Aldehyd benzoesowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Aldehyd benzoesowy
Aldehyd benzoesowy Aldehyd benzoesowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6O
Inne wzory C6H5CHO
Masa molowa 106,12 g/mol
Wygląd bezbarwna lub lekko żółta, lotna, oleista ciecz o gorzkim zapachu migdałów
Identyfikacja
Numer CAS 100-52-7
14734-27-1 (formylo-14C)
PubChem 240[3]
Podobne związki
Pochodne benzamid, wanilina
Podobne związki kwas benzoesowy, aldehyd octowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Aldehyd benzoesowy, C6H5CHO − organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany z toluenu (metylobenzenu) C6H5CH3 poprzez przekształcenie w dichlorometylobenzen (chlorek benzylidenu) C6H5CHCl2 i hydrolizę tego związku[4]. W środowisku zasadowym ulega reakcji Cannizzarodysproporcjonowania do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego.

Źródła naturalne[edytuj | edytuj kod]

Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.

Stosowanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników[4], a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Department of Chemistry, The University of Akron: Benzaldehyde (ang.). [dostęp 2012-02-05].
  2. Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Aldehyd benzoesowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2010-11-27].
  3. Aldehyd benzoesowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 20. ISBN 8371832400.