB03627) (ang.). DrugBank.
  5. Andrus, Alex, Efcavitch, J.W., McBride, Lincoln J., Giusti, Bill. Novel activating and capping reagents for improved hydrogen-phosphonate DNA synthesis. „Tetrahedron Letters”. 29 (8), s. 861-864, 1988. doi:http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)82467-3.