Cholina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Cholina
Sól choliny zawierająca anion X−
Sól choliny zawierająca anion X
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H14NO+
Masa molowa 104,17 g/mol
Wygląd żółtawa, lepka ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 62-49-7
67-48-1 (chlorek)
PubChem 305[3]
DrugBank DB00122[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cholina (kation 2-hydroksyetylotrimetyloamoniowy) – organiczny związek chemiczny, posiadający czwartorzędową grupę aminową, występujący najczęściej w postaci chlorku.

Znaczenie biologiczne[edytuj | edytuj kod]

Cholina wchodzi w skład niektórych fosfolipidów, a w szczególności lecytyny i sfingomieliny. Fakt, iż lecytyna jest niezbędna dla normalnego rozwoju organizmu zwierzęcego, sprawił, że początkowo cholinę zaliczano do witamin z grupy B. Pogląd ten uległ zmianie, ponieważ cholina jest syntetyzowana w bardzo ograniczonym zakresie przez organizm ludzki. Dodatkowo ilości choliny potrzebne do sprawnego funkcjonowania są duże: 0,5–4 g dziennie.

Cholina uważana jest za substancję witaminopodobną ze względu na jej istotne znaczenie biologiczne. Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silnie higroskopijnej, dobrze rozpuszczalnej w wodzie i etanolu, lecz nierozpuszczalnej w chloroformie i eterze. W wątrobie cholina tworzy się z N-metyloetanoloaminy według poniższego schematu:

Cholina.png

Produktem pośrednim jest więc N,N-dimetyloetanoloamina, a dawcą grup metylowych, −CH3, np. metionina.

Wybrane funkcje choliny[edytuj | edytuj kod]

Biosynteza acetylocholiny[edytuj | edytuj kod]

Cholina jest prekursorem acetylocholiny. Synteza acetylocholiny z choliny katalizowana jest przez enzymacetylotransferazę cholinową. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończenia nerwowego.

Rola choliny jako prekursora acetylocholiny jest szeroko badana, bowiem egzogenna cholina może być stosowana w leczeniu zaburzeń w układzie nerwowym. Terapię cholinową stosuje się m.in w:

Donor grup metylowych[edytuj | edytuj kod]

Ważna funkcja biologiczna choliny to m.in bycie donorem labilnych grup metylowych. Cholina służy jako dawca tych grup w biosyntezie różnych metylowanych związków. Utlenianie choliny do betainy zachodzi głównie w wątrobie i nerkach, a wytworzona betaina jest ważnym źródłem grup metylowych w procesach transmetylacji.

[HOCH2CH2N+(CH3)3)]OH → [OHCCH2N+(CH3)3)]OH → [HOOCCH2N+(CH3)3)]OH

Wytwarzanie fosfatydylocholiny (lecytyny)[edytuj | edytuj kod]

Wytwarzanie lecytyny jest kolejną ważną funkcją biologiczną choliny. Biosynteza lecytyny może przebiegać dwiema drogami:

cholina + ATPfosfocholina + ADP
fosfocholina + CTP → difosforan cytydylocholiny + PPi
difosforan cytydylocholiny + 1,2-diacyloglicerollecytyna + CMP

Użycie w lecznictwie[edytuj | edytuj kod]

Cholina pod postacią salicylanu, w pastylkach do ssania, jest stosowana do doraźnego łagodzenia bólu gardła – działanie przeciwzapalne ma jednak tylko komponent salicylanowy.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Cholina (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-10].
  2. 2,0 2,1 2,2 Cholina – karta leku (DB00122) (ang.). DrugBank.
  3. Cholina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.