| Dietylstilbestrol |
|
|
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
4-[(E)-4-(4-hydroksyfenylo)heks-3-en-3-ylo]fenol
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| farm. |
Diethylstilbestrolum |
| inne |
DES |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C18H20O2 |
| Masa molowa |
268,35 g/mol |
| Wygląd |
biały lub prawie biały krystaliczny proszek[2], bez smaku i zapachu[3] |
| SMILES |
|
CCC(=C(CC)C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
56-53-1
22610-99-7 (izomer Z)
63528-82-5 (sól disodowa) |
| PubChem |
448537[6] |
| DrugBank |
DB00255[4] |
|
|
| Niebezpieczeństwa |
| MSDS |
|
Globalnie Zharmonizowany System
Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów |
| Zagrożenia według MSDS |
|
|
|
| Zwroty H |
H315, H319, H335, H350, H360, H410 |
| Zwroty EUH |
brak zwrotów EUH |
| Zwroty P |
P201, P261, P273, P305+P351+P338, P308+P313, P501 |
| Europejska klasyfikacja substancji |
| Zagrożenia według MSDS |
 |
 |
Toksyczny
(T) |
Groźny dla
środowiska
(N) |
|
|
| Zwroty R |
R45, R61, R36/37/38, R51/53 |
| Zwroty S |
S53, S36/37/39, S45, S60, S61 |
|
| Numer RTECS |
WJ5600000 |
| Dawka śmiertelna |
LD50 34 mg/kg (szczur, dootrzewnowo) |
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
trans-stylben |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
| Klasyfikacja |
| ATC |
G03 CB02
G03 CC05
L02 AA01 |
|
|
| Uwagi terapeutyczne |
|
| Drogi podawania |
doustnie |
|
|
|
Ten artykuł od 2012-07 wymaga uzupełnienia źródeł podanych informacji.
Informacje nieweryfikowalne mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Aby uczynić artykuł weryfikowalnym, należy podać przypisy do materiałów opublikowanych w wiarygodnych źródłach. |
Dietylstilbestrol (łac. Diethylstilbestrolum; DES) – organiczny związek chemiczny, pochodna trans-stylbenu. Wycofany z użycia doustny lek, będący niesterydowym estrogenem.
Został syntetyzowany po raz pierwszy w 1938 roku. DES został dopuszczony do użytku przez FDA w 1941 roku w czterech zastosowaniach: do leczenia gonokokowego zapalenia pochwy (po wprowadzeniu penicyliny zarzucono stosowanie DES w tym wskazaniu), zanikowego zapalenia pochwy, objawów menopauzy i do poporodowej supresji laktacji. DES stosowano także jako środek antykoncepcyjny "po stosunku". W tym samym roku rozpoczęto badania nad leczeniem przerzutowego raka prostaty. Przez następne czterdzieści lat DES i (lub) orchidektomia były standardem leczenia zaawansowanego raka prostaty, dopiero w 1985 roku wprowadzenie leuproreliny ograniczyło stosowanie mającego niekorzystne działania dietylstilbestrolu. W 1971 roku okazało się, że stosowany u kobiet w ciąży ma działanie teratogenne. U dziewczynek, których matki zażywały dietylstilbestrol, stwierdzany był jasnokomórkowy rak gruczołowy pochwy[7]. Ostatni producent DES w Stanach Zjednoczonych, Eli Lilly, zaprzestał sprzedaży leku w 1997 roku.
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 Dietylstilbestrol (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-25].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Dietylstilbestrol (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-25].
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Dietylstilbestrol – karta leku (DB00255) (ang.). DrugBank.
- ↑ Dietylstilbestrol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ Dietylstilbestrol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ V. Kumar, R. Cotrani, S. Robbins Patologia Robbinsa Urban&Partner 2005 ISBN 978-83-89581-92-1
|
ATC (G03) – Hormony płciowe i modulatory układu płciowego |
|
G 03 A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego |
|
G 03 AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe
(w połączeniach z estrogenem)
|
|
|
|
G 03 AB - Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne
(w połączeniach z estrogenem)
|
|
|
|
G 03 AC - Progestageny
|
|
|
|
G 03 AD - Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach
|
|
|
|
| G 03 B – Androgeny |
|
G 03 BA – Pochodne 3-oksoandrostenu
|
|
|
|
G 03 BB - Pochodne 5-androstanonu
|
|
|
|
| G 03 C – Estrogeny |
|
G 03 CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne
|
|
|
|
G 03 CB – Estrogeny syntetyczne
|
|
|
|
G 03 CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami
|
|
|
|
G 03 CX – Inne estrogeny
|
|
|
|
| G 03 D – Progestageny |
|
G 03 DA – Pochodne pregnenu
|
|
|
|
G 03 DB – Pochodne pregnadienu
|
|
|
|
G 03 DC – Pochodne estrenu
|
|
|
|
G 03 E – Połączenia androgenów z
żeńskimi hormonami płciowymi |
|
G 03 EA – Połączenia androgenów (z estrogenem)
|
|
|
|
G 03 EK – Połączenia androgenów i żeńskich
hormonów płciowych z innymi lekami
|
|
|
|
| G 03 F – Połączenia progestagenów z estrogenami |
|
G 03 FA – Połączenia progestagenów z
estrogenem, dawki stałe
|
|
|
|
G 03 FB – Progestageny i estrogen,
preparaty sekwencyjne
|
|
|
|
G 03 G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację |
|
G 03 GA – Gonadotropiny
|
|
|
|
G 03 GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację
|
|
|
|
| G 03 H – Antyandrogeny |
|
G 03 HA – Antyandrogeny
|
|
|
|
G 03 HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem
|
|
|
|
G 03 X – Inne hormony płciowe i
modulatory ich wydzielania |
|
G 03 XA – Antygonadotropiny i związki podobne
|
|
|
|
G 03 XB – Antyprogestageny
|
|
|
|
G 03 XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego
|
|
|
|
|
ATC (L02) – Leki stosowane w terapii hormonalnej |
|
| L 02 A – Hormony i ich pochodne |
|
L 02 AA – Estrogeny
|
|
|
|
L 02 AB – Progestageny
|
|
|
|
L 02 AE – Analogi hormonu uwalniającego
gonadotropinę
|
|
|
|
| L 02 B – Antagoniści hormonów i ich pochodne |
|
L 02 BA – Antyestrogeny
|
|
|
|
L 02 BB – Antyandrogeny
|
|
|
|
L 02 BG – Inhibitory enzymów
|
|
|
|
L 02 BX – Inne
|
|
|
|
