Butanon
| Butanon | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H8O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | CH3COCH2CH3 CH3-C(O)CH2-CH3 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 72,11 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do acetonu[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 78-93-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 6569[9] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | aceton | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | prekursor narkotykowy kategorii 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Multimedia w Wikimedia Commons |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Butanon — organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jest bezbarwną, łatwopalną i lotną cieczą o ostrym, słodkim zapachu zbliżonym do acetonu. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie w warunkach normalnych, jednak słabiej w wyższej temperaturze. Jest przemysłowo wytwarzany na dużą skalę.
Spis treści |
Występowanie [edytuj]
Butanon występuje w śladowych ilościach w powietrzu. Wydzielany jest wraz ze spalinami samochodowymi oraz może pochodzić z fotooksydacji znajdujących się w powietrzu zanieczyszczeń, takich jak butan i innych węglowodorów[10]. Niewielkie ilości butanonu przedostają się do wody wodociągowej z rur PCW[11].
Otrzymywanie [edytuj]
Jednym ze sposobów otrzymywania butanonu jest hydratacja butenu do sec-butanolu, który następnie jest dehydrogenowany do ketonu[12]. Innymi sposobami otrzymywania butanonu są: utlenianie butanu[12] i utlenianie katalityczne n-butenu[13]. Można go także otrzymać z 2-metyloacetylooctanu etylu[13].
Właściwości [edytuj]
- współczynnik załamania: 1,37880[1]
- ciepło parowania (25 °C): 114,38 cal/g[7]
- ciepło właściwe (25 °C): 0,5267 cal/(g·K)[7]
- ciepło topnienia: 27,97 cal/g[7]
- ciepło spalania: −8082,4 cal/g[7]
- objętość krytyczna: 267,0 cm³/mol[7]
- granice wybuchowości: 1,9–11,5% obj.[7]
Zastosowania [edytuj]
Butanon jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik w wielu procesach związanych z syntetycznymi żywicami, skórami i gumami oraz z powłokami winylowymi, nitrocelulozowymi i akrylowymi. Znajduje zastosowanie w wytwarzaniu smarów, lakierów, klejów, farmaceutyków, środków czyszczących i preparatów do usuwania farb i lakierów. Obecny jest w niewielkich ilościach w niektórych kosmetykach i produktach spożywczych jako środek zapachowy i smakowy. W przemyśle stosuje się go także do rozwłókniania drewna liściastego i formulacji pestycydów[14].
Jest także prekursorem w otrzymywaniu nadtlenku etylometyloketonu, który wykorzystywany jest jako katalizator w niektórych reakcjach polimeryzacji, oraz diacetylu. Może być także katalizatorem w otrzymywaniu kwasu tereftalowego z p-ksylenu oraz w produkcji hydrazyny[14].
Zagrożenia [edytuj]
Butanon jest drażniący, jednak poważne skutki zdrowotne mogą pojawić się dopiero przy dużych dawkach lub stężeniach. Butanon może przedostać się do organizmu poprzez drogi oddechowe, skórę i przewód pokarmowy. Krótkotrwała inhalacja par może prowadzić do podrażnienia górnych dróg oddechowych, gardła i spojówek. Działanie butanonu na skórę i przewód pokarmowy może spowodować podrażnienia i oparzenia. Kontakt ciekłego butanonu z oczami może skutkować nieodwracalnymi uszkodzeniami. Skutkami zatrucia mogą być bóle i zawroty głowy, nudności, senność, problemy z koncentracją i utrata przytomności. W skrajnych przypadkach może dojść do spowolnienia akcji serca, drętwienia kończyn, rozszerzenia źrenic, ślinotoku i neuropatii toksycznych[7][14][15]. Istnieją bardzo ograniczone informacje dotyczące skutków długotrwałego narażenia ludzi na butanon, jednak w testach na zwierzętach zaobserwowano negatywny wpływ na układ nerwowy, wątrobę, nerki i układ oddechowy[10].
Butanon ma specyficzne działanie na białka i może zaburzać funkcjonowanie enzymów. Z tego też powodu do badania jego toksyczności mogą być wykorzystywane linie komórkowe nerwiaka płodowego, ze względu na ich dużą wrażliwość[14].
Nie istnieją żadne informacje dotyczące szkodliwego działania na rozwój i rozrodczość oraz rakotwórczości butanonu w stosunku do człowieka[10]. Negatywne skutki rozwojowe, w tym utrata masy i wady rozwojowe płodu, zostały jednak zaobserwowane w badaniach szczurów i myszy narażonych na butanon poprzez inhalację lub spożycie[10].
Butanon jest łatwopalny i lotny. Pary gromadzą się w dolnych partiach pomieszczeń oraz w zagłębieniach terenu i mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe o szerokim zakresie stężeń[7].
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009. ISBN 9781420090840.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Butanon (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2010-10-06].
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Butanon (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Butanon (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-05-20].
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 6,6 6,7 6,8 6,9 Department of Chemistry, The University of Akron: Methyl ethyl ketone (ang.). [dostęp 2012-05-20].
- ↑ 7,00 7,01 7,02 7,03 7,04 7,05 7,06 7,07 7,08 7,09 7,10 7,11 7,12 Butanon (pol.). Zarządzanie Zagrożeniami dla Zdrowia i Środowiska „MANHAZ”. [dostęp 2010-10-06].
- ↑ 8,0 8,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Butanon (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-05-20].
- ↑ Butanon – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ 10,0 10,1 10,2 10,3 Methyl Ethyl Ketone (ang.). U.S. Environmental Protection Agency. [dostęp 2010-10-06].
- ↑ John Harte, Cheryl Holdren, Richard Schneider, Christine Shirley: Toxics A to Z: a guide to everyday pollution hazards. University of California Press, 1991, s. 344–345. ISBN 9780520072244. [dostęp 2010-10-07]. (ang.)
- ↑ 12,0 12,1 J. G. Speight: Chemical and process design handbook. McGraw-Hill Professional, 2002, s. 2.328. ISBN 9780071374330. [dostęp 2010-10-07]. (ang.)
- ↑ 13,0 13,1 The Merck Index. Wyd. 13.Monografia nr 6097.
- ↑ 14,0 14,1 14,2 14,3 U.S. Occupational Safety and Health Administration: OSHA Regulated Hazardous Substances: Health, Toxicity, Economic and Technological Data. T. 1. William Andrew, 1990, s. 247–252. ISBN 9780815512400.
- ↑ 2-Butanone (ang.). NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [dostęp 2010-10-06].
Linki zewnętrzne [edytuj]
- Europejskie Biuro Chemiczne: IUCLID Dataset – butanone. [dostęp 2010-10-06]. (ang.)
- Showing metabocard for Butanon (HMDB00474) (ang.). Human Metabolome Database (HMDB). [dostęp 2010-10-06].
