Chloroform

Chloroform
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	trichlorometan
inne	chloroform
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. chloroformium, trichloromethanum
inne	R-20, daw. trójchlorometan, trójchlorek metylu, trójchlorek formylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CHCl3
Masa molowa	119,38 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o słodkawym zapachu i słodkawym, palącym smaku
	Identyfikacja
Numer CAS	67-66-3
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
DrugBank	DB11387
SMILES
	C(Cl)(Cl)Cl
Właściwości
	Gęstość
	1,4788 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	8,0 g/kg (25 °C); 7,9 g/kg (59 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem, eterem dietylowym, benzenem, benzyną, olejami i olejkami eterycznymi, rozpuszczalny w acetonie i tetrachlorometanie
Temperatura topnienia	−63,47 °C
Temperatura wrzenia	61,2 °C
Punkt krytyczny	262,9 °C; 5,5 MPa; 237 cm³/mol ≈ 0,504 g/cm³
logP	1,97
Współczynnik załamania	1,4459 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	0,988 mPa·s (−25 °C, 1 atm); 0,706 mPa·s (0 °C, 1 atm); 0,537 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,427 mPa·s (50 °C, 1 atm)
Napięcie powierzchniowe	26,65 mN/m (25 °C, 1 atm); 23,42 mN/m (50 °C, 1 atm); 20,15 mN/m (75 °C, 1 atm)
Prężność pary	209 hPa (20 °C); 321 hPa (30 °C); 477 hPa (40 °C)
Budowa
Typ hybrydyzacji i VSEPR	sp³
Moment dipolowy	1,04 ± 0,02 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
Zwroty P	P261, P281, P305+P351+P338, P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R20/22, R36/38, R48/20, R63
Zwroty S	S2, S36/37
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
Temperatura zapłonu	niepalny
Numer RTECS	FS9100000
Dawka śmiertelna	LD50 695 mg/kg (szczur, doustnie)
Stężenie śmiertelne	47,7 mg/kg (szczur, inhalacja, 4 h)
	Podobne związki
Podobne związki	chlorometan, dichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N01AB02
	Multimedia w Wikimedia Commons

Następująca wersja przejrzana tej strony, którą oznaczono 14 sty 2018, była oparta na tej wersji.

Chloroform (łac. chloroformium) – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, chlorowa pochodna metanu.

Otrzymywanie

Częściowe chlorowanie metanu jest procesem nieselektywnym, który prowadzi do powstania mieszaniny mono-, di-, tri- i tetrachlorowanych pochodnych. Z mieszaniny tej za pomocą destylacji frakcyjnej można uzyskać poszczególne produkty (w tym chloroform) o czystości wystarczającej do zastosowań przemysłowych^[13].

Czysty chloroform uzyskuje się w wyniku chlorowania etanolu lub acetonu^[14]^[13]^[15]:

Z etanolu

Utlenianie etanolu: CH₃CH₂OH + Cl₂ → CH₃CHO + 2HCl
Chlorowanie acetaldehydu: CH₃CHO + 3Cl₂ → CCl₃CHO + 3HCl
Dekarboksylacja chloralu: CCl₃CHO + KOH → CHCl₃ + HCOOK

Z acetonu

Reakcja haloformowa: CH₃C(O)CH₃ + 3Cl₂ → CCl₃C(O)CH₃ + 3HCl
CCl₃C(O)CH₃ + KOH → CHCl₃ + CH₃COOK

Zamiast chloru i zasady stosuje się zazwyczaj wapno chlorowane^[14].

Właściwości

Chloroform jest ciężką, lotną, niepalną cieczą. Jest mało reaktywny. W zetknięciu z ogniem pary chloroformu ulegają rozkładowi, z wytworzeniem chloru, chlorowodoru i fosgenu. Podobny powolny rozkład zachodzi również pod wpływem światła, w wyniku czego chloroform często jest zanieczyszczony ww. substancjami.

W reakcji chloroformu z wodnym roztworem NaOH powstaje dichlorokarben, wykorzystywany w syntezie organicznej.

Zastosowanie

Głównie jako rozpuszczalnik np. przy syntezie białek, analizach środowiskowych, analizach pestycydów, chromatografii. W syntezie organicznej używany także jako źródło rodników.

Ze względu na dużą szkodliwość jego użycie zostało bardzo ograniczone. Zastępowany jest najczęściej chlorkiem metylenu. Deuterowany chloroform, CDCl₃ jest popularnym rozpuszczalnikiem w spektroskopii NMR.

Zastosowanie w medycynie

The Discovery of Chloroform. Język migowy, 1913.

Dawne zastosowanie w anestezjologii

Chloroform o wysokiej czystości chemicznej (Chloroformium anaestheticus, syn. Chloroformium pro narcosi) od 1847 roku był stosowany (obok eteru dietylowego oraz podtlenku azotu) do głębokiej narkozy^[17]. W praktyce anestezjologicznej stosowano „chloroformowanie” 1% stężeniem w powietrzu wdychanym^[18]. Rozpiętość między dawką znieczulającą a toksyczną jest niewielka, bowiem już stężenia 1,3–1,5% powodują porażenie ośrodka oddechowego. Narkoza chloroformowa przebiegała podobnie do narkozy eterowej, z pewnymi różnicami (zasypianie jest spokojniejsze i szybsze niż przy użyciu eteru, natomiast wybudzanie późniejsze)^[18]. Zastosowanie narkozy chloroformem stopniowo ograniczano od okresu międzywojennego, na rzecz bezpieczniejszych i mniej toksycznych anestetyków^[19]. Chloroform wykazuje dużą toksyczność dla narządów miąższowych (nerek, wątroby) oraz powoduje zmiany zwyrodnieniowe mięśnia sercowego^[18]. W latach 60. w Polsce był stosowany do narkozy już bardzo rzadko – tylko w pewnych, szczególnych przypadkach^[20], natomiast w połowie lat 70. jego stosowanie w anestezjologii zostało zaniechane całkowicie^[18]^[21].

Zastosowanie „wody chloroformowej”^[22]

W lecznictwie stosowano doustnie preparat galenowy – świeżo przygotowany 0,5% wodny roztwór chloroformu, znany jako Aqua Chloroformii – woda chloroformowa. Znajdowała zastosowanie jako środek przeciwwymiotny (antiemeticum). Podawano 1 łyżkę stołową co 1 do 4 godzin, w miarę potrzeb, nie przekraczając 150 ml dla osoby dorosłej na dobę. Wodę chloroformową stosowano jeszcze do początku lat 90. Obecnie, od ponad 20 lat jest niestosowana – na rzecz innych skuteczniejszych i mniej toksycznych leków przeciwwymiotnych.

Zastosowanie miejscowe

Chloroform obecnie jest stosowany jeszcze sporadycznie miejscowo w postaci preparatów recepturowych: w dermatologii (m.in. roztwory chloroformowe batidrolu, smoły pogazowej) oraz w reumatologii (mazidła 10–25%)^[22]^[23].

Zagrożenia

Działa drażniąco na skórę i oczy, szkodliwy przy wchłanianiu przez drogi oddechowe i po połknięciu; w przypadku długotrwałego narażenia lub wysokiego stężenia stwarza poważne zagrożenia dla zdrowia. Może nastąpić nagła śmierć wskutek zaburzeń rytmu serca i zatrzymania akcji serca lub zatrzymania oddechu. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (włącznie z wystąpieniem trwałych zmian), wywołuje poczucie senności, nudności, zmniejsza sprawność umysłową, powoduje utratę przytomności. Uszkadza wątrobę i nerki.

Rakotwórczość

Zgodnie z kryteriami RTECS chloroform jest substancją rakotwórczą (białaczka). Kryteria IARC kwalifikują go jako przypuszczalnie rakotwórczy dla ludzi (klasyfikacja: 2B – grupa 2A). NCI uważa, że istnieją wyraźne dowody rakotwórczości chloroformu. Zgodnie z innymi kryteriami jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi, istnieją też ograniczone dowody rakotwórczości w badaniach na zwierzętach^[24].

Przypisy

↑ ^a ^b P-61.3.4. Retained names, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, s. 661, ISBN 978-0-85404-182-4, Cytat: The retained names ‘bromoform’ for HCBr
3, ‘chloroform’ for HCCl
3, and ‘iodoform’ for HCI
3 are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Chloroform, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12870 [dostęp 2017-03-26] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393, OCLC 603050816 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-520.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 5-165.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-81.
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2016 ↓, s. 6-247.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-66.
↑ ^a ^b Chloroform, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-03-26] (ang.).
↑ dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-26]
↑ ^a ^b JanJ. Moszew JanJ., Chemia organiczna, wyd. 5, Łódź–Warszawa–Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1964, s. 241–242 .
↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 74, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ A.E.A.E. Cziczibabin A.E.A.E., Podstawy chemii organicznej, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 185 .
↑ J. Thorwald „Stulecie chirurgów”.
↑ http://www.swiat-zdrowia.pl/artykul/krotki-przeglad-lekow-znieczulajacych.
↑ ^a ^b ^c ^d Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski: Farmakologia. Podstawy Farmakoterapii. Wyd. 1. 1979, s. 241–242.
↑ Poradnik Terapeutyczny – wyd. I – 1954 r.
↑ Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. II – 1969 r.
↑ Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. III – 1975 r., s. 238.
↑ ^a ^b Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 93.
↑ Stefania Jabłońska, S. Majewski: Choroby Skóry. PZWL, 2010.
↑ Chloroform (nr 372978) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[BlueBook-1] P-61.3.4. Retained names, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, s. 661, ISBN 978-0-85404-182-4, Cytat: The retained names ‘bromoform’ for HCBr
3, ‘chloroform’ for HCCl
3, and ‘iodoform’ for HCI
3 are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names (ang.).

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Chloroform, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12870 [dostęp 2017-03-26] (niem. • ang.).

[FP4-3] Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965–1970, s. 1393, OCLC 603050816 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-520-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-520.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-176-5] Haynes 2016 ↓, s. 5-176.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-165-6] Haynes 2016 ↓, s. 5-165.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-81-7] Haynes 2016 ↓, s. 6-81.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-247-8] Haynes 2016 ↓, s. 6-247.

[CITEREFHaynes2016'''6'''-193-9] Haynes 2016 ↓, s. 6-193.

[CITEREFHaynes2016'''9'''-66-10] Haynes 2016 ↓, s. 9-66.

[CLI-11] Chloroform, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-03-26] (ang.).

[SA-US-12] zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-03-26]

[Moszew-13] JanJ. Moszew JanJ., Chemia organiczna, wyd. 5, Łódź–Warszawa–Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1964, s. 241–242 .

[psc-14] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 74, ISBN 83-7183-240-0 .

[Cziczibabin-15] A.E.A.E. Cziczibabin A.E.A.E., Podstawy chemii organicznej, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 185 .

[16] J. Thorwald „Stulecie chirurgów”.

[17] ttp://www.swiat-zdrowia.pl/artykul/krotki-przeglad-lekow-znieczulajacych.

[Kubikowski-18] Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski: Farmakologia. Podstawy Farmakoterapii. Wyd. 1. 1979, s. 241–242.

[19] Poradnik Terapeutyczny – wyd. I – 1954 r.

[20] Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. II – 1969 r.

[21] Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. III – 1975 r., s. 238.

[Leksykon-22] Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 93.

[23] Stefania Jabłońska, S. Majewski: Choroby Skóry. PZWL, 2010.

[24] Chloroform (nr 372978) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[5]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]