Cholina
| Cholina | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C5H14NO+ | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 104,17 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | żółtawa, lepka ciecz[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 62-49-7 67-48-1 (chlorek) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 305[3] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00122[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cholina (kation 2-hydroksyetylotrimetyloamoniowy) – organiczny związek chemiczny, posiadający czwartorzędową grupę aminową, występujący najczęściej w postaci chlorku.
Spis treści |
Znaczenie biologiczne [edytuj]
Cholina wchodzi w skład niektórych fosfolipidów, a w szczególności lecytyny i sfingomieliny. Fakt, iż lecytyna jest niezbędna dla normalnego rozwoju organizmu zwierzęcego, sprawił, że początkowo cholinę zaliczano do witamin z grupy B. Pogląd ten uległ zmianie, ponieważ cholina jest syntetyzowana w bardzo ograniczonym zakresie przez organizm ludzki. Dodatkowo ilości choliny potrzebne do sprawnego funkcjonowania są duże: 0,5 - 4 g dziennie.
Cholina uważana jest za substancję witaminopodobną ze względu na jej istotne znaczenie biologiczne. Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silnie higroskopijnej, dobrze rozpuszczalnej w wodzie i etanolu, lecz nierozpuszczalnej w chloroformie i eterze. W wątrobie cholina tworzy się z N-metyloetanoloaminy według poniższego schematu:
Produktem pośrednim jest więc N,N-dimetyloetanoloamina, a dawcą grup metylowych [-CH3] np. metionina.
Wybrane funkcje choliny [edytuj]
Biosynteza acetylocholiny [edytuj]
Cholina jest prekursorem acetylocholiny. Synteza acetylocholiny z choliny katalizowana jest przez enzym - acetylotransferazę cholinową. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończenia nerwowego.
Rola choliny jako prekursora acetylocholiny jest szeroko badana, bowiem egzogenna cholina może być stosowana w leczeniu zaburzeń w układzie nerwowym. Terapię cholinową stosuje się m.in w:
Donor grup metylowych [edytuj]
Ważna funkcja biologiczna choliny to m.in bycie donorem labilnych grup metylowych. Cholina służy jako dawca tych grup w biosyntezie różnych metylowanych związków. Utlenianie choliny do betainy zachodzi głównie w wątrobie i nerkach, a wytworzona betaina jest ważnym źródłem grup metylowych w procesach transmetylacji.
- [HOCH2CH2N+(CH3)3)]OH- → [OHCCH2N+(CH3)3)]OH- → [HOOCCH2N+(CH3)3)]OH-
Wytwarzanie fosfatydylocholiny (lecytyny) [edytuj]
Wytwarzanie lecytyny jest kolejną ważną funkcją biologiczną choliny. Biosynteza lecytyny może przebiegać dwiema drogami:
- Szlak główny, charakterystyczny dla mitochondriów
cholina + ATP → fosfocholina + ADP
fosfocholina + CTP → difosforan cytydylocholiny + PPi
difosforan cytydylocholiny + 1,2-diacyloglicerol → lecytyna + CMP
Użycie w lecznictwie [edytuj]
Cholina pod postacią salicylanu, w pastylkach do ssania, jest stosowana do doraźnego łagodzenia bólu gardła - działanie przeciwzapalne ma jednak tylko komponent salicylanowy.
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Cholina (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-10].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Cholina – karta leku (DB00122) (ang.). DrugBank.
- ↑ Cholina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
