DABCO

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
DABCO
DABCO DABCO
DABCO
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12N2
Inne wzory (C2H4)3N2
Masa molowa 112,17 g/mol
Wygląd białe, higroskopijne kryształy o ostrym zapachu amoniaku[3]
Identyfikacja
Numer CAS 280-57-9
51390-22-8 (dioctan)
PubChem 9237[4]
Podobne związki
Podobne związki chinuklidyna, HMTA
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

DABCO lub 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktanorganiczny związek chemiczny z grupy amin. Wykorzystywany w syntezie chemicznej jako zasada oraz katalizator nukleofilowy, szczególnie w syntezie poliuretanów oraz jako ligand w reakcji kompleksowania. DABCO jest skutecznym katalizatorem w reakcji Baylisa-Hillmana.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

DABCO wykorzystuje się do zwiększenia pH wrażliwych na utlenianie żywic w celu regulacji szybkości reakcji w płytach DVD Flexplay. Przeciwutleniacze takie jak DABCO znalazły zastosowanie jako substancje zwiększające trwałość farb. Dzięki tym właściwościom DABCO używa się także do produkcji laserów barwnikowych oraz do mikroskopów fluorescencyjnych[5].

DABCO może być również wykorzystane do demetylacji czterowartościowych soli amonowych poprzez ogrzewanie z N,N-dimetyloformamidem (DMF)[6].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 DABCO (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 DABCO (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-18].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 DABCO (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-18].
  4. DABCO – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. Valnes K., Brandtzaeg P. Retardation of immunofluorescence fading during microscopy.. „The journal of histochemistry and cytochemistry : official journal of the Histochemistry Society”. 33 (8), s. 755–761, sierpień 1985. PMID 3926864. 
  6. Ho, T.L., "Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane", Synthesis, 1972, (8), 702 DOI:10.1055/s-1972-21977]