Addycja nukleofilowa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Addycja nukleofilowa – jest to reakcja chemiczna, rodzaj addycji, polegająca na przyłączeniu reagenta nukleofilowego do wiązania wielokrotnego substratu. W reakcji tej rozerwaniu ulega wiązanie π i utworzone zostają dwa nowe wiązania pojedyncze. Reakcji addycji ulegają wyłącznie związki, w których występują wiązania wielokrotne, np. wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla, a także wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla i innymi atomami np. siarki, azotu, tlenu.

Schematyczny przebieg addycji do wiązań wielokrotnych pomiędzy atomami węgla:

Y-Z + -C=C- → Y-C-C-Z

Reakcja ta składa się z dwóch etapów:

[1] Nukleofil Y- przyłącza się do nienasyconego wiązania -C=C-
Y- + -C=C(X)-Z → Y-C-C(X)--
[2] Ujemny karboanion łączy się z dodatnim Z, tworząc wiązanie kowalencyjne
Y-C-C(X)-- + Z → Y-C-C(X)-Z