Borowodorek sodu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Borowodorek sodu
Borowodorek sodu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny NaBH4
Masa molowa 37,83 g/mol
Wygląd biały proszek lub granulki
Identyfikacja
Numer CAS 16940-66-2
Podobne związki
Inne aniony wodorek sodu, tetraboran sodu
Inne kationy borowodorek litu
Podobne związki glinowodorek litu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Borowodorek sodu, NaBH4nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków. Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając powoli rozkładowi[2].

Reakcja borowodorku sodu z wodą:

NaBH4 + 2H2O → NaBO2 + 4H2

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych[3].

Borowodorek sodu powstaje w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylowym w 250-270 °C:

B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3

lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe[4].

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje estrów, amidów ani kwasów karboksylowych[2]. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego)[5]:

Synteza feksofenadyny. Etap redukcji borowodorkiem sodu

Poprzez wprowadzenie modyfikacji chemicznych możliwe jest zarówno osłabienie (np. cyjanoborowodorek sodu, NaCNBH3), jak i zwiększenie (np. trietylborowodorek litu, LiEt3BH[6]) zdolności redukcyjnych borowodorku sodu.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Department of Chemistry, The University of Akron: Sodium borohydride (ang.). [dostęp 2012-03-30].
  2. 2,0 2,1 Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R. “Sodium Borohydride” w: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (red.: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York,DOI:10.1002/047084289X.rs052.
  3. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Abraham, B.; Bond, A. C.; Davidson, N.; Finholt, A. E.; Gilbreath, J. R.; Hoekstra, H.; Horvitz, L.; Hyde, E. K.; Katz, J. J.; Knight, J.; Lad, R. A.; Mayfield, D. L.; Rapp, L.; Ritter, D. M.; Schwartz, A. M.; Sheft, I.; Tuck, L. D.; Walker, A. O. “New developments in the chemistry of diborane and the borohydrides. General summary” Journal of the American Chemical Society 1953, volume 75, pages 186-90,DOI:10.1021/ja01097a049.
  4. Schubert, F.; Lang, K.; Burger, A. “Alkali metal borohydrides” (Bayer), 1960. German patent DE 1088930 19600915 (Chemical Abstracts: 55:120851).
  5. SPECIAL FEATURE SECTION: HYDRIDE REDUCTIONS Christian T. Goralski and Bakthan Singaram Org. Process Res. Dev.; 2006; 10(5) pp 947 – 948; (Editorial) DOI:10.1021/op0601363
  6. Seyden-Penne, J. "Reductions by the Alumino- and Borohydrides in Organic Synthesis"; VCH–Lavoisier: Paris, 1991.