Bezwodnik ftalowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Bezwodnik ftalowy
Bezwodnik ftalowy Bezwodnik ftalowy
Bezwodnik ftalowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H4O3
Inne wzory C6H4(CO)2O
Masa molowa 148,12 g/mol
Wygląd białe płatki[3]
Identyfikacja
Numer CAS 85-44-9
PubChem 6811[5]
Podobne związki
Podobne związki benzofuran, ftalimid, ninhydryna, sacharyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Bezwodnik ftalowyorganiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu ftalowego. Bezbarwne ciało stałe krystalizujące w formie igieł, słabo rozpuszczalne w wodzie, alkoholu etylowym i eterze dietylowym, dobrze w estrach i ketonach. Pod wpływem wilgoci ulega hydrolizie do kwasu ftalowego.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy otrzymany w 1836 roku przez Augusta Laurenta w wyniku katalitycznego utleniania naftalenu, którą to metodę stosuje się do dziś. Obecnie głównym źródłem przemysłowym jest utlenianie ortoksylenu.[6] Bezwodnik można go także uzyskać bezpośrednio poprzez dehydratację kwasu ftalowego:

Synthesis of phthalic anhydride

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jako substrat do produkcji plastyfikatorów będących głównie estrami ftalowymi i wypełniaczy do polimerów oraz barwników. W wyniku kondensacji z fenolem tworzy fenoloftaleinę, używaną jako wskaźnik kwasowo-zasadowy. Ważnym zastosowaniem jest produkcja antrachinonu i jego pochodnych, w wyniku acylowania Friedla-Craftsa z benzenem i dehydratacji powstającego ketokwasu kwasem siarkowym[7]

W reakcji ze stężonym amoniakiem daje ftalimid, ważny substrat syntezy Gabriela: Phthalimid Darstellung.svg

W wyniku reakcji z wodą hydrolizuje do kwasu ftalowego. Z zasadami tworzy sole, z alkoholami estryftalany.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Department of Chemistry, The University of Akron: Phthalic anhydride (ang.). [dostęp 2012-03-23].
  2. 2,0 2,1 Bezwodnik ftalowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-23].
  3. 3,0 3,1 Bezwodnik ftalowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Bezwodnik ftalowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-03-23].
  5. Bezwodnik ftalowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Sulzer Chemtech - Phthalic anhydride production
  7. Anthrachinonfarbstoffe