Adapalen

Adapalen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 6-[3-(1-adamantylo)-4-metoksyfenylo]-naftaleno-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H28O3
Masa molowa	412,52 g/mol
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)C(O)=O)C12CC3CC(CC(C3)C1)C2
Identyfikacja
Numer CAS	106685-40-9
PubChem	60164
DrugBank	DB00210
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,233 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 314 °C Kwasowość (pKa) 4,23
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS) Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	D10 AD03 D10 AD53
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność bardzo niska Metabolizm wątrobowy Wydalanie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo

Adapalen – organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowy aromatyczny kwas karboksylowy. Stosowany jako lek przeciwtrądzikowy.

Jest retinoidem trzeciej generacji. Działa silniej przeciwzapalnie niż poprzednie generacje retinoidów, a pośrednio także przeciwbakteryjnie i przeciwłojotokowo. J Wykazuje większą skuteczność i jest lepiej tolerowany. Stosowany w leczeniu trądziku w monoterapii i w skojarzeniu z innymi lekami zewnętrznymi: antybiotykami, a także, w cięższych postaciach trądziku, z antybiotykami podawanymi ogólnie.

Mechanizm działania

Działa selektywnie na receptory naskórka (Retinoid Acid Receptor) RAR-beta i częściowo RAR-gamma, nie ulega zniszczeniu pod wpływem światła, hamuje aktywności cyklooksygenazy. Przywraca prawidłowe różnicowania komórek naskórka, zapobiega rogowaceniu ujścia mieszka włosowego, dzięki czemu chroni przed powstawaniem mikrozaskórników, zaskórników i zmian zapalnych..

Stosowanie

Stosowany zewnętrznie (w postaci maści lub żelu), zazwyczaj raz dziennie, na skórę zmienioną chorobowo w przebiegu trądziku - zwłaszcza pospolitego. Leczenie powinno trwać przynajmniej kilka tygodni. Lek ten charakteryzuje się niską biodostępnością.

W Polsce, adapalen jest rozprowadzany w stężeniu 0,1% pod nazwą handlową Differin, pod postacią bezbarwnego żelu lub maści o słabo wyczuwalnym zapachu.

Możliwe skutki uboczne

Zaczerwienienie, wysuszenie skóry twarzy, przemijające podrażnienie i pieczenie skóry. Nie należy stosować preparatu na uszkodzoną skórę. Adapalen nie wywołuje reakcji fototoksycznych ani fotoalergicznych, ale na skutek ścienienia warstwy rogowej naskórka dochodzi do uwrażliwienia skóry na działanie promieni UV, więc podczas kuracji należy unikać nadmiernej ekspozycji na słońce.

Bibliografia

• S. Piskin, E. Uzunali. A review of the use of adapalene for the treatment of acne vulgaris.. „Ther Clin Risk Manag”. 3 (4), s. 621-4, Aug 2007. PMID 18472984. 
• Wioletta Barańska-Rybak, Roman Nowicki. Nowe metody leczenia trądziku pospolitego. „Służba Zdrowia”. 88-89 (3083-3084. 15-19 listopada 2001. 

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.