Aldehyd benzoesowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Aldehyd benzoesowy
Aldehyd benzoesowy Aldehyd benzoesowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6O
Inne wzory C6H5CHO
Masa molowa 106,12 g/mol
Wygląd bezbarwna lub jasnożółta[1], lotna, oleista ciecz o gorzkim zapachu migdałów
Identyfikacja
Numer CAS 100-52-7
14734-27-1 (formylo-14C)
PubChem 240[2]
Podobne związki
Pochodne benzamid, wanilina
Podobne związki kwas benzoesowy, aldehyd octowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd benzoesowyorganiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany z toluenu (metylobenzenu) poprzez przekształcenie w dichlorometylobenzen (chlorek benzylidenu) i hydrolizę tego związku[5]. W środowisku zasadowym ulega reakcji Cannizzarodysproporcjonowania do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego.

Źródła naturalne[edytuj | edytuj kod]

Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.

Stosowanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników[5], a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. Aldehyd benzoesowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Department of Chemistry, The University of Akron: Benzaldehyde (ang.). [dostęp 2012-02-05].
  4. 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Aldehyd benzoesowy (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  5. 5,0 5,1 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 20. ISBN 8371832400.