Cykloheksanon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Cykloheksanon
Cyclohexanone-3D-balls.png Cyclohexanone-3D-balls-side-on.png
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H10O
Masa molowa 98,14 g/mol
Wygląd bezbarwna do bladożółtej, oleista ciecz o zapachu podobnym do acetonu i mięty[4]
Identyfikacja
Numer CAS 108-94-1
PubChem 7967[7]
DrugBank DB02060[3]
Podobne związki
Podobne związki cykloheksanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cykloheksanon - organiczny związek chemiczny z grupy ketonów cyklicznych.

W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu przypominającym aceton.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksanon otrzymuje się m.in. z fenolu poprzez jego uwodornienie na katalizatorze palladowym:

Uwodornienie fenolu.svg

Inna metoda jego syntezy to utlenianie cykloheksanu tlenem zawartym w powietrzu:

Utlenianie cykloheksanu.svg

Proces ten został opracowany w Polsce i jest znany pod nazwą cyklopol. Współcześnie jest to najczęściej stosowana synteza przemysłowa tego związku na świecie.[potrzebne źródło]

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksanon jest stosowany w przemyśle chemicznym do produkcji barwników i półproduktów garbnikarskich oraz garbników i żywic syntetycznych. Jest kluczowym surowcem do syntez wielkoprzemysłowych. Znajduje zastosowanie również przy produkcji kwasu adypinowego i ε-kaprolaktamu - półproduktów do produkcji włókien poliamidowych (stylonu, perlonu i nylonu). Około 95% produkowanego cykloheksanonu wykorzystuje się do wytwarzania nylonu-6. Cykloheksanon służy jako rozpuszczalnik octanu celulozy, nitrocelulozy, celuloidu, żywic naturalnych i winylowych, kauczuku, tłuszczów, olejów, wosków, szelaku i DDT.

Toksyczność[edytuj | edytuj kod]

Cykloheksanon działa drażniąco na drogi oddechowe i błony śluzowe oczu. Duże stężenie par wywołuje uszkodzenia wątroby i nerek. Wykazuje słabe działanie narkotyczne. Jest mniej toksyczny od cykloheksanolu.

Środki ostrożności[edytuj | edytuj kod]

Aparatura laboratoryjna powinna być szczelna, a pomieszczenia dobrze wentylowane. Praca powinna odbywać się w maskach i gumowych rękawicach. W razie niekontrolowanego zapłonu cykloheksanon należy gasić dwutlenkiem węgla, proszkami gaśniczymi lub czterochlorkiem węgla.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Wanda Czerska, Marek J. Malawski, Jan Surowiński: Vademecum drogisty. T. 2: Substancje organiczne. Warszawa: Biuro Wydawnicze "Chemia", 1970, s. 193-194.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Cykloheksanon (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 Cykloheksanon (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-13].
  3. 3,0 3,1 3,2 Cykloheksanon – karta leku (DB02060) (ang.). DrugBank.
  4. 4,00 4,01 4,02 4,03 4,04 4,05 4,06 4,07 4,08 4,09 4,10 Cykloheksanon (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-13].
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Cykloheksanon (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
  6. 6,0 6,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Cykloheksanon (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-07-13].
  7. Cykloheksanon – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.