Betulina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Betulina
Betulina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C30H50O2
Masa molowa 442,72 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 473-98-3
PubChem 72326[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Betulinaorganiczny związek chemiczny z grupy trójterpenów, pięciocykliczny diol (dwuhydroksylowa pochodna lupenu) występujący w znacznych ilościach (do 30% w suchej masie) w korze brzozy (łac. Betula), od której wziął swą nazwę[4].

Betulinie przypisuje się charakterystyczny biały kolor kory brzozy[5][6]. Kora ta stanowi płaszcz ochronny brzozy, który zapewnia odporność zarówno na silne nasłonecznienie, jak i niekorzystne temperatury. Betulinę można wyizolować z białej kory brzozy z wydajnością ok. 20% poprzez ekstrakcję chloroformem[4]. Po raz pierwszy została uzyskana w roku 1788 przez rosyjskiego naukowca T.E. Lowitsa[6].

Betulina wykazuje właściwości lecznicze wobec wielu schorzeń, także przeciwnowotworowe[7][8]. Wchodzi w interakcje z białkami wiążącymi czynnik regulujący sterole (ang. Sterol Regulatory Element-Binding Proteins, SREBP), które pełnią ważną rolę w aktywowaniu ekspresji genów zaangażowanych w syntezę cholesterolu, kwasów tłuszczowych i trójglicerydów, czego skutkiem jest obniżenie poziomu cholesterolu we krwi i zdolność zapobiegania otyłości. Betulina zwiększa również wrażliwość komórek na insulinę. Stanowi produkt wyjściowy do syntezy kwasu betulinowego (w którym pierwszorzędowa grupa hydroksylowa -CH2OH betuliny utleniona jest do grupy karboksylowej -COOH). Na tych dwóch substancjach opierają się lecznicze właściwości brzóz – zawierają je preparaty lecznicze i kosmetyczne uzyskiwane z brzozy, a także z kitu pszczelego i z pasożytniczych grzybów rosnących na brzozach.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Department of Chemistry, The University of Akron: Betulin (ang.). [dostęp 2012-03-23].
  2. Betulina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. Betulina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. 4,0 4,1 Brian Green, Michael D. Bentley, Bong Y. Chung, Nicholas G. Lynch, Bruce L. Jensen. Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis. „J. Chem. Educ.”. 84 (12), s. 1985–1987, 2007. doi:10.1021/ed084p1985 (ang.). 
  5. A. Fǎlǎmaş, S. Cîntǎ Pînzaru, C. A. Dehelean, C. I. Peev, C. Soica. Betulin and its natural resource as potential anticancer drug candidate seen by FT-Raman and FT-IR spectroscopy. „Journal of Raman Spectroscopy”. 42 (1), s. 97–107, 2011. doi:10.1002/jrs.2658 (ang.). [dostęp 2011-04-23]. 
  6. 6,0 6,1 P.G. Deryabin, A.N. Chistyakov, G.A. Presnova, E.I. Isaeva, D.K. Lvov. Extract of the birch bark suppresses reproduction of the hepatitis C virus (HCV) in cells cultures and in infected mice. „PharmaChem”, s. 22-24, marzec 2004 (ang.). [dostęp 2011-04-23]. 
  7. Betulin (ang.). Primary Information Services. [dostęp 2011-04-22].
  8. Marcin Drag, Paweł Surowiak, Małgorzata Drag-Zalesińska, Manfred Dietel, Hermann Lage, Józef Oleksyszyn. Comparision of the Cytotoxic Effects of Birch Bark Extract, Betulin and Betulinic Acid Towards Human Gastric Carcinoma and Pancreatic Carcinoma Drug-sensitive and Drug-Resistant Cell Lines. „Molecules”. 14, s. 1639-1651, 2009. doi:10.3390/molecules14041639 (ang.). 

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]