| Amigdalina |
|
|
 |
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
(2R)-2-fenylo-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-[((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo)oksymetylo]oksan-2-ylo]oksyacetonitryl
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| amygdalina, Laetrile, Letril, witamina B17 |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C20H27NO11 |
| Masa molowa |
457,43 g/mol |
| Wygląd |
bezbarwne, krystaliczne ciało stałe lub beżowy proszek |
| SMILES |
|
C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
29883-15-6 |
| PubChem |
656516[2] |
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów (nitrylozyd) występujący w nasionach migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchach (Padus) i niektórych drzew owocowych (np. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Występuje w pestkach tych owoców nadając im specyficzny gorzki smak i aromat. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębnili z gorzkich migdałów w 1830 roku francuscy chemicy Pierre-Jean Robiquet i Antoine François Boutron-Charlard[3]. W niektórych źródłach określana jest jako witamina B17, nie jest jednak powszechnie klasyfikowana jako witamina.
Zastosowania medyczne [edytuj]
W latach 20. XX wieku Ernst T. Krebs (senior) ogłosił, że amygdalina, sprzedawana pod nazwą handlową Laetrile, może być skutecznym lekiem na raka[4]. Systematyczne badania naukowe dowiodły jednak brak jakiegokolwiek działania antynowotworowego amigdaliny[4][5], natomiast jej stosowanie bez nadzoru lekarskiego może prowadzić do poważnych zatruć cyjanowodorem, np. w wyniku interakcji z witaminą C[6]. W źródłach niemedycznych preparaty amigdaliny w dalszym ciągu opisywane są jako skuteczne środki przeciwrakowe[7].
Przypisy
- ↑ Department of Chemistry, The University of Akron: Laetrile (ang.). [dostęp 2012-02-10].
- ↑ Amigdalina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ A chronology of significant historical developments in the biological sciences (ang.). Uniwersytet w Hamburgu, Department of Biology, 2002-08-18. [dostęp 2013-04-12].
- ↑ 4,0 4,1 Unproven methods of cancer management. Laetrile.. „CA: A Cancer Journal for Clinicians”. 41 (3), s. 187–92, 1991. doi:10.3322/canjclin.41.3.187. PMID 1902140.
- ↑ Cassileth BR., Deng G. Complementary and alternative therapies for cancer.. „The Oncologist”. 9 (1), s. 80–9, 2004. doi:10.1634/theoncologist.9-1-80. PMID 14755017.
- ↑ Bromley J., Hughes BG., Leong DC., Buckley NA. Life-threatening interaction between complementary medicines: cyanide toxicity following ingestion of amygdalin and vitamin C.. „The Annals of Pharmacotherapy”. 39 (9), s. 1566–9, wrzesień 2005. doi:10.1345/aph.1E634. PMID 16014371.
- ↑ Joe Vialls (tłumaczenie: Krystyna Kruk): Lekarstwo na raka (pol.). Alternatywa.com portal lewicy (kopia w portalu "Wolne Media"), 26-06-2003. [dostęp 2009-01-18].
|
ATC (A11) – Witaminy |
|
A 11 C – Witaminy A i D (włącznie z preparatami
zawierającymi obydwie witaminy) |
|
A 11 CA – Witamina A
|
|
|
|
A 11 CC – Witamina D i jej analogi
|
|
|
|
A 11 D – Witamina B1 (włącznie z preparatami złożonymi
zawierającymi witaminę B6 i B12 |
|
|
| A 11 G – Kwas askorbinowy (włącznie z preparatami złożonymi) |
|
A 11 GA – Kwas askorbinowy
|
|
|
|
| A 11 H – Preparaty proste zawierające inne witaminy |
|
A 11 HA – Preparaty proste
zawierające inne witaminy
|
|
|
|