| Bisfenol A |
|
|
 |
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
4,4'-dihydroksy-2,2-difenylopropan
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
bisfenol A
BPA |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C15H16O2 |
| Masa molowa |
228,29 g/mol |
| Wygląd |
białe lub lekko brązowe płatki lub proszek |
| SMILES |
|
CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
80-05-7 |
| PubChem |
6623[4] |
|
|
| Niebezpieczeństwa |
| MSDS |
|
Globalnie Zharmonizowany System
Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów |
| Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] |
|
|
|
| Zwroty H |
H317, H318, H335, H361f |
| Zwroty EUH |
brak zwrotów EUH |
| Zwroty P |
P280, P305+P351+P338[3] |
| Europejska klasyfikacja substancji |
| Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI[2] |
 |
Szkodliwy
(Xn) |
|
|
| Zwroty R |
R37, R41, R43, R62, R52 |
| Zwroty S |
S2, S26, S36/37, S39, S46, S61 |
| NFPA 704[1] |
|
|
|
| Temperatura zapłonu |
227 °C |
| Temperatura samozapłonu |
600 °C |
| Numer RTECS |
SL6300000 |
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Bisfenol A (BPA, dian, 2,2-bis(p-hydroksyfenylo)propan) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Stosowany do produkcji tworzyw sztucznych.
Właściwości [edytuj]
Wpływ na zdrowie [edytuj]
Istnieją przypuszczenia, że bisfenol A może być przyczyną niektórych chorób[5][6][7]. Amerykańskie koncerny przemysłu tworzyw sztucznych postanowiły wycofać BPA z procesu produkcji opakowań do przechowywania żywności, a rząd Stanów Zjednoczonych zadeklarował zmiany w ustawie o bezpieczeństwie żywności, które zagwarantują całkowite wyeliminowanie wszelkich produktów zawierających BPA, które mogłyby szkodzić konsumentom do czasu, gdy badania wykażą niekancerogenny wpływ BPA na człowieka[8].
Otrzymywanie [edytuj]
Bisfenol A po raz pierwszy został otrzymany przez rosyjskiego chemika Aleksandra Dianina (1851–1918) w 1891[9]. W metodzie Dianina bisfenol A jest produktem kondensacji acetonu (stąd symbol „A” w nazwie związku) i dwóch cząsteczek fenolu. Reakcja jest katalizowana przez kwasy, np. HCl lub żywicę jonowymienną zawierającą silnie kwasowe grupy sulfonowe (R-SO3H).

Reakcję prowadzi się zazwyczaj w obecności dużego nadmiaru fenolu. Synteza jest wydajna, a jedynym produktem ubocznym jest woda. Analogicznej reakcji ulega wiele innych ketonów.
Zastosowanie [edytuj]
- ↑ Bisfenol A (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24].
- ↑ 2,0 2,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Bisfenol A (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-06-24].
- ↑ Bisfenol A (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-24].
- ↑ Bisfenol A – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Liza Gross. The Toxic Origins of Disease. „PLoS Biol.”. 5 (7), s. e193, 2007. doi:10.1371/journal.pbio.0050193. PMID 17594178.
- ↑ John Peterson Myers, Frederick S. vom Saal, Benson T. Akingbemi, Koji Arizono i inni. Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A. „Environmental Health Perspectives”. 17 (3), s. 309–315, 2009. doi:10.1289/ehp.0800173. PMID 19337501.
- ↑ L.N. Vandenberg, R. Hauser, M. Marcus, N. Olea i inni. Human exposure to bisphenol A (BPA). „Reprod. Toxicol.”. 24 (2), s. 139–177, 2007. doi:10.1016/j.reprotox.2007.07.010. PMID 17825522.
- ↑ Denise Grady: In Feast of Data on BPA Plastic, No Final Answer (ang.). The New York Times, 2010-09-06. [dostęp 2011-06-24].
- ↑ A.P. Dianin. „Журнал Русского физико-химического общества”. 23, s. 492, 1891. ISSN 0372-9877.
Linki zewnętrzne [edytuj]