Alkohol propargilowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Alkohol propargilowy
Alkohol propargilowy Alkohol propargilowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H4O
Inne wzory HC≡C-CH2-OH
Masa molowa 56,06 g/mol
Wygląd jasnożółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 107-19-7
39115-81-6 (sól sodowa)
50965-89-4 (sól litowa)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alkohol propargilowy (prop-2-yn-1-ol), HC≡C−CH2−OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi nienasyconych, najprostszy alkohol z potrójnym wiązaniem. Ulega charakterystycznym reakcjom zarówno grupy alkoholowej, jak i wiązania potrójnego. Jeśli acetylenowy atom wodoru zostanie podstawiony metalem, to tworzą się wówczas trudno rozpuszczalne w wodzie, wybuchowe sole.

Na skalę przemysłową uzyskiwany jest jako produkt uboczny syntezy butynodiolu (HO−CH2−C≡C−CH2−OH) w wyniku addycji formaldehydu do acetylenu[4]:

HC≡CH + H2C=O _CuC2 HC≡C−CH2−OH

Można go też otrzymać w reakcji eliminacji HCl z 3-chloroprop-2-en-1-olu[5]:

HO−CH2−CH=CH−Cl + NaOH → HC≡C−CH2−OH + NaCl + H2O

Powstaje także, jednak z niskimi wydajnościami, m.in. w reakcjach paraformaldehydu z acetylenkiem sodu (Na−C≡C−Na) w ciekłym amoniaku oraz podczas eliminacji HCl z 2-chloroprop-2-en-1-olu (HO−CH2−CCl=CH2)[5].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Alkohol propargilowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Department of Chemistry, The University of Akron: Propargyl alcohol (ang.). [dostęp 2012-02-09].
  3. 3,0 3,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Alkohol propargilowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-02-09].
  4. Falbe, Jürgen; Bahrmann, Helmut; Lipps, Wolfgang; Mayer, Dieter: Alcohols, Aliphatic. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005, s. 22. DOI:10.1002/14356007.a01_279.
  5. 5,0 5,1 Hatch, Lewis F., Moore, Allen C.. Dehydrochlorination of 3-Chloro-2-propen-1-ol: Preparation of Propargyl Alcohol1. „Journal of the American Chemical Society”. 66 (2), s. 285-287, 1944. doi:10.1021/ja01230a038.