Diazyrydyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Diazyrydyna
Diazyrydyna
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH4N2
Masa molowa 44,06 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 140890-77-3
PubChem 5059686[1]

Diazyrydynaorganiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. W skład cząsteczki diazyrydyny wchodzi pierścień, zbudowany z jednego atomu węgla, oraz dwóch atomów azotu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Cząsteczka diazyrydyny ma charakter nasycony.

Diazyrydyna może być traktowana jako pochodna hydrazyny. Ze względu na duże kąty pomiędzy wiązaniami, co powoduje odkształcenia pierścienia, diazyrydyna występuje w postaci izomerów cis-trans. Zazwyczaj są one syntetyzowane metodą opracowaną przez E. Schmitza: związek karbonylowy jest traktowany amoniakiem lub odpowiednią pierwszorzędową aminą alifatyczną i odczynnikiem aminującym takim jak kwas hydroksyloamino-O-sulfonowy (HOSA) w warunkach zbliżonych do warunków standardowych. Ostatnim etapem syntezy jest wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja aminalu[2].

Reakcje[edytuj | edytuj kod]

Niepodstawioną diazyrydynę można bezpośrednio utlenić do bardziej stabilnej diazyryny.

Przypisy

  1. Diazyrydyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov. Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives. „Arkivoc”, s. 128–152, 2008.