Dibenzylidenoaceton

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Dibenzylidenoaceton
Dibenzylidenoaceton Dibenzylidenoaceton
Dibenzylidenoaceton
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C17H14O
Masa molowa 234,29 g/mol
Wygląd żółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 538-58-9
PubChem 640180[3]
Podobne związki
Pochodne aceton
Podobne związki difenyloketon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Dibenzylidenoaceton, lub dibenzalaceton (w skrócie dba) to organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jako ciało stałe ma kolor jasnożółty i jest rozpuszczalny w etanolu, ale nie w wodzie. Dibenzalaceton wykorzystywany jest jako składnik środków do opalania, jest również ligandem w związkach metaloorganicznych.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Dibenzylidenoaceton można otrzymać poprzez kondensację aldolową benzaldehydu z acetonem, z udziałem wodorotlenku sodu i mieszaniny wody z etanolem. W ten sposób powstaje izomer trans-trans. Poniżej przedstawiona jest reakcja syntezy z zastosowaniem ww. składników.

Dibenzalacetonesynth.png

Zapis reakcji: 2 Ph-CHO + CH3COCH3 → Ph-CH=CH-CO-CH=CH-Ph + 2 H2O

Po wysuszeniu na bibule, temperatura topnienia surowego dibenzalacetonu będzie wynosiła 105-107 °C. Po krystalizacji z użyciem gorącego octanu etylu, temperatura topnienia czystego związku wyniesie 112 °C[4].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Dibenzylidenoaceton (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-24].
  2. Dibenzylidenoaceton (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. Dibenzylidenoaceton – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Stefan Zawadzki, Karol Kociołek: Przygotowanie i podstawowe informacje o dibenzylidenoacetonie. (pol.). [dostęp 22 marca 2008].