Alkohole aromatyczne

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Alkohole aromatyczne – grupa organicznych związków chemicznych, alkoholi zbudowanych z układu aromatycznego i grupy hydroksyalkilowej, tj. grupy alkilowej z przyłączoną grupą hydroksylową, −OH. Różnią się tym od fenoli, że grupa −OH nie jest bezpośrednio połączona z pierścieniem. Najprostszym alkoholem aromatycznym jest fenylometanol (alkohol benzylowy).

Niektóre z nich w postaci wolnej lub w postaci estrów występują naturalnie w roślinach jako substancje zapachowe. Niektóre mają znaczenie w przemyśle perfumeryjnym[1][2].

Tak jak inne alkohole, dzielą się na I-rzędowe (np. alkohol benzylowy, PhCH2OH), II-rz. (np. difenylometanol, Ph2CHOH) i III-rz. (np. trifenylometanol, Ph3COH).

Podobnie jak alkohole alifatyczne, alkohole aromatyczne z metalami alkalicznymi tworzą alkoholany. Przykładem takiego związku jest fenylometanolan sodu, który można otrzymać w reakcji[2]:

2C6H5CH2OH + 2Na → 2C6H5CH2ONa + H2

W przeciwieństwie do I-rz. alkoholi alifatycznych, I-rz. alkohole aromatyczne reagują na zimno z kwasem solnym dając odpowiednie chlorki, np[3].

C6H5CH2OH + HCl → C6H5CH2Cl + H2O

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Przykładowe reakcje otrzymywania alkoholi aromatycznych[3]:

Reakcja Cannizzaro[edytuj | edytuj kod]

Reakcja Cannizzaro pozwala na otrzymywanie I-rz. alkoholi aromatycznych. W metodzie tej na aldehydy aromatyczne działa się stężonym roztworem zasady sodowej lub potasowej, np.

2C6H5CHO + NaOH → C6H5COONa + C6H5CH2OH

Wadą takiej syntezy jest fakt, że docelowy alkohol powstaje tylko z połowy użytego aldehydu, druga połowa utlenia się natomiast do kwasu (w tm przypadku benzoesowego). Problem ten można obejść stosując tzw. krzyżową reakcją Cannizzaro, tj. prowadząc reakcję w obecności niewielkiego nadmiaru formaldehydu, który będzie selektywnie utleniał się (do kwasu mrówkowego, a aldehyd aromatyczny w całości ulegnie redukcji do alkoholu. Przykładem może być reakcja aldehydu p-toluilowego z wodorotlenkiem potasu i formaldehydem prowadząca do alkoholu p-metylobenzylowego i mrówczanu potasu:

p-CH3C6H4CHO + HCHO + KOH → p-CH3C6H4CH2OH + HCOOK

Redukcja ketonów[edytuj | edytuj kod]

Drugorzędowe alkohole aromatyczne można otrzymać przez redukcję odpowiednich ketonów aromatycznych, np. za pomocą pyłu cynkowego i NaOH jako źródła wodoru in statu nascendi, np.

(C6H5)2CO + 2[H] → (C6H5)2CHOH

Ze związków Grignarda[edytuj | edytuj kod]

Do syntezy III-rz. alkoholi aromatycznych można wykorzystać reakcję aromatycznych związków Grignarda z estrami aromatycznymi. W pierwszym etapie powstaje III-rz. alkoholan, który poddaje się hydrolizie do alkoholu, np.

  1. 2C6H5MgBr + C6H5COOC2H5 → (C6H5)3COMgBr + MgBrOC2H5
  2. (C6H5)3COMgBr + H2O → (C6H5)3COH + MgBrOH

Przypisy

  1. Alkohole nienasycone i aromatyczne. [dostęp 2013-08-22].
  2. 2,0 2,1 Ilustrowana encyklopedia dla wszystkich Chemia. Warszawa: WNT, 1990, s. 9.
  3. 3,0 3,1 Arthur I.Vogel: Preparatyka organiczna. Warszawa: WNT Warszawa, 1964, s. 826.