Epitlenki

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Epitlenki, epoksydyorganiczne związki chemiczne zawierające trójczłonowe ugrupowanie cykliczne złożone z atomu tlenu i dwóch atomów węgla:

Epoxide generic.svg

Z formalnego punktu widzenia epitlenki są cyklicznymi eterami, ale ich naprężony pierścień trójczłonowy nadaje im bardzo nietypowe jak na etery własności. Są one bardzo reaktywne, gdyż w pierścieniu trójczłonowym kąty wiązań C-O wynoszą ok. 60° gdy normalnie, w eterach niecyklicznych ten kąt wynosi ok. 110°.

Najprostszym możliwym epitlenkiem jest tlenek etylenu.

Epoksydy nadzwyczaj łatwo ulegają reakcji otwarcia pierścienia katalizowanej śladami kwasów, zasad, oraz pod wpływem ogrzewania, a następnie są zdolne przyłączyć dowolny nukleofil:

Epoxide reaction 2.svg

Np: reakcja tlenku etylenu z wodą w środowisku kwaśnym prowadzi do otrzymania glikolu etylenowego:

Epoxide reaction 1.svg

W warunkach braku jonów H+ lub OH- reakcja otwarcia grupy epitlenkowej prowadzi do polimeryzacji w wyniku której powstają polietery.

Polyether synthesis.svg

Najprostszy i jednocześnie najważniejszy z punktu widzenia zastosowań praktycznych tlenek etylenu jest otrzymywany w przemyśle w wyniku katalitycznego utleniania etylenu.

Epitlenki można otrzymać w wyniku reakcji alkenów z chlorem i wodnym roztworem wodorotlenku:

Epoxide synthesis from propene.svg

Ważną metodą laboratoryjnego otrzymywania epoksydów jest utlenianie związków nienasyconych nadtlenokwasami.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]