Amidofosforyny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
3'-O-Amidofosforyn 5'-O-dimetoksytrytylo-tymidyny

Amidofosforynyzwiązki chemiczne, pochodne kwasu fosforawego zawierające przynajmniej jedno wiązanie amidowe P−N.

W warunkach obojętnych amidofosforyny są stosunkowo stabilne. Pod wpływem słabych kwasów (np. tetrazolu lub chlorowodorku pirydyny) atom azotu ulega protonowaniu i związek staje się niezwykle reaktywny. Natomiast pod wpływem silnych kwasów protonowaniu ulega atom fosforu i reaktywność tak uzyskanych pochodnych jest umiarkowana. Amidofosforyny pod wpływem wody ulegają hydrolizie do H-fosfonianów.

Amidofosforyny nukleozydów wykorzystywane są w metodzie amidofosforynowej syntezy oligonukleotydów.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Nurminen, Erkki J., Mattinen, Jorma K., Lonnberg, Harri. Protonation of phosphoramidites. The effect on nucleophilic displacement. „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, s. 2238-2240, 2000. doi:10.1039/B004859N. 
  • Nurminen, Erkki J., Mattinen, Jorma K., Lonnberg, Harri. Nucleophilic and acid catalysis in phosphoramidite alcoholysis. „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, s. 2159-2165, 2001. doi:10.1039/B104910K.