Bezwodnik ftalowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Bezwodnik ftalowy
Bezwodnik ftalowy Bezwodnik ftalowy
Bezwodnik ftalowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H4O3
Inne wzory C6H4(CO)2O
Masa molowa 148,12 g/mol
Wygląd białe płatki[1]
Identyfikacja
Numer CAS 85-44-9
PubChem 6811[2]
Podobne związki
Podobne związki benzofuran, ftalimid, ninhydryna, sacharyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bezwodnik ftalowyorganiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu ftalowego. Bezbarwne ciało stałe krystalizujące w formie igieł, słabo rozpuszczalne w wodzie, alkoholu etylowym i eterze dietylowym, dobrze w estrach i ketonach. Pod wpływem wilgoci ulega hydrolizie do kwasu ftalowego.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy otrzymany w 1836 roku przez Augusta Laurenta w wyniku katalitycznego utleniania naftalenu, którą to metodę stosuje się do dziś. Obecnie głównym źródłem przemysłowym jest utlenianie ortoksylenu.[7] Bezwodnik można go także uzyskać bezpośrednio poprzez dehydratację kwasu ftalowego:

Synthesis of phthalic anhydride

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jako substrat do produkcji plastyfikatorów będących głównie estrami ftalowymi i wypełniaczy do polimerów oraz barwników. W wyniku kondensacji z fenolem tworzy fenoloftaleinę, używaną jako wskaźnik kwasowo-zasadowy. Ważnym zastosowaniem jest produkcja antrachinonu i jego pochodnych, w wyniku acylowania Friedla-Craftsa z benzenem i dehydratacji powstającego ketokwasu kwasem siarkowym[8]

W reakcji ze stężonym amoniakiem daje ftalimid, ważny substrat syntezy Gabriela: Phthalimid Darstellung.svg

W wyniku reakcji z wodą hydrolizuje do kwasu ftalowego. Z zasadami tworzy sole, z alkoholami estryftalany.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 Bezwodnik ftalowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. Bezwodnik ftalowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 Department of Chemistry, The University of Akron: Phthalic anhydride (ang.). [dostęp 2012-03-23].
  4. 4,0 4,1 Bezwodnik ftalowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-23].
  5. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  6. 6,0 6,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Bezwodnik ftalowy (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  7. Sulzer Chemtech – Phthalic anhydride production
  8. Anthrachinonfarbstoffe