Cykloheksanon
| Cykloheksanon | |||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H10O | ||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 98,14 g/mol | ||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna do bladożółtej, oleista ciecz | ||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 108-94-1 | ||||||||||||||||||||||
| PubChem | 7967[1] | ||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | cykloheksanol | ||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||
Cykloheksanon - organiczny związek chemiczny z grupy ketonów cyklicznych.
W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, oleistą cieczą o zapachu przypominającym aceton.
Spis treści |
[edytuj] Właściwości
- daje reakcje charakterystyczne dla ketonów alifatycznych
- tworzy krystaliczny oksym (o temperaturze topnienia 89-90 °C) z hydroksyloaminą
- daje pochodne z hydrazyną i jej pochodnymi
[edytuj] Otrzymywanie
Cykloheksanon otrzymuje się m.in. z fenolu poprzez jego uwodornienie na katalizatorze palladowym:
Inna metoda jego syntezy to utlenianie cykloheksanu tlenem zawartym w powietrzu:
Proces ten został opracowany w Polsce i jest znany pod nazwą cyklopol. Współcześnie jest to najczęściej stosowana synteza przemysłowa tego związku na świecie.[potrzebne źródło]
[edytuj] Zastosowanie
Cykloheksanon jest stosowany w przemyśle chemicznym do produkcji barwników i półproduktów garbnikarskich oraz garbników i żywic syntetycznych. Jest kluczowym surowcem do syntez wielkoprzemysłowych. Znajduje zastosowanie również przy produkcji kwasu adypinowego i ε-kaprolaktamu - półproduktów do produkcji włókien poliamidowych (stylonu, perlonu i nylonu). Około 95% produkowanego cykloheksanonu wykorzystuje się do wytwarzania nylonu-6. Cykloheksanon służy jako rozpuszczalnik octanu celulozy, nitrocelulozy, celuloidu, żywic naturalnych i winylowych, kauczuku, tłuszczów, olejów, wosków, szelaku i DDT.
[edytuj] Toksyczność
Cykloheksanon działa drażniąco na drogi oddechowe i błony śluzowe oczu. Duże stężenie par wywołuje uszkodzenia wątroby i nerek. Wykazuje słabe działanie narkotyczne. Jest mniej toksyczny od cykloheksanolu.
[edytuj] Środki ostrożności
Aparatura laboratoryjna powinna być szczelna, a pomieszczenia dobrze wentylowane. Praca powinna odbywać się w maskach i gumowych rękawicach. W razie niekontrolowanego zapłonu cykloheksanon należy gasić dwutlenkiem węgla, proszkami gaśniczymi lub czterochlorkiem węgla.
[edytuj] Bibliografia
- Wanda Czerska, Marek J. Malawski, Jan Surowiński: Vademecum drogisty. T. 2: Substancje organiczne. Warszawa: Biuro Wydawnicze "Chemia", 1970, s. 193-194.
Przypisy
- ↑ Cykloheksanon – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Cykloheksanon (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA).
