Disacharydy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Disacharydy, dwucukry, bisacharydy, biozywęglowodanami utworzonymi, gdy dwa monosacharydy ulegają reakcji kondensacji, która pociąga z sobą eliminację z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Tak jak cukry proste, disacharydy rozpuszczają się w wodzie, mają słodki smak i również są nazywane cukrami.

Disacharydy należą do jednej z czterech kategorii węglowodanów (monosacharydy, disacharydy, oligosacharydy, polisacharydy).

Klasyfikacja[edytuj | edytuj kod]

Istnieją dwa różne typy disacharydów: disacharydy redukujące, w których jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową; oraz disacharydy nieredukujące, w których składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykładem disacharydów redukujących jest celobioza i maltoza, natomiast do disacharydów nieredukujących należą sacharoza i trehaloza.

Powstawanie[edytuj | edytuj kod]

Disacharydy są tworzone w wyniku połączenia się dwóch monosacharydów (jednakowych lub różnych cząsteczek) z jednoczesnym usunięciem z powstającego disacharydu cząsteczki wody oraz powstaniem wiązania glikozydowego. Na przykład; laktoza (cukier mleczny) powstaje z glukozy i galaktozy, podczas gdy cukier z trzciny cukrowej i buraków cukrowych - sacharoza - powstaje z glukozy i fruktozy[1].

Sacharoza - przykład disacharydu

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Wiązanie glikozydowe może powstać pomiędzy którąkolwiek z grup hydroksylowych składowego monosacharydu. Stąd też, nawet jeśli oba tworzące disacharyd cukry proste (np. glukoza) są takie same, to mogą pojawić się różne kombinacje wiązań (regiochemia) i stereochemia (α- i β-) sprawiają, że disacharydy, które są diastereoizomerami, posiadają różne właściwości chemiczne i fizyczne.

Powszechne disacharydy[edytuj | edytuj kod]

Disacharyd Monosacharyd 1 Monosacharyd 2 Wiązanie
Sacharoza (cukier stołowy) glukoza fruktoza α(1→2)ß
Laktuloza galaktoza fruktoza ß(1→4)
Laktoza (cukier mleczny) galaktoza glukoza ß(1→4)
Maltoza glukoza glukoza α(1→4)
Trehaloza glukoza glukoza α(1→1)α
Celobioza glukoza glukoza ß(1→4)

Do rzadziej występujących disacharydów należą[2]:

Disacharyd Jednostki Wiązanie
Kojibioza dwa monomery glukozy α(1→2)[3]
Nigeroza dwa monomery glukozy α(1→3)
Izomaltoza dwa monomery glukozy α(1→6)
β,β-Trehaloza dwa monomery glukozy β(1→1)β
α,β-Trehaloza dwa monomery glukozy α(1→1)β[4]
Soforoza dwa monomery glukozy β(1→2)
Laminaribioza dwa monomery glukozy β(1→3)
Gencjobioza dwa monomery glukozy β(1→6)
Turanoza monomer glukozy i monomer fruktozy α(1→3)
Palatynoza monomer glukozy i monomer fruktozy α(1→6)
Mannobioza dwa monomery mannozy każdy z α(1→2), α(1→3), α(1→4) lub α(1→6)
Melibioza monomer galaktozy i monomer glukozy α(1→6)
Rutynoza monomer ramnozy i monomer glukozy α(1→6)
Ksylobioza dwa monomery ksylopiranozy β(1→4)

Rozpad enzymatyczny[edytuj | edytuj kod]

Występujące w pożywieniu dwucukry nie mogą bezpośrednio ulec glikolizie i wymagany jest ich wcześniejszy rozpad do cukrów prostych. Odpowiednie enzymy z grupy glukozydaz nazywane są disacharydazami, Znajdują się one w mikrokosmkach jelita cienkiego ludzi i ssaków. Przykładem takich hydrolaz jest maltaza, laktaza, inwertaza, β-galaktozydaza i trehalaza.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. P. M. Collins: Dictionary of carbohydrates with CD-ROM. Boca Raton : Chapman Hall/CRC, 2006. ISBN 0-8493-3829-8.
  2. F.W. Parrish, W.B. Hahn, G.R. Mandels. Crypticity of Myrothecium verrucaria Spores to Maltose and Induction of Transport by Maltulose, a Common Maltose Contaminant. „J. Bacteriol.”. 96 (1), s. 227–233, July 1968. American Society for Microbiology. PMID 5690932 (ang.). 
  3. K. Matsuda. Kojibiose (2-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-Glucose): Isolation and Structure: Chemical Synthesis. „Nature”. 180 (4593), s. 985, November 1957. doi:10.1038/180985a0. PMID 13483573 (ang.). 
  4. T. Taga, Y. Miwa, Z. Min. α,β-Trehalose Monohydrate. „Acta Cryst.”. C53, s. 234–236, 1997. doi:10.1107/S0108270196012693 (ang.).