Bisfenol A

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Bisfenol A
Bisfenol A
Bisfenol A
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C15H16O2
Masa molowa 228,29 g/mol
Wygląd białe lub lekko brązowe płatki lub proszek
Identyfikacja
Numer CAS 80-05-7
PubChem 6623[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bisfenol A (BPA, dian, 2,2-bis(p-hydroksyfenylo)propan) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Stosowany do produkcji tworzyw sztucznych.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Wpływ na zdrowie[edytuj | edytuj kod]

Istnieją przypuszczenia, że bisfenol A może być przyczyną niektórych chorób[5][6][7]. Amerykańskie koncerny przemysłu tworzyw sztucznych postanowiły wycofać BPA z procesu produkcji opakowań do przechowywania żywności, a rząd Stanów Zjednoczonych zadeklarował zmiany w ustawie o bezpieczeństwie żywności, które zagwarantują całkowite wyeliminowanie wszelkich produktów zawierających BPA, które mogłyby szkodzić konsumentom do czasu, gdy badania wykażą niekancerogenny wpływ BPA na człowieka[8].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Bisfenol A po raz pierwszy został otrzymany przez rosyjskiego chemika Aleksandra Dianina (1851–1918) w 1891[9]. W metodzie Dianina bisfenol A jest produktem kondensacji acetonu (stąd symbol „A” w nazwie związku) i dwóch cząsteczek fenolu. Reakcja jest katalizowana przez kwasy, np. HCl lub żywicę jonowymienną zawierającą silnie kwasowe grupy sulfonowe (R-SO3H).

Synthesis Bisphenol A.svg

Reakcję prowadzi się zazwyczaj w obecności dużego nadmiaru fenolu. Synteza jest wydajna, a jedynym produktem ubocznym jest woda. Analogicznej reakcji ulega wiele innych ketonów.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Bisfenol A (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24].
  2. 2,0 2,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Bisfenol A (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-06-24].
  3. Bisfenol A (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-24].
  4. Bisfenol A – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. Liza Gross. The Toxic Origins of Disease. „PLoS Biol.”. 5 (7), s. e193, 2007. doi:10.1371/journal.pbio.0050193. PMID 17594178. 
  6. John Peterson Myers, Frederick S. vom Saal, Benson T. Akingbemi, Koji Arizono i inni. Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A. „Environmental Health Perspectives”. 17 (3), s. 309–315, 2009. doi:10.1289/ehp.0800173. PMID 19337501. 
  7. L.N. Vandenberg, R. Hauser, M. Marcus, N. Olea i inni. Human exposure to bisphenol A (BPA). „Reprod. Toxicol.”. 24 (2), s. 139–177, 2007. doi:10.1016/j.reprotox.2007.07.010. PMID 17825522. 
  8. Denise Grady: In Feast of Data on BPA Plastic, No Final Answer (ang.). The New York Times, 2010-09-06. [dostęp 2011-06-24].
  9. A.P. Dianin. „Журнал Русского физико-химического общества”. 23, s. 492, 1891. ISSN 0372-9877. 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]