Butanol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Alkohol butylowy)
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Butanol
Butanol Butanol
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H10O
Inne wzory C4H9OH, CH3CH2CH2CH2OH
Masa molowa 74,12 g/mol
Wygląd bezbarwna, klarowna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 71-36-3
PubChem 263[2]
Podobne związki
Podobne związki propanol, pentanol, izobutanol, izobutanol, tert-butanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Butanol (alkohol butylowy), C4H9OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi zawierający 4 atomy węgla. Jest używany głównie jako rozpuszczalnik oraz produkt przejściowy w reakcjach chemicznych; rozważa się jego stosowanie jako paliwa.

Izomery[edytuj | edytuj kod]

Butanol może występować w czterech formach izomerycznych. Nazwa "butanol" (lub "alkohol butylowy") nie jest jednoznaczna, odnosi się jednak zazwyczaj do n-butanolu (1-butanolu), czyli związku, w którym grupa hydroksylowa przyłączona jest do skrajnego atomu węgla prostego łańcucha czterowęglowego: CH3CH2CH2CH2OH. Ten sam łańcuch połączony z grupą hydroksylową przez wiązanie z jednym z wewnętrznych atomów węgla nosi nazwę sec-butanol (2-butanol). Rozgałęziony izomer z grupą hydroksylową powiązaną z zewnętrznym atomem węgla to izobutanol (2-metylo-1-propanol), natomiast rozgałęziony izomer z grupą hydroksylową powiązaną z wewnętrznym atomem węgla to tert-butanol (t-butanol, 2-metylo-2-propanol).

Butan-1-ol-2D-skeletal.png 2-butanol Line-Structure.svg Isobutanol-2D-skeletal.png Tert-butanol-2D-skeletal.png
Butan-1-ol-3D-vdW.png Butan-2-ol-3D-vdW.png Isobutanol-3D-vdW.png T-butanol-3D-vdW.png
n-butanol sec-butanol izobutanol tert-butanol

Izomery butanolu mają różne temperatury krzepnięcia i wrzenia. Są słabo rozpuszczalne w wodzie, gorzej niż etanol i lepiej niż cięższe alkohole (o większej ilości atomów węgla). Jest tak ponieważ alkohole zawierają z jednej strony polarną grupę hydroksylową, zwiększającą rozpuszczalność w wodzie, z drugiej - hydrofobowy łańcuch alkilowy, który tę rozpuszczalność pogarsza. metanol, etanol i propanol są dobrze rozpuszczalne w wodzie, gdyż przeważa tam wpływ struktury polarnej, natomiast butanol jest słabo rozpuszczalny, gdyż oba czynniki są w równowadze. Podobnie jak większość alkoholi, butanol jest szkodliwy.

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Butanol jest stosowany jako rozpuszczalnik w procesach chemicznych oraz włókiennictwie. Pełni także rolę produktu pośredniego w reakcjach chemicznych. Jest również używany jako rozpuszczalnik do farb, składnik lakierów, olejów hydraulicznych oraz płynów hamulcowych. Na bazie butanolu produkowane są niektóre perfumy. Sole butanolu (butanolany) używane są jako produkt pośredni w reakcjach chemicznych.

Zdolność n-butanolu do rozpuszczania pewnej ilości wody wykorzystywana jest do zatężania wodnych roztworów kwasów nukleinowych[3] oraz do ich oczyszczania przez wytrącanie[4].

Butanol jako paliwo[edytuj | edytuj kod]

Butanol może być wykorzystany jako paliwo dla silników wewnętrznego spalania. Ponieważ jego właściwości zbliżone są do benzyny (patrz tabela), butanol może być użyty w 100% jako zamiennik benzyny bez konieczności modyfikacji silnika[5].

Porównanie z innymi paliwami:

Paliwo Wartość
energetyczna
Ciepło
parowania
RON MON
Benzyna 32 MJ/l 0,36 MJ/kg   91–99   81–89
Butanol 29,2 MJ/l 0,43 MJ/kg   96   78
Etanol 19,6 MJ/l 0,92 MJ/kg   130   96
Metanol 16 MJ/l 1,2 MJ/kg   136   104

Produkcja[edytuj | edytuj kod]

Od lat 50. butanol produkowany jest przede wszystkim z paliw kopalnych. Może być produkowany także w drodze fermentacji z biomasy roślinnej (do lat 50. była to główna metoda produkcji butanolu), zazwyczaj słomy, ale również dowolnych innych odpadów roślinnych zwierających węglowodany. Proces ten odbywa się z udziałem bakterii Clostridium acetobutylicum i pozwala na uzyskiwanie butanolu o stężeniu do 7%. W ciągu ostatnich kilkudziesięciu lat odkryto także inne bakterie zdolne do wydajnej produkcji butanolu (np. C. beijerinckii, C. aurantibutyricum i C. butylicum[6]). Prowadzone są badania nad uzyskaniem szczepów produkujących butanol w większym stężeniu (ponad 9%), umożliwiającym samoczynne rozdzielanie się butanolu od fazy wodnej w trakcie fermentacji[7]. Butanol uzyskany na drodze fermentacji biomasy nazywany jest biobutanolem, a ustawa o biopaliwach nie ogranicza jego rozproszonej produkcji.

Rozważana jest także produkcja butanolu z etanolu poprzez elektrolizę:

4C2H5OH → 2C4H9OH + 2H2 + O2

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Butanol (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich.
  2. Butanol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. G. Cathala, C. Brunel. Use of N-Butanol for Efficient Recovery of Minute Amounts of Small Rna Fragments and Branched Nucleotides from Dilute-Solutions. Nucleic Acids Res. 18 (1):201, 1990.
  4. M. Sawadogo, M. W. van Dyke. A rapid method for the purification of deprotected oligodeoxynucleotides. Nucleic Acids Res. 19 (3):674, 1991.
  5. ButylFuel,LLC Main Page
  6. HA. George, JL. Johnson, WE. Moore, LV. Holdeman i inni. Acetone, Isopropanol, and Butanol Production by Clostridium beijerinckii (syn. Clostridium butylicum) and Clostridium aurantibutyricum. „Appl Environ Microbiol”. 45 (3), s. 1160-3, 1983. PMID 16346237. 
  7. P. Pierrot, M. Fick, J. M. Engasser; "Continuous acetone-butanol fermentation with high productivity by cell ultrafiltration and recycling", Biotechnology Letters, 1986, 8 (4), 253-256, DOI:10.1007/BF01030507

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]