Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy

Dinukleotyd nikotyonoamidoadeninowy
Model NAD+ Model NADH
Struktura chemiczna NAD: A – forma utleniona, B – forma zredukowana
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas [5-(6-aminopuryn-9-ylo)-3,4-dihydroksy-oksolan-2-ylo]metoksy-[[5-(5-karbamoilopirydyn-1-ylo)-3,4-dihydroksy-oksolan-2-ylo]metoksy-oksydo-fosforylo]oksy-fosfinowy
Inne nazwy i oznaczenia NAD+
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H27N7O14P2
Masa molowa	663,43 g/mol
Wygląd	biały proszek
SMILES C1=CC(=C[N+](=C1)C2C(C(C(O2)COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OCC3C(C(C(O3)N4C=NC5=C4N=CN=C5N)O)O)O)O)C(=O)N
Identyfikacja
Numer CAS	53-84-9
PubChem	5892
DrugBank	DB01907
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 10 g/l (20 °C) Temperatura topnienia 140–142 °C
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów systemu GHS. (na podstawie podanego MSDS) Europejska klasyfikacja substancji Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. (na podstawie podanego MSDS) NFPA 704 0 1 0   Numer RTECS UU3450000 Dawka śmiertelna LD50 4333 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH - forma zredukowana, NAD⁺ - forma utleniona) – organiczny związek chemiczny, nukleotyd pełniący istotną rolę w procesach oddychania komórkowego. Różne pochodne tego związku są akceptorami elektronów i protonów w procesach utleniania komórkowego. Pełnią też rolę koenzymów oksydoreduktaz.

Dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy nie występuje w zasadzie w organizmach żywych w stanie wolnym, lecz występuje w postaci jonów (NAD⁺ i NADP⁺) oraz w formie zredukowanej (NADH i NADPH).

• NAD⁺ – forma utleniona dinukleotydu
• NADP⁺ – kation fosforanowy dinukleotydu
• NADH – forma zredukowana NAD⁺
• NADPH – forma zredukowana NADP⁺

NAD⁺

Cząsteczka NAD jest dinukleotydem składającym się z adenozyno-5'-monofosforanu i nukleotydu nikotynoamidowego połączonych ze sobą wiązaniem bezwodnikowym. Cząsteczka NAD⁺ wiąże jeden proton i dwa elektrony. Miejscem ich działania jest amid kwasu nikotynowego. Drugi proton pozostaje w środowisku reakcji. Zredukowany NAD⁺ (NADH) jest utleniany na kompleksie I łańcucha oddechowego. W wyniku przenoszenia elektronów przez kolejne elementy łańcucha oddechowego zostaje wytworzony gradient elektrochemiczny zamieniany przez syntazę ATP na energię zmagazynowaną w ATP.

Reakcje utleniania i redukcji NAD

NADP⁺

Cząsteczka NADP⁺ różni się do NAD⁺ obecnością reszty fosforanowej przy węglu 2' rybozy nukleotydu adeninowego.

NADP⁺ jest także akceptorem protonu i elektronów w reakcjach redukcji, w ten sposób powstaje NADPH wytwarzany przez reduktazę ferredoksyna-NADP⁺ w fazie jasnej fotosyntezy. Powstały NADPH wykorzystywany jest do syntezy cukrów w cyklu Calvina.

NADPH wytwarzany jest także w szlaku metabolicznym określanym jako szlak pentozofosforanowy. Jest on następnie zużytkowywany w różnych reakcjach redukcji, głównie w przebiegu biosyntezy kwasów tłuszczowych i cholesterolu.

Zobacz też

• FAD