Cyklosarin

Cyklosarin
	enancjomery cyklosarinu: (R) po lewej, (S) po prawej
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	[fluoro(metylo)fosforylo]oksycykloheksan
	Inne nazwy i oznaczenia
	O-cykloheksylometylofluorofosfonian; GF
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H14FO2P
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	klarowna, bezbarwna ciecz o słodkim zapachu stęchlizny lub bezwonna
	Identyfikacja
Numer CAS	329-99-7 (racemat); 111422-20-9 (izomer (+)); 111422-21-0 (izomer (−))
PubChem	64505
SMILES
	CP(=O)(OC1CCCCC1)F
InChI
	InChI=1S/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
	InChIKey
	SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,133 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny (0,37% w 20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	większość rozpuszczalników organicznych
Temperatura topnienia	−30 °C
Temperatura wrzenia	239 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
Temperatura zapłonu	94 °C
	Podobne związki
Podobne związki	sarin, etylosarin
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklosarin, GF – fosforoorganiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów, ester cykloheksylowy kwasu metylofluorofosfonowego, analog sarinu i etylosarinu. Jest nieodwracalnym inhibitorem acetylocholinoesterazy i paralityczno-drgawkowym bojowym środkiem trującym znajdującym się w wykazie 1A Konwencji o zakazie broni chemicznej^[a]^[4].

Cyklosarin ma postać klarownej, bezbarwnej cieczy o słodkim zapachu stęchlizny, praktycznie nierozpuszczalnej w wodzie^[1]. Jest dość odporny na hydrolizę – rozkłada się dopiero przy ogrzewaniu lub w obecności alkaliów z wytworzeniem kwasu fluorowodorowego i kwasu cykloheksylometylofosfonowego, które są mniej toksyczne od cyklosarinu^[5].

Główną drogą narażenia jest układ oddechowy, choć cyklosarin może wniknąć do organizmu również przez skórę i układ pokarmowy. Wykazuje działanie silnie inhibitujące acetylocholinoesterazę^[6].

LD₅₀ 16–400 μg/kg (mysz, przez skórę)^[5]
LCt₅₀ 35 mg·min/m³^[5]

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

↑ Cyklosarin znajduje się w wykazie pod nazwą ogólną „alkilo(Me, Et, n-Pr lub i-Pr)-fluorofosfoniany O-alkilu (≤C10, w tym cykloalkilu)”.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Hoenig 2007 ↓, s. 92.
↑ Ellison 2008 ↓, s. 20.
↑ ^a ^b ^c ^d Ellison 2008 ↓, s. 21.
↑ Schedule 1. Chemical Weapons Convention. Organizacja ds. Zakazu Broni Chemicznej. [dostęp 2015-05-08]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c Hoenig 2007 ↓, s. 93.
↑ Hoenig 2007 ↓, s. 91–92.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, ISBN 978-0-8493-1434-6 (ang.).
Cyclosarin – GF, [w:] Steven L.S.L. Hoenig Steven L.S.L., Compendium of Chemical Warfare Agents, New York: Springer, 2007, ISBN 978-0-387-34626-7 (ang.).

[CWCnazwa-4] Cyklosarin znajduje się w wykazie pod nazwą ogólną „alkilo(Me, Et, n-Pr lub i-Pr)-fluorofosfoniany O-alkilu (≤C10, w tym cykloalkilu)”.

[CITEREFHoenig200792-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Hoenig 2007 ↓, s. 92.

[CITEREFEllison200820-2] Ellison 2008 ↓, s. 20.

[CITEREFEllison200821-3] Ellison 2008 ↓, s. 21.

[OPCW-5] Schedule 1. Chemical Weapons Convention. Organizacja ds. Zakazu Broni Chemicznej. [dostęp 2015-05-08]. (ang.).

[CITEREFHoenig200793-6] Hoenig 2007 ↓, s. 93.

[CITEREFHoenig200791–92-7] Hoenig 2007 ↓, s. 91–92.

[1]

[2]

[3]

[a]

[4]

[5]

[6]