Dimetyloglioksym

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Dimetyloglioksym
Dimetyloglioksym Dimetyloglioksym
Dimetyloglioksym
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8N2O2
Inne wzory (CH3)2C2(NOH)2
Masa molowa 116,12 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały proszek o charakterystycznym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 95-45-4
30866-95-6 (sól sodowa)
60908-54-5 (sól disodowa)
PubChem 5356010[4]
Podobne związki
Podobne związki diacetyl
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dimetyloglioksymorganiczny związek chemiczny z grupy oksymów. Jest stosowany w analizie chemicznej do wykrywania szeregu metali, stosowany jako tzw. odczynnik Czugajewa, szczególnie do wykrywania jonów niklu (Ni2+):

Ni-Dimethylglyoxime-complex.svg

Reakcja ta jest bardzo czuła – pozwala wykryć jedną część niklu w 400 tys. części wody[5] (tj. 2,5 ppm).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Dimetyloglioksym mozna otrzymać w reakcji butanonu i azotynem etylu (lub innymi estrami alkilowymi kwasu azotawego[6]) w środowisku kwasu solnego, która prowadzi do monooksymu diacetylu. Uzyskany związek pośredni poddaje się reakcji z solą sodową kwasu hydroksyloamino-1-sulfonowego[7]:

Preparation of dimethylglyoxime.png

W drugim etapie można też użyć chlorowodorku lub siarczanu hydroksyloaminy[6].

Zasada oznaczania[edytuj | edytuj kod]

Próbkę zawierającą nikiel rozcieńcza się i ogrzewa z niewielką ilością kwasu solnego. Następnie dodaje się alkoholowy roztwór dimetyloglioksymu oraz wodę amoniakalną do wyraźnego zapachu amoniaku. Mieszaninę ogrzewa się w około 70 °C przez jedną godzinę. Powstały osad sączy się i suszy do stałej masy w temperaturze około 120 °C.

Podczas analizy należy unikać nadmiaru alkoholu (nie powinien przekroczyć 1/3 objętości mieszaniny) i kwasowego środowska gdyż powstający kompleks jest w nich rozpuszczalny, a to może zaniżyć masę analizowanej próbki[8].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Dimetyloglioksym (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-19].
  2. 2,0 2,1 Dimetyloglioksym (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-29].
  3. Dimetyloglioksym (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. Dimetyloglioksym – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. Tadeusz Lipiec, Zdzisław Stefan Szmal: Chemia analityczna z elementami analizy instrumentalnej. Wyd. 4. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1976, s. 236-237.
  6. 6,0 6,1 Arthur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 376-377.
  7. Semon, W. L.; Damerell, V. R.. Dimethylglyoxime. „Organic Syntheses”. wolumin zbiorczy 2, s. 204, 1943. doi:10.15227/orgsyn.010.0022. 
  8. Andrzej Cygański: Chemiczne metody analizy ilościowej. Wyd. 6. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2005, s. 191-193. ISBN 8320430550.