Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Dinukleotyd nikotyonoamidoadeninowy
NAD+(difosforan w formie dianionu) NADH(difosforan w formie dianionu)
NAD+
(difosforan w formie dianionu)
NADH
(difosforan w formie dianionu)
NAD+, forma zwitterjonowa
NAD+, forma zwitterjonowa
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H27N7O14P2
Masa molowa 663,43 g/mol
Wygląd biały proszek[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS 53-84-9
PubChem 5892[3]
DrugBank DB01907[4]
Podobne związki
Podobne związki dinukleotyd flawinoadeninowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH – forma zredukowana, NAD+ – forma utleniona) – organiczny związek chemiczny, nukleotyd pełniący istotną rolę w procesach oddychania komórkowego. Różne pochodne tego związku są akceptorami elektronów i protonów w procesach utleniania komórkowego. Pełnią też rolę koenzymów oksydoreduktaz.

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy występuje w organizmach żywych w postaci jonów (NAD+ i NADP+) oraz w formie zredukowanej (NADH i NADPH).

  • NAD+ – forma utleniona dinukleotydu
  • NADP+ – kation fosforanowy dinukleotydu
  • NADH – forma zredukowana NAD+
  • NADPH – forma zredukowana NADP+

NAD+/NADH[edytuj | edytuj kod]

Cząsteczka NAD jest dinukleotydem składającym się z adenozyno-5'-monofosforanu i nukleotydu nikotynoamidowego połączonych ze sobą wiązaniem bezwodnikowym. Cząsteczka NAD+ wiąże jeden proton i dwa elektrony, w wyniku czego reszta amidu kwasu nikotynowego ulega redukcji:

Reakcje utleniania i redukcji NAD

Z kolei forma zredukowana, NADH, jest utleniana na kompleksie I łańcucha oddechowego. W wyniku przenoszenia elektronów przez kolejne elementy łańcucha oddechowego zostaje wytworzony gradient elektrochemiczny zamieniany przez syntazę ATP na energię zmagazynowaną w ATP.

NADP+/NADPH[edytuj | edytuj kod]

Cząsteczka NADP+ różni się od NAD+ obecnością reszty fosforanowej przy węglu 2' rybozy nukleotydu adeninowego:

Struktura NADP+

NADP+ jest także akceptorem protonu i elektronów w reakcjach redukcji, w ten sposób powstaje NADPH, wytwarzany przez reduktazę ferredoksyna-NADP+ w fazie jasnej fotosyntezy. Powstały NADPH wykorzystywany jest do syntezy cukrów w cyklu Calvina.

NADPH wytwarzany jest także w szlaku metabolicznym określanym jako szlak pentozofosforanowy. Jest on następnie zużytkowywany w różnych reakcjach redukcji, głównie w przebiegu biosyntezy kwasów tłuszczowych i cholesterolu.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy