Doksycyklina

Doksycyklina
Wzór strukturalny
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimetyloamino)-3,5,10,12,12a-pentahydroksy-6-metylo-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahydrotetraceno-2-karboksyamid
Inne nazwy i oznaczenia farm. Doxocyclinum monohydricum, Doxocyclini hyclas
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H24N2O8
Masa molowa	444,44 g/mol
Wygląd	żółty krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	564-25-0
PubChem	11256
DrugBank	DB00254
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 630 mg/l Rozp. w innych rozpuszczalnikach bardzo trudno rozpuszczalna w etanolu; rozpuszczalna w rozcieńczonych kwasach nieorganicznych oraz roztworach wodorotlenków i węglanów litowców Temperatura topnienia 201 °C Kwasowość (pKa) 4,5
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (GHS) wg MSDS Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P P261, P305+P351+P338 Zagrożenia (UE) wg MSDS Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26 Numer RTECS QI8650000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	J01 AA02 A01 AB22
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Biodostępność 100% Okres półtrwania 18-22 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek >90% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, domięśniowo, maść na dziąsła

Doksycyklina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk z grupy tetracyklin.

W porównaniu do innych tetracyklin znacznie lepiej się wchłania z przewodu pokarmowego (w 90-95%), jest również mniej nefrotoksyczna. Oporność krzyżowa obserwowana wśród bakterii na tetracykliny naturalne często nie dotyczy doksycykliny, która okazuje się skuteczna.

Działanie

Mechanizm działania jest identyczny jak dla innych tetracyklin i polega na hamowaniu rybosomalnej biosyntezy białka, poprzez związanie się z podjednostką rybosomalną S30. W wyniku tego wiązanie pomiędzy tRNA oraz kompleksem rybosom-mRNA zostaje zablokowane.

Farmakokinetyka

Okres półtrwania doksycykliny wynosi 16 godzin (± 6 godzin). Doksycyklina jest wydalana z żółcią. Przenika z krwi do jelita grubego, co umożliwia jej zastosowanie u chorych z niewydolnością nerek.

W porównaniu z innymi tetracyklinami ma dłuższy okres działania, przez co musi być inaczej dawkowana.

Wskazania

Doksycyklina jest stosowana głównie w dermatologii i otolaryngologii. W innych specjalnościach klinicznych ma mniejsze zastosowanie, m.in. ze względu na dość często spotykaną oporność bakterii na ten lek. Do schorzeń leczonych tym antybiotykiem należą m.in.:

• choroby skóry – w tym w ciężkich postaciach trądziku
• zakażenia górnych i dolnych dróg oddechowych
• zakażenia tkanek miękkich
• zakażenia przewodu pokarmowego
• zakażenia układu moczowo-płciowego
• zapalenia przyzębia
• malaria
• dur plamisty,
• dżuma (jako antybiotyk drugiego rzutu)
• tularemia
• borelioza ECM - rumień przewlekły wędrujący, choroba z Lyme
• inne zakażenia spowodowane bakteriami wrażliwymi na ten lek.
• stosowana jest również (forma dożylna) w chirurgii klatki piersiowej doopłucnowo jako środek do pleurodezy chemicznej

Interakcje

Działa antagonistycznie z penicylinami i cefalosporynami. Doksycyklina zmniejsza przeciwbakteryjne działanie penicylin i innych antybiotyków o działaniu bakteriobójczym. Doksycyklina zmniejsza skuteczność hormonalnych środków antykoncepcyjnych. W czasie stosowania zaleca się korzystanie z dodatkowego niehormonalnego środka anykoncepcyjnego (np. prezerwatywa). Dodatkowo jony glinu, magnezu, żelaza, cynku i wapnia (mleko) utrudniają wchłanianie doksycykliny, nie należy przyjmować preparatów i pokarmów zwierających znaczne ilości wymienionych pierwiastków jednocześnie z doksycykliną, jeżeli zajdzie konieczność należy zachować co najmniej 2 godziny odstępu pomiędzy przyjmowaniem.

Działania niepożądane

Jak u innych tetracyklin. Zaburzenia żołądkowo-jelitowe, często biegunki, nudności, bóle w nadbrzuszu, wymioty. Przy dłuższym podawaniu mogą wystąpić wtórne zakażenia bakteryjne i grzybicze. Mają niewielkie działanie nefrotoksyczne i hepatotoksyczne. Lek ten jest fotouczulający i po ekspozycji na światło słoneczne może pozostawiać trwałe przebarwienia skóry.

Opakowanie leku doksycykliny

Przeciwwskazania

Nie należy podawać tego leku matkom w ciąży i dzieciom do 12 roku życia, ze względu na możliwość powstawania trwałych przebarwień zębów. Przebarwienia te powstają w wyniku odkładania się kompleksu tetracyklinowo-wapniowo-fosforanowego, co może dawać kolor szarobrunatny lub brunatnoczarny.

Dawkowanie

Zwykle podaje się od 200 do 300 mg doustnie pierwszego dnia, a potem 100 mg co 12-24 godzin. Dożylne antybiotyk podawany w dawce 100 mg co 12 godz.

Preparaty handlowe

100 mg kapsułki doksocykliny(Schein-Danbury

• Dotur
• Doxycykline
• Doxycyclinum
• Doxyratio M
• Supracyclin Tabs
• Unidox Solutab
• Vibramycin
• Doryx
• Doxycin
• Monodox

Bibliografia

• W. Kostowski, Z.S. Herman Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Wydawnictwo Lekarskie PZWL 2003 ISBN 83-200-3350-0.

Linki zewnętrzne

• Polski serwis antybiotykowy – Doksycyklina

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.