Borowodorek sodu
| Borowodorek sodu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | NaBH4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 37,83 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | biały proszek lub granulki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 16940-66-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne aniony | wodorek sodu, tetraboran sodu | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne kationy | borowodorek litu | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | glinowodorek litu | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Borowodorek sodu, NaBH4 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków. Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając powoli rozkładowi[2].
Reakcja borowodorku sodu z wodą:
- NaBH4 + 2H2O → NaBO2 + 4H2↑
Spis treści |
Otrzymywanie [edytuj]
Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych[3].
Borowodorek sodu powstaje w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylowym w 250-270 °C:
- B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3
lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe[4].
Zastosowania [edytuj]
Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje estrów, amidów ani kwasów karboksylowych[2]. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego)[5]:
Poprzez wprowadzenie modyfikacji chemicznych możliwe jest zarówno osłabienie (np. cyjanoborowodorek sodu, NaCNBH3), jak i zwiększenie (np. trietylborowodorek litu, LiEt3BH[6]) zdolności redukcyjnych borowodorku sodu.
Zobacz też [edytuj]
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Department of Chemistry, The University of Akron: Sodium borohydride (ang.). [dostęp 2012-03-30].
- ↑ 2,0 2,1 Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R. “Sodium Borohydride” w: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (red.: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York,DOI:10.1002/047084289X.rs052.
- ↑ Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Abraham, B.; Bond, A. C.; Davidson, N.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H.; Horvitz, L.; Hyde, E. K.; Katz, J. J.; Knight, J.; Lad, R. A.; Mayfield, D. L.; Rapp, L.; Ritter, D. M.; Schwartz, A. M.; Sheft, I.; Tuck, L. D.; Walker, A. O. “New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides. General summary” Journal of the American Chemical Society 1953, volume 75, pages 186-90,DOI:10.1021/ja01097a049.
- ↑ Schubert, F.; Lang, K.; Burger, A. “Alkali metal borohydrides” (Bayer), 1960. German patent DE 1088930 19600915 (Chemical Abstracts: 55:120851).
- ↑ SPECIAL FEATURE SECTION: HYDRIDE REDUCTIONS Christian T. Goralski and Bakthan Singaram Org. Process Res. Dev.; 2006; 10(5) pp 947 – 948; (Editorial) DOI:10.1021/op0601363
- ↑ Seyden-Penne, J. "Reductions by the Alumino- and Borohydrides in Organic Synthesis"; VCH–Lavoisier: Paris, 1991.
