Ditiotreitol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Ditiotreitol
Ditiotreitol
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H10O2S2
Masa molowa 154,25 g/mol
Wygląd słabo higroskopijne igły[4]
Identyfikacja
Numer CAS 3483-12-3
PubChem 19001[5]
DrugBank DB04447[6]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ditiotreitol (DTT, odczynnik Clelanda)organiczny związek chemiczny będący podwójnym tiolem i diolem. DTT jest związkiem chiralnym, a nazwa ditiotreitol wywodzi się od czterowęglowego cukru, treozy, posiadającego odpowiadającą DTT konfigurację przestrzenną. Epimerycznym analogiem ditiotreitolu jest ditioerytritol, odpowiadający konfiguracją erytrozie, epimierze treozy.

DTT jest niezbyt silnym odczynnikiem redukującym o potencjale redoks -0,33 V w pH 7. W dwuetapowej reakcji przedstawionej poniżej DTT redukuje mostek dwusiarczkowy, sam zaś utlenia z utworzeniem heterocyklicznego pierścienia 1,2-ditianu, zawierającego wewnątrzcząsteczkowy mostek S-S. Zdolności redukcyjne DTT są ograniczone do zakresu pH powyżej 7, ponieważ tylko zjonizowana forma grupy SH jest reaktywna, a jej pKa wynosi ok. 8,3.

Redukcja mostka dwusiarczkowego przez DTT

DTT jest używany do redukcji mostków dwusiarczkowych, a także do ochrony grup tiolowych przed utlenieniem, np. w celu uniemożliwienia tworzenia wewnątrzcząsteczkowych lub międzycząsteczkowych mostków pomiędzy resztami cystein w białkach. DTT znajduje zastosowanie w biologii molekularnej, między innymi jest wykorzystywany w elektroforezie typu SDS-PAGE w celu niszczenia trzeciorzędowej struktury białek. W przypadku niezdentaurowanych białek, DTT nie jest w stanie zredukować wszystkich mostków S-S, lecz tylko tę część, która ulega ekspozycji do środowiska wodnego (DTT jest hydrofilowy), toteż na podstawie stopnia redukcji poszczególnych wiązań dwusiarczkowych można wnioskować o położeniu tych wiązań w badanym białku.

DTT jest związkiem nietrwałym, ulega łatwo utlenieniu pod wpływem tlenu. Roztwory DTT powinny być przygotowywane w rozpuszczalnikach odgazowanych lub nasyconych gazem obojętnym. Popularną metodą uniknięcia rozpadu DTT jest przechowywanie roztworów w formie zamrożonej.

Związkiem o podobnym zastosowaniu jak DTT mogącym stanowić jego alternatywę jest TCEP (Tris(2-karboksyetylo)fosfina, zazwyczaj w formie chlorowodorku). W odróżnieniu od DTT, TCEP reaguje w szerokim zakresie pH i nie ulega utlenieniu przez tlen atmosferyczny, nie posiada także charakterystycznego dla tioli przykrego zapachu.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Ditiotreitol (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-30].
  2. 2,0 2,1 Ditiotreitol (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-30].
  3. 3,0 3,1 3,2 Ditiotreitol (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  4. 4,0 4,1 4,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  5. Ditiotreitol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. Ditiotreitol – karta leku (DB04447) (ang.). DrugBank.