Akrylamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Akrylamid
Akrylamid Akrylamid
Akrylamid
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H5NO
Masa molowa 71,08 g/mol
Wygląd bezbarwne lub białe płatki albo biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 79-06-1
PubChem 6579[2]
Podobne związki
Podobne związki akrylonitryl, akroleina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akrylamid (akryloamid, 2-propenoamid), C3H5NO – organiczny związek chemiczny należący do amidów (amid kwasu akrylowego), stosowany głównie jako monomer przy produkcji poliakrylamidu.

Akrylamid tworzy się w reakcji pomiędzy aminokwasami (szczególnie silnie z asparaginą) i cukrami redukującymi w wyniku tzw. reakcji Maillarda[5]. Może powstawać już w temperaturze 120 °C, optimum to 140–180 °C. Akrylamid przyczynia się do występowania m.in. nowotworów przewodu pokarmowego[6] oraz uszkadza układ nerwowy (jest neurotoksyną)[7].

Duże ilości akrylamidu powstają podczas obróbki termicznej (smażenia w głębokim tłuszczu, pieczenia) produktów spożywczych zawierających skrobię (węglowodany). Komitet ekspertów ds. Dodatków do Żywności (JECFA – organ doradczy WHO i FAO) podaje, że największy udział w ogólnym spożyciu akrylamidu mają frytki (16–30%), chipsy ziemniaczane (6–46%), kawa (13–39%), ciasta, ciastka i herbatniki (10–20%) oraz chleb i inne gatunki pieczywa (10–30%)[8].

Badania wykazały, że regularne spożywanie chipsów ziemniaczanych, m.in. w związku z zawartym w nich akrylamidem, znacznie zwiększa ryzyko choroby serca, jak również wywołuje przewlekły stan zapalny w organizmie, przez co podnosi ryzyko miażdżycy i choroby wieńcowej serca[9][10].

W celu określenia ryzyka związanego z przetwarzaniem żywności w wysokich temperaturach, a w szczególności powstawania wówczas akrylamidu, Komisja Europejska sfinansowała w 2003 roku 3-letni projekt HEATOX. Wyniki badań wykazały, że istnieją sposoby na zmniejszenie stopnia narażenia na działanie akrylamidu, jak również że zawartość akrylamidu w pożywieniu przygotowywanym w domu jest minimalna w porównaniu do produkcji przemysłowej lub prowadzonej w restauracjach[11].

Konfederacja Producentów Żywności i Napojów Unii Europejskiej (CIAA) opublikowała broszurę zawierającą wskazówki, jakie środki powinni stosować producenci żywności oraz konsumenci, aby zmniejszyć zawartość akrylamidu w produktach spożywczych[12].

Istotnym źródłem akrylamidu jest również dym tytoniowy[13].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. Akrylamid – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Department of Chemistry, The University of Akron: Acrylamide (ang.). [dostęp 2012-02-04].
  4. 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Akrylamid (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  5. D.S. Mottram, B.L. Wedzicha, A.T. Dodson. Acrylamide is formed in the Maillard reaction. „Nature”. 419 (6906), s. 448–449, 2002. DOI: 10.1038/419448a. 
  6. Acrylamide: Carcinogenic Potency Database (ang.)
  7. A.S. Kuperman. Effects of acrylamide on the central nervous system of the cat. „J. Pharmacol. Exp. Ther.”. 123 (3), s. 182–192, 1958. PMID: 13564393. 
  8. Acrylamide. W: Sixty-fourth report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives: Evaluation of certain food contaminants. Genewa: World Health Organization, 2006, s. 22, seria: WHO Technical Report Series — 930. ISBN 92-4-120930-5. [dostęp 2013-04-12].
  9. PAP-Nauka w Polsce:"Polscy naukowcy dowiedli, że chipsy szkodzą sercu" http://naukawpolsce.pap.pl/aktualnosci/news,359122,polscy-naukowcy-dowiedli-ze-chipsy-szkodza-sercu.html
  10. M.Naruszewicz,D.Zapolska-Downar i inni "Chronic intake of potato chips in humans increases the production of reactive oxygen radicals by leukocytes and increases plasma C-reactive protein: a pilot study",Am J Clin Nutr. 2009 Mar;89(3):773-7. doi: 10.3945/ajcn.2008.26647. Epub 2009 Jan 21.http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19158207, pełny tekst http://ajcn.nutrition.org/content/89/3/773.long
  11. HEATOX Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation (ang.).
  12. The CIAA Acrylamide "Toolbox" (ang.).
  13. H.W. Vesper, J.T. Bernert, M. Ospina, T. Meyers, L. Ingham, A. Smith, G.L. Myers. Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans. „Cancer Epidemiol Biomarkers Prev”. 16 (11), s. 2471–2478, 2007. DOI: 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058. PMID: 18006939.