Benzyloamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Benzyloamina
Benzyloamina Benzyloamina
Benzyloamina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H9N
Masa molowa 107,15 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 100-46-9
2208-34-6 (siarczan)
3287-99-8 (chlorowodorek)
37488-40-7 (bromowodorek)
PubChem 7504[6]
DrugBank DB02464[3]
Podobne związki
Podobne związki anilina, alkohol benzylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Benzyloamina, PhCH2NH2organiczny związek chemiczny z grupy amin zawierający grupę benzylową. Zasadowość benzyloaminy (pKBH+ = 9,34) zbliżona jest do zasadowości amoniaku (pKBH+ = 9,25).

Otrzymywana przez uwodornianie benzonitrylu zgodnie z reakcją:

Benzonitrile hydrogenation.svg

Wykorzystywana w syntezie organicznej do otrzymywania amin drugorzędowych. W pierwszym etapie powstaje amina trzeciorzędowa, zawierająca grupę benzylową, która może zostać usunięta w wyniku hydrogenolizy[8]:

C6H5CH2NH2 + 2RBr → C6H5CH2NR2 + 2HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Benzyloamina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 Benzyloamina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-22].
  3. 3,0 3,1 Benzyloamina – karta leku (DB02464) (ang.). DrugBank.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Department of Chemistry, The University of Akron: Benzylamine (ang.). [dostęp 2012-03-22].
  5. 5,0 5,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Benzyloamina (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-03-22].
  6. Benzyloamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88th. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-47.
  8. Przykładowa reakcja: Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W.. 4,13-Diaza-18-Crown-6. „Org. Synth.”. 8, s. 152, 1993.