Cykloheksan

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Cykloheksan
Cykloheksan Cykloheksan
Cykloheksan
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12
Masa molowa 84,16 g/mol
Wygląd przezroczysta, bezbarwna ciecz[4]
Identyfikacja
Numer CAS 110-82-7
PubChem 8078[6]
DrugBank DB03561[7]
Podobne związki
Pochodne cykloheksanol, cykloheksanon, tetrahydropiran, piperydyna
Podobne związki cyklopentan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksan (C6H12) – organiczny związek chemiczny, nasycony węglowodór alicykliczny zawierający sześć atomów węgla.

Właściwości fizyczne[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna, łatwopalna ciecz, bardzo słabo rozpuszczająca się w wodzie. Cykloheksan jest rozpuszczalnikiem olejów, tłuszczów, wosków i żywic.

Wytwarzanie[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksan otrzymuje się w destylacji niektórych gatunków ropy naftowej. Syntetycznie można go uzyskać przez katalityczne uwodornienie benzenu.

Znane są też dwie historyczne metody syntezy cykloheksanu:

CyclohexaneBayerSynth.png
CyclohexaneSynthesisPerkin.png

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksan jest popularnym rozpuszczalnikiem apolarnym. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej, w reakcjach, w których nie można stosować rozpuszczalników zawierających grupy metylowe. Jest też wykorzystywany jako rozpuszczalnik w szeregu spektroskopowych metod identyfikacji związków chemicznych.

Cykloheksan stosowany jest w syntezie poliamidowych włókien sztucznych.

Stereochemia[edytuj | edytuj kod]

Rys 1: Konformacje pierścienia cykloheksanu uszeregowane w zależności od energii (oś pionowa)
1 – krzesło
2 – pół-krzesło
3 – skręcona łódka
4 – łódka
5 – skręcona łódka

Czterowiązalne atomy węgla (w hybrydyzacji sp³) wymagają, by ich podstawniki tworzyły czworościan (hipoteza van't Hoffa i Le Bella)[8]. Pierścień sześciowęglowy spełniający takie wymagania musi być niepłaski. Możliwych jest pięć różnych ułożeń atomów węgla, przy których takie czworościenne otoczenie jest zachowane.

Najstabilniejszą, trwałą w temperaturze pokojowej konformacją pierścienia cykloheksanowego jest krzesłowa (1 na rysunku 1). W temperaturze pokojowej istnieje stan równowagi między dwoma konformacjami krzesłowymi, które są lustrzanymi odbiciami. W reakcji przejścia jednego krzesła w drugie (tzw. reakcja inwersji pierścienia) stanami przejściowymi są pozostałe konformacje cykloheksanu (również niepłaskie): pół-krzesła (2), skręconej łódki (3 i 5) i łódki (4).

Wprowadzenie podstawników do pierścienia cykloheksanu może w znacznym stopniu zaburzyć geometrię pierścienia i szybkość przekształceń konformacyjnych.

Nierównocenność atomów wodoru w cykloheksanie[edytuj | edytuj kod]

Rys 2: konformacja krzesłowa cykloheksanu; kolor czerwony: wiązania węgiel – wodór aksjalne; kolor niebieski: wiązania ekwatorialne

Atomy wodoru w cykloheksanie nie są równocenne. W cząsteczce tej można wyróżnić dwie grupy wodorów, różniące się istotnie właściwościami – tak reaktywnością jak i właściwościami spektroskopowymi. Atomy aksjalne (czerwone na rysunku 2), połączone są ze szkieletem węglowym wiązaniami równoległymi do sześciokrotnej osi symetrii cząsteczki. Pozostałe nazywane są ekwatorialnymi (niebieskie).

Konsekwencją nierównocenności atomów wodoru w cykloheksanie jest izomeria geometryczna tzw. aksjalno-ekwatorialna jego pochodnych.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Cykloheksan (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 Cykloheksan (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 3,7 3,8 3,9 Cykloheksan (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-13].
  4. 4,0 4,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  5. 5,0 5,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Cykloheksan (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-07-13].
  6. Cykloheksan – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. Cykloheksan – karta leku (DB03561) (ang.). DrugBank.
  8. Jest to równoznaczne z kątami pomiędzy wiązaniami R-C-R wynoszącymi 109,5°.