Butanal

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Butanal
Butanal Butanal
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8O
Inne wzory CH3(CH2)2CHO
Masa molowa 72,11 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym, gryzącym zapachu[4]
Identyfikacja
Numer CAS 123-72-8
PubChem 261[10]
Podobne związki
Podobne związki propanal, pentanal, izobutanal
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Butanal (aldehyd masłowy), CH3(CH2)2CHOorganiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Występuje naturalnie w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych i roślinach[4].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Zasadniczą metodą otrzymywania butanalu stosowaną obecnie w przemyśle jest hydroformylowanie propenu.

hydroformylowanie propylenu

Stosuje się przy tym katalizatory homogeniczne będące hydrydokarbonylkami metali przejściowych[12], np. kompleksy hydrydokarbonylorodu(I)[13]. Tą metodą otrzymuje się mieszaninę butanolu i izobutanolu o czystości 90–98%[12]. Roczna produkcja butanalu wynosi około 6,8×106 ton i opiera się głównie na powyższej metodzie[4].

Przed opracowaniem metody hydroformylowania najczęściej stosowana była kondensacja aldolowa aldehydu octowego do aldehydu krotonowego, a następnie jego katalityczne uwodornienie[14]. Inną metodą, niestosowaną na skalę przemysłową, jest odwodornienie butanolu przeprowadzane w fazie gazowej z katalizatorem heterogenicznym opartym na miedzi z dodatkami cynku lub chromu. Niewielkie ilości butanalu powstają także w syntezie Fischera-Tropscha[14].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej jest łatwopalną cieczą o ostrym, gryzącym zapachu, podrażnia oczy i skórę oraz układ oddechowy[5]. Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[4]. Pod wpływem śladowych ilości kwasów ulega trimeryzacji, czemu można zapobiec dodatkiem zasady (np. trietanoloaminy). W kontakcie z powietrzem łatwo ulega utlenieniu do kwasu masłowego i z tego względu wymaga przechowywania w atmosferze gazu obojętnego[15].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Najważniejszą reakcją stosowaną w przemyśle jest kondensacja butanolu z zasadowym katalizatorem, w wyniku której powstaje 2-etyloheksanal, który następnie poprzez uwodornienie przekształcany jest do 2-etyloheksanolu – związku służącego do otrzymywania ftalanu dioktylu (DOP), plastyfikatora poli(chlorku winylu) (PCW)[16].

Stosuje się go również do otrzymywania innych związków, głównie od cztero- do ośmiowęglowych[4], a także gum i żywic syntetycznych[17][18].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 3-72.
  2. 2,0 2,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 6-55.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 9-53.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. s. 1.
  5. 5,0 5,1 Karta charakterystyki. Merck Milipore.
  6. Butanal (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-03-17].
  7. 7,0 7,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 16-17.
  8. 8,0 8,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Butanal (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2013-03-17].
  9. Butanal (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2013-03-17].
  10. Butanal – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  11. CRC Handbook of Chemistry and Physics. s. 16-42.
  12. 12,0 12,1 Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. s. 2.
  13. Fred H. Jardine: Rhodium: Inorganic and Coordination Chemistry. W: Encyclopedia of Inorganic Chemistry. R. Bruce King (red. nacz.). Wyd. 2. T. I. Chichester: Wiley, 2005, s. 3. ISBN 9780470860786.
  14. 14,0 14,1 Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. s. 4.
  15. Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. s. 5.
  16. Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. s. 6.
  17. Encyclopedic dictionary of polymers. Jan W. Gooch (red.). T. 1: A–0. New York: Springer, 2011, s. 105. DOI:10.1007/978-1-4419-6247-8. ISBN 9781441962461.
  18. Monografia nr 1591: Butyraldehyde. W: Merck Index. Wyd. 13. Whitehouse Station, New Jersey: Merck & Company, 2001. ISBN 0911910131.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]