Chinina

Z Wikipedii

Chinina
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
(2-etenylo-4-azabicyclo[2.2.2]okt-5-ylo)- -(6-metoksychinol-4-ilo)-metanol
Wzór sumaryczny	C20H24N2O2
SMILES	O[C@@H]([C@H]1N2CC[C@@](C1)([C@H](C2) C=C)[H])C3=C4C=C(OC)C=CC4=NC=C3
Masa molowa	324,417 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	130-95-0
PubChem	8549
DrugBank	APRD00563
Właściwości Temperatura topnienia 177 °C (450,15 K)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	M 09 AA 01 P 01 BC 01
Stosowanie w ciąży	kategoria X (USA), D (Australia)
Farmakokinetyka
Biodostępność	76-88%
Okres półtrwania	~18 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	~70%
Metabolizm	wątrobowy (głównie przez CYP3A4 i CYP2C19)
Wydalanie	nerkowe
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie

Chinina C₂₀H₂₄N₂O₂ – organiczny związek chemiczny, alkaloid o gorzkim smaku, znajdujący się w korze drzewa chinowego rosnącego w Ameryce Południowej w Andach. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw malarii. Obecnie została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj, gdy występuje oporność na chlorochinę. Ponadto chinina posiada własności przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwbólowe. Jest też wykorzystywana do nadawania specyficznego smaku napojowi gazowanemu – tonikowi.

Spis treści 1 Własności fizyko-chemiczne 2 Działanie lecznicze 3 Zastosowanie pozalecznicze 4 Przypisy

[edytuj] Własności fizyko-chemiczne

Chinina w temperaturze pokojowej jest białą, krystaliczną substancją o intensywnie gorzkim smaku. Temperatura topnienia: 177°C (bezwodny) lub 57°C (hydrat).

Związek ten jest trudno rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w olejach, benzynie, etanolu, eterach, chloroformie, glicerynie i kwasach.

Chinina i chinidyna należą do pochodnych chinoliny. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie diastereoizomerami, które różnią się jedynie konfiguracją absolutną na atomie węgla łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami farmakokinetycznymi, jednak każdy z nich oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazuje również słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.

[edytuj] Działanie lecznicze

Chinina zaliczana jest do leków przeciwmalarycznych. Malaria jest chorobą wywołaną przez pasożyta z rodziny Plasmodium. Chinina działa poprzez tworzenie kompleksów z DNA zarodźca malarycznego, co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie jego komórek. Chinina jest zatem jadem protoplazmatycznym dla tego drobnoustroju.

Oprócz zarodźca malarii chinina działa słabiej na niektóre pierwotniaki i bakterie. Nie wykazuje działania na wewnątrzkomórkowe postacie zarodźca. Inne działania tego alkaloidu (przeciwbólowe, przeciwgorączkowe) są słabe i w zasadzie nie wykorzystywane w lecznictwie, mają jednak znaczenie wspomagające przy leczeniu malarii.

Współcześnie chinina jest często zastępowana innymi syntetycznymi lekami przeciwpierwotniakowymi. Jest to związane z częstymi i poważnymi działaniami niepożądanymi tego alkaloidu. Zaliczyć do nich można takie objawy neurotoksyczne jak zaburzenia słuchu i wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.

[edytuj] Zastosowanie pozalecznicze

Chinina jest powszechnie stosowana jako dodatek smakowy do napojów gazowanych o gorzkim smaku. Słodzony, gazowany roztwór chininy nazywany jest tonikiem i często jest składnikiem koktajli alkoholowych, szczególnie w kombinacji z ginem.

Chinina jako dodatek smakowy może być legalnie stosowana w napojach, w większości krajów świata, pod warunkiem że jej stężenie nie przekracza określonej wartości. W Stanach Zjednoczonych i Kanadzie dopuszczalne stężenie nie może przekraczać 83 ppm (mg/kg). W Polsce i innych krajach Unii Europejskiej dopuszczalne stężenie chininy w produktach spożywczych wynosi do 100 mg/kg^[1][2].

Przypisy