Cykloheksan
| Cykloheksan | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H12 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 84,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | przezroczysta, bezbarwna ciecz[4] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 110-82-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 8078[6] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB03561[7] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | cykloheksanol, cykloheksanon, tetrahydropiran, piperydyna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | cyklopentan | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cykloheksan (C6H12) – organiczny związek chemiczny, nasycony węglowodór alicykliczny zawierający sześć atomów węgla.
Spis treści |
Właściwości fizyczne [edytuj]
W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz, bardzo słabo rozpuszczająca się w wodzie. Cykloheksan jest rozpuszczalnikiem olejów, tłuszczów, wosków i żywic.
Wytwarzanie [edytuj]
Cykloheksan otrzymuje się w destylacji niektórych gatunków ropy naftowej. Syntetycznie można go uzyskać przez katalityczne uwodornienie benzenu.
Znane są też dwie historyczne metody syntezy cykloheksanu:
- Metoda syntezy opracowana przez Baeyera z roku 1894 oparta na kondensacji Dieckmanna, w której substratem jest kwas pimelinowy:
- Metoda syntezy z roku 1894 opracowana przez E. Hawortha and W.H. Perkina Jr. poprzez reakcję Wurtza. Substratem był 1,6-dibromoheksan:
Zastosowania [edytuj]
Cykloheksan jest popularnym rozpuszczalnikiem apolarnym. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej, w reakcjach, w których nie można stosować rozpuszczalników zawierających grupy metylowe. Jest też wykorzystywany jako rozpuszczalnik w szeregu spektroskopowych metod identyfikacji związków chemicznych.
Cykloheksan stosowany jest w syntezie poliamidowych włókien sztucznych.
Stereochemia [edytuj]
1 – krzesło
2 – pół-krzesło
3 – skręcona łódka
4 – łódka
5 – skręcona łódka
Czterowiązalne atomy węgla (w hybrydyzacji sp³) wymagają, by ich podstawniki tworzyły czworościan (hipoteza van't Hoffa i Le Bella)[8]. Pierścień sześciowęglowy spełniający takie wymagania musi być niepłaski. Możliwych jest pięć różnych ułożeń atomów węgla, przy których takie czworościenne otoczenie jest zachowane.
Najstabilniejszą, trwałą w temperaturze pokojowej konformacją pierścienia cykloheksanowego jest krzesłowa (1 na rysunku 1). W temperaturze pokojowej istnieje stan równowagi między dwoma konformacjami krzesłowymi, które są lustrzanymi odbiciami. W reakcji przejścia jednego krzesła w drugie (tzw. reakcja inwersji pierścienia) stanami przejściowymi są pozostałe konformacje cykloheksanu (również niepłaskie): pół-krzesła (2), skręconej łódki (3 i 5) i łódki (4).
Wprowadzenie podstawników do pierścienia cykloheksanu może w znacznym stopniu zaburzyć geometrię pierścienia i szybkość przekształceń konformacyjnych.
Nierównocenność atomów wodoru w cykloheksanie [edytuj]
Atomy wodoru w cykloheksanie nie są równocenne. W cząsteczce tej można wyróżnić dwie grupy wodorów, różniące się istotnie właściwościami – tak reaktywnością jak i właściwościami spektroskopowymi. Atomy aksjalne (czerwone na rysunku 2), połączone są ze szkieletem węglowym wiązaniami równoległymi do sześciokrotnej osi symetrii cząsteczki. Pozostałe nazywane są ekwatorialnymi (niebieskie).
Konsekwencją nierównocenności atomów wodoru w cykloheksanie jest izomeria geometryczna tzw. aksjalno-ekwatorialna jego pochodnych.
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Cykloheksan (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Cykloheksan (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 3,9 Cykloheksan (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-13].
- ↑ 4,0 4,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ 5,0 5,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Cykloheksan (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-07-13].
- ↑ Cykloheksan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ Cykloheksan – karta leku (DB03561) (ang.). DrugBank.
- ↑ Jest to równoznaczne z kątami pomiędzy wiązaniami R-C-R wynoszącymi 109,5°.
|
|||||
