Diazyrydyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Diazyrydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CH4N2

Masa molowa

44,06 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

140890-77-3

PubChem

5059686

Diazyrydynaorganiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. W skład cząsteczki diazyrydyny wchodzi pierścień, zbudowany z jednego atomu węgla, oraz dwóch atomów azotu, który jest w pierścieniu heteroatomem. Cząsteczka diazyrydyny ma charakter nasycony.

Diazyrydyna może być traktowana jako pochodna hydrazyny. Ze względu na duże kąty pomiędzy wiązaniami, co powoduje odkształcenia pierścienia, diazyrydyna występuje w postaci izomerów cis-trans. Zazwyczaj są one syntetyzowane metodą opracowaną przez E. Schmitza: związek karbonylowy jest traktowany amoniakiem lub odpowiednią pierwszorzędową aminą alifatyczną i odczynnikiem aminującym takim jak kwas hydroksyloamino-O-sulfonowy (HOSA) w warunkach zbliżonych do warunków standardowych. Ostatnim etapem syntezy jest wewnątrzcząsteczkowa cyklizacja aminalu[1].

Reakcje[edytuj | edytuj kod]

Niepodstawioną diazyrydynę można bezpośrednio utlenić do bardziej stabilnej diazyryny.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. N.N. Makhova, V.Y. Petukhova, V.V. Kuznetsov. Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives. „Arkivoc”, s. 128–152, 2008.