Cykloheksan

Cykloheksan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) cykloheksan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12
Masa molowa	84,16 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
SMILES C1CCCCC1
Identyfikacja
Numer CAS	110-82-7
PubChem	8078
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,779 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie <0,1 g/100 ml (17 °C) Temperatura topnienia 6,55 °C Temperatura wrzenia 80,7 °C Lepkość 1,02 cP (17 °C)
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (UE) wg Dyrektywy 67/548/EWG, zał. I Łatwopalny (F) Szkodliwy (Xn) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R11, R38, R50/53, R65, R67 Zwroty S S2, S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62 Temperatura zapłonu -18 °C Temperatura samozapłonu 260 °C Numer RTECS GU6300000
Podobne związki
Pochodne	cykloheksanol, cykloheksanon, tetrahydropiran, piperydyna
Podobne związki	cyklopentan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksan (C₆H₁₂) – organiczny związek chemiczny, nasycony węglowodór alicykliczny zawierający sześć atomów węgla.

Właściwości fizyczne

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz, bardzo słabo rozpuszczająca się w wodzie. Cykloheksan jest rozpuszczalnikiem olejów, tłuszczów, wosków i żywic.

Wytwarzanie

Cykloheksan otrzymuje się w destylacji niektórych gatunków ropy naftowej. Syntetycznie można go uzyskać przez katalityczne uwodornienie benzenu.

Znane są też dwie historyczne metody syntezy cykloheksanu:

• Metoda syntezy opracowana przez Baeyera z roku 1894 oparta na kondensacji Dieckmanna, w której substratem jest kwas pimelinowy:

• Metoda syntezy z roku 1894 opracowana przez E. Hawortha and W.H. Perkina Jr. poprzez reakcję Wurtza. Substratem był 1,6-dibromoheksan:

Zastosowania

Cykloheksan jest popularnym rozpuszczalnikiem apolarnym. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej, w reakcjach, w których nie można stosować rozpuszczalników zawierających grupy metylowe. Jest też wykorzystywany jako rozpuszczalnik w szeregu spektroskopowych metod identyfikacji związków chemicznych.

Cykloheksan stosowany jest w syntezie poliamidowych włókien sztucznych.

Stereochemia

Rys 1: Konformacje pierścienia cykloheksanu uszeregowane w zależności od energii (oś pionowa)
1 – krzesło
2 – pół-krzesło
3 – skręcona łódka
4 – łódka
5 – skręcona łódka

Czterowiązalne atomy węgla (w hybrydyzacji sp³) wymagają, by ich podstawniki tworzyły czworościan (hipoteza van't Hoffa i Le Bella). Pierścień sześciowęglowy spełniający takie wymagania musi być niepłaski. Możliwych jest pięć różnych ułożeń atomów węgla, przy których takie czworościenne otoczenie jest zachowane.

Najstabilniejszą, trwałą w temperaturze pokojowej konformacją pierścienia cykloheksanowego jest krzesłowa (1 na rysunku 1). W temperaturze pokojowej istnieje stan równowagi między dwoma konformacjami krzesłowymi, które są lustrzanymi odbiciami. W reakcji przejścia jednego krzesła w drugie (tzw. reakcja inwersji pierścienia) stanami przejściowymi są pozostałe konformacje cykloheksanu (również niepłaskie): pół-krzesła (2), skręconej łódki (3 i 5) i łódki (4).

Wprowadzenie podstawników do pierścienia cykloheksanu może w znacznym stopniu zaburzyć geometrię pierścienia i szybkość przekształceń konformacyjnych.

Nierównocenność atomów wodoru w cykloheksanie

Rys 2: konformacja krzesłowa cykloheksanu; kolor czerwony: wiązania węgiel – wodór aksjalne; kolor niebieski: wiązania ekwatorialne

Atomy wodoru w cykloheksanie nie są równocenne. W cząsteczce tej można wyróżnić dwie grupy wodorów, różniące się istotnie właściwościami – tak reaktywnością jak i właściwościami spektroskopowymi. Atomy aksjalne (czerwone na rysunku 2), połączone są ze szkieletem węglowym wiązaniami równoległymi do sześciokrotnej osi symetrii cząsteczki. Pozostałe nazywane są ekwatorialnymi (niebieskie).

Konsekwencją nierównocenności atomów wodoru w cykloheksanie jest izomeria geometryczna tzw. aksjalno-ekwatorialna jego pochodnych.