DABCO

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
DABCO
DABCO DABCO
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12N2
Inne wzory (C2H4)3N2
Masa molowa 112,17 g/mol
Wygląd białe, higroskopijne kryształy o ostrym zapachu amoniaku[3]
Identyfikacja
Numer CAS 280-57-9
51390-22-8 (dioctan)
PubChem 9237[4]
Podobne związki
Podobne związki chinuklidyna, HMTA
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

DABCO (1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan) – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy amin. Wykorzystywany w syntezie chemicznej jako zasada oraz katalizator nukleofilowy, szczególnie w syntezie poliuretanów oraz jako ligand w reakcji kompleksowania. DABCO jest skutecznym katalizatorem w reakcji Baylisa-Hillmana.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

DABCO wykorzystuje się do zwiększenia pH wrażliwych na utlenianie żywic w celu regulacji szybkości reakcji w płytach DVD Flexplay. Przeciwutleniacze takie jak DABCO znalazły zastosowanie jako substancje zwiększające trwałość farb. Dzięki tym właściwościom DABCO używa się także do produkcji laserów barwnikowych oraz do mikroskopów fluorescencyjnych[6].

DABCO może być też wykorzystane do demetylacji czwartorzędowych soli amoniowych. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze stosując DMF jako rozpuszczalnik[7].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 DABCO (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 DABCO (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-18].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 DABCO (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-18].
  4. DABCO – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. Benoit, Robert L., Lefebvre, Diane, Fréchette, Monique. Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide. „Canadian Journal of Chemistry”. 65 (5), s. 996-1001, 1987. doi:10.1139/v87-170. 
  6. K. Valnes, P. Brandtzaeg. Retardation of immunofluorescence fading during microscopy. „J Histochem Cytochem”. 33 (8), s. 755-761, 1985. doi:10.1177/33.8.3926864. PMID 3926864. 
  7. Tse-Lok Ho. Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane. „Synthesis”. 1972 (12), s. 702, 1972. doi:10.1055/s-1972-21977.