Amigdalina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Amigdalina
Amigdalina
Amigdalina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C20H27NO11
Masa molowa 457,43 g/mol
Wygląd bezbarwne, krystaliczne ciało stałe lub beżowy proszek
Identyfikacja
Numer CAS 29883-15-6
PubChem 656516[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów (nitrylozyd) występujący w nasionach wielu roślin, np. migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchy (Padus) i niektórych drzew owocowych (m.in. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Nadaje pestkom specyficzny gorzki smak i aromat. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębnili z gorzkich migdałów w 1830 roku francuscy chemicy Pierre-Jean Robiquet i Antoine François Boutron-Charlard[3].

Zastosowania medyczne

W latach 20. XX wieku dr Ernst Theodore Krebs, Sr. ogłosił teorię, że amigdalina może być skutecznym lekiem na raka, jednak stwierdził, że jest ona zbyt toksyczna do stosowania u ludzi. Koncepcję leczenia raka amigdaliną podjął jego syn, dr Ernst Theodore Krebs, Jr., opracowując mniej szkodliwą w założeniu pochodną amigdaliny, którą nazwał Laetrile (analizy preparatów handlowych o nazwie Laetrile wykazały jednak, że ich podstawowym składnikiem jest naturalna amigdalina). Z kolei mieszanina amigdaliny i jej formy zmodyfikowanej została określona przez Krebsa jako „witamina B17”. W opisach i specyfikacjach preparatów nazwy te są używane jednak wymiennie[4].

Badania kliniczne nie potwierdziły antynowotworowego działania amigdaliny[4][5][6]. Nie stwierdzono zmniejszenia guzów, wydłużenia czasu przeżycia, złagodzenia objawów choroby nowotworowej lub poprawy samopoczucia pacjentów[4]. Powstający podczas rozpadu amigdaliny cyjanek jest silną trucizną i może być przyczyną zatruć[7][6], szczególnie przy jednoczesnym zażywaniu witaminy C[8].

Przypisy

  1. Department of Chemistry, The University of Akron: Laetrile (ang.). [dostęp 2012-02-10].
  2. Amigdalina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. A chronology of significant historical developments in the biological sciences (ang.). Uniwersytet w Hamburgu, Department of Biology, 2002-08-18. [dostęp 2013-04-12].
  4. 4,0 4,1 4,2 Unproven methods of cancer management. Laetrile. „CA: A Cancer Journal for Clinicians”. 41 (3), s. 187–192, 1991. doi:10.3322/canjclin.41.3.187. PMID 1902140. 
  5. Cassileth BR., Deng G. Complementary and alternative therapies for cancer.. „The Oncologist”. 9 (1), s. 80–89, 2004. doi:10.1634/theoncologist.9-1-80. PMID 14755017. 
  6. 6,0 6,1 S. Milazzo, E. Ernst, S. Lejeune, K. Boehm i inni. Laetrile treatment for cancer. „Cochrane Database Syst Rev”, s. CD005476, 2011. doi:10.1002/14651858.CD005476.pub3. PMID 22071824. 
  7. B. O'Brien, C. Quigg, T. Leong. Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements'. „Eur J Emerg Med”. 12 (5), s. 257-258, 2005. PMID 16175068. 
  8. Bromley J., Hughes BG., Leong DC., Buckley NA. Life-threatening interaction between complementary medicines: cyanide toxicity following ingestion of amygdalin and vitamin C. „The Annals of Pharmacotherapy”. 39 (9), s. 1566–1569, 2005. doi:10.1345/aph.1E634. PMID 16014371. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.