Witamina B12

Witamina B12
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia cyjanokobalamina kobalamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C63H88CoN14O14P
Masa molowa	1355,37 g/mol
SMILES CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3) CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4 (C(C5C6(C(C(C(=C(C7=NC(=CC8=NC (=C(C4=N5)C)C(C8(C)C)CCC(=O)N) C(C7(C)CC(=O)N)CCC(=O)N)C)[N-]6) CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
Identyfikacja
Numer CAS	68-19-9
PubChem	5479203
Właściwości Temperatura topnienia 300 °C
Niebezpieczeństwa Zagrożenia (UE) Zwroty S S22, S24/25 Numer RTECS GG3750000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	B 03 BA 01
Farmakokinetyka Okres półtrwania w przybliżeniu 6 dni (w wątrobie 400 dni) Wydalanie nerki
Genetyka i fizjologia Funkcje - regulator produkcji erytrocytów - prekursor koenzymów Choroby niedokrwistość

Witamina B₁₂ (nazwy chemiczne: cyjanokobalamina, kobalamina) - złożony organiczny związek chemiczny zawierający kobalt jako atom centralny. W organizmach żywych pełni rolę regulatora produkcji erytrocytów (czerwonych ciałek krwi). Jego niedobór powoduje niedokrwistość. Zaliczany jest do witamin z grupy B, tj. rozpuszczalnych w wodzie prekursorów koenzymów.

Rola w organizmie

Witamina B₁₂ jest bardzo ważnym koenzymem w reakcjach metylacji w organizmie:

• metylacji homocysteiny do metioniny katalizowanej przez syntazę metioninową odtwarzając tym samym H₄-folian (ważny donor grup jednowęglowych w syntezie puryn) z metylo-H₄-folianu,
• konwersji metylomalonylo-CoA (pochodzącego z propionianu) do bursztynylo-CoA (metabolit cyklu Krebsa) katalizowanej przez mutazę metylomalonylo-CoA, co umożliwia wprowadzenie propionianu do cyklu przemian pirogronianu.

Powyższe reakcje istotne są w przemianach węglowodanów, białek, tłuszczów i w innych procesach. Uczestniczy także w wytwarzaniu czerwonych ciałek krwi, przeciwdziała niedokrwistości, umożliwia syntezę kwasów nukleinowych w komórkach, przede wszystkim szpiku kostnego; wpływa na funkcjonowanie układu nerwowego, uczestniczy w tworzeniu otoczki mielinowej ochraniającej komórki nerwowe i neuroprzekaźników nerwowych, zapewnia dobry nastrój, równowagę psychiczną, pomaga w uczeniu się, skupieniu uwagi; dzięki niej zmniejsza się poziom lipidów we krwi; wpływa na układ kostny, pobudza apetyt.

Skutki nadmiaru

Witamina B₁₂ nie jest toksyczna, jednakże przy stosowaniu przez dłuższy czas bardzo dużych dawek tej witaminy zaobserwowano u niektórych ludzi objawy uczuleniowe. W bardzo wysokich dawkach może również wystąpić krwotok z jam nosowych.

Źródła w pożywieniu

Witamina B₁₂ produkowana głównie przez bakterie żyjące w układzie pokarmowym zwierząt. U człowieka powstaje w symbiozie z bakteriami układu pokarmowego. Następuje to dopiero w dystalnych częściach układu trawiennego, to jest w jelicie grubym. Ma to znaczące konsekwencje, gdyż w tej części jelit witaminy nie podlegają wchłanianiu i wszystko co wyprodukują bakterie, zostaje wydalone wraz z kałem.

Witamina B₁₂ generalnie występuje w produktach pochodzenia zwierzęcego, a nie występuje w produktach roślinnych. Do źródeł witaminy B₁₂ w pożywieniu człowieka należą produkty mięsne, ryby, drób, jajka, mleko i jego przetwory. W witaminę tę często są wzbogacane płatki śniadaniowe. Wbrew wcześniejszym poglądom, glony nie zawierają witaminy B₁₂, tylko jej analog strukturalny, który w przypadku człowieka jest nieprzyswajalny i może utrudniać wchłanianie właściwej witaminy. Produkty sojowe są wzbogacane w witaminę B₁₂, w celu zapobiegania niedoborom tej witaminy u osób, które nie spożywają produktów odzwierzęcych (weganie). Stosuje się także suplementy diety. Warto zauważyć, że aktywną postać witaminy zawierają grzyby, tak więc źródłem B₁₂ nie są jedynie produkty odzwierzęce, wbrew panującym poglądom.

Zapotrzebowanie

Zapotrzebowanie dorosłego człowieka na witaminę B₁₂ wynosi około 1-2 μg na dobę.

Prawidłowe stężenie witaminy B₁₂ w surowicy krwi - 118-664 pmol/l.

Struktura chemiczna

Z chemicznego punktu widzenia witamina B₁₂ jest złożonym związkiem kompleksowym,w którym centralny atom kobaltu na III stopniu utlenienia jest koordynowany do atomów azotu sprzężonych pierścieni pirolowych tworzących makrocykliczny układ korynowy. Jedno wiązanie koordynacyjne azot-kobalt występuje prostopadle do płaszczyzny korynu. Drugie wiązanie prostopadłe do tej płaszczyzny jest labilne, tzn. mogą być w tym miejscu przyłączone różne ligandy, które stosunkowo łatwo się odrywają od całej cząsteczki.

Na ilustracji przedstawiona jest cyjanokobalamina, czyli witamina B₁₂ z podstawnikiem cyjanowym w miejscu gdzie dochodzi do łatwej wymiany ligandów. Oprócz tego mogą w tym miejscu występować też grupy: grupa metylowa (metylokobalamina, MeCbl) i reszta 5'-deoksyadenozyny (5'-deoksyadenozylokobalamina, AdoCbl). Cyjanokobalamina jest najbardziej stabilna i dlatego występuje ona w preparatach handlowych. W organizmie ulega ona szybkiemu przekształceniu do metylokobalaminy, która po wymianie na ligand 5'-deoksyadenozynowy staje się aktywnym biologicznie koenzymem-B₁₂. Metylokobalamina zawierająca wiązanie Co-CH₃ jest unikalnym przykładem naturalnego związku metaloorganicznego. Strukturę przestrzenną witaminy B₁₂ z trwałymi wiązaniami węgiel-metal rozwiązano za pomocą badań rentgenograficznych w 1956 roku, za co Dorothy Crowfoot Hodgkin otrzymała Nagrodę Nobla z chemii w 1964 roku.

Zobacz też

• niedokrwistość megaloblastyczna
• choroba Addisona-Biermera

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.