Chlorek benzalu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorek benzalu
Chlorek benzalu Chlorek benzalu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6Cl2
Inne wzory PhCHCl2
Masa molowa 161,03 g/mol
Wygląd ciecz o ostrym zapachu[4]
Identyfikacja
Numer CAS 98-87-3
PubChem 7411[7]
Podobne związki
Podobne związki chlorek benzylidynu, chlorek benzylu, chlorek benzoilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek benzaluorganiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu, silny lakrymator[9]. Po raz pierwszy otrzymał go August Cahours w 1848 roku w reakcji PCl5 z benzaldehydem[10].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Chlorek benzalu, wraz z chlorkiem benzylu i chlorkiem benzylidynu, otrzymuje się poprzez wolnorodnikowe chlorowanie w łańcuchu bocznym toluenu[1][11]:

C6H5CH3 + Cl2C6H5CH2Cl + HCl
C6H5CH2Cl + Cl2C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + Cl2C6H5CCl3 + HCl

Właściwy produkt jest następnie oddzielany stosując destylację frakcyjną[1].

Innym sposobem jest reakcja chlorku tionylu z benzaldehydem[11].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Chlorek benzalu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, która w wilgotnym powietrzu wydziela opary. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie[4][1].

Działanie substancji chlorujących powoduje powstawanie chlorku benzylidynu. W obecności kwasu Lewisa, pierścień aromatyczny ulega chlorowaniu w wyniku czego powstają izomeryczne chlorki chlorobenzalu. Hydroliza chlorku benzalu, zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, prowadzi do powstania benzaldehydu:[1]

C6H5CHCl2 + H2OC6H5CHO + 2HCl

Chlorek benzalu polimeryzuje pod wpływem, m.in. chlorku glinu i chlorku żelaza. Metaliczny sód natomiast prowadzi do przekształcenia chlorku benzalu w stylben[1].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Chlorek benzalu stosowany jest prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu[1]. Otrzymuje się z niego także kwas cynamonowy[4] oraz używa się go w barwnikach[9].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Chlorek benzalu działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować oparzenia skóry i oczu oraz upośledzenie wzroku. Objawy mogą wystąpić z opóźnieniem. Wysokie stężenia mogą zaburzać funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego oraz prowadzić do obrzęku płuc. Jest potencjalnym mutagenem i kancerogenem[12].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 1,12 1,13 1,14 1,15 1,16 1,17 1,18 1,19 1,20 1,21 1,22 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann: Chlorinated Hydrocarbons. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 6. Wiley-VCH, 2003, s. 137–139.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Chlorek benzalu (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2011-02-09].
  3. 3,0 3,1 3,2 CRC Handbook of Chemistry and Physics. David R. Lide (red.). Wyd. 90. Boca Raton: CRC Press, 2009. ISBN 9781420090840.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 Chlorek benzalu (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-02-09].
  5. Chlorek benzalu (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-03].
  6. 6,0 6,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Chlorek benzalu (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2011-05-03].
  7. Chlorek benzalu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  8. Chlorek benzalu (ang.) SRC PhysProp Database. [dostęp 2011-02-09].
  9. 9,0 9,1 Benzal chloride (ang.). Haz-Map, U.S. National Library of Medicine. [dostęp 2011-02-09].
  10. A. Cahours. Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids auf organische Substanzen. „Journal für Praktische Chemie”. 44 (1), s. 129–152, 1848. doi:10.1002/prac.18480440119. 
  11. 11,0 11,1 Concise Encyclopedia. Chemistry. Mary Eagleson. Berlin: De Gruyter, 1994, s. 118. ISBN 9783110114515. [dostęp 2011-05-03]. (ang.)
  12. Richard P. Pohanish: HazMat Data. For First Response, Transportation, Storage, and Security. Wyd. 2. Wiley-Interscience, 2004, s. 113. ISBN 978-0471273288. [dostęp 2011-05-03]. (ang.)

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.