| Eskulina |
|
|
 |
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
7-hydroksy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksychromen-2-on
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| 6-glikozyd eskuletyny |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C15H16O9 |
| Masa molowa |
340,28 g/mol |
| Wygląd |
biały do prawie białego proszek lub bazbarwne kryształy[2] |
| SMILES |
|
C1=CC(=O)OC2=CC(=C(C=C21)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
531-75-9 |
| PubChem |
5281417[4] |
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Eskulina – organiczny związek chemiczny, glikozyd kumarynowy naturalnie występujący w kasztanowcu zwyczajnym (Aesculus hippocastanum), kasztanowcu kalifornijskim (Aesculus californica) oraz w dafninie, ciemnozielonej żywicy wawrzynka wilczełyko (Daphne mezereum). Występuje głównie w korze oraz nasionach kasztanowca. Wykazuje działanie neurotoksyczne[5].
Podobnie jak i inne kumaryny eskulina wykazuje niebieską fluorescencję pod wpływem światła ultrafioletowego o długości ok. 360 nm. Tą właściwość po raz pierwszy zaobserwował Paul Krais, który wełnę oraz włókna lniane traktował zawierającymi eskulinę ekstraktami z kasztanowca, aby wybielić je optycznie.
Zastosowanie [edytuj]
Eskulinę stosuje się w mikrobiologii do identyfikacji niektórych rodzajów bakterii, a w szczególności enterokoków. Enterokoki posiadają zdolność hydrolizy eskuliny do glukozy i eskuletyny. W obecności jonów Fe3+ powstająca eskuletyna tworzy kompleks o barwie od oliwkowo-zielonej do czarnej. Najczęściej stosuje się w tym celu pożywki z 0,1% eskuliną i cytrynianem żelazowym.
Przypisy
- ↑ Eskulina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-08].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
- ↑ 3,0 3,1 Eskulina (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-08].
- ↑ Eskulina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ C.Michael Hogan (2008) Aesculus californica, Globaltwitcher.com, ed. N. Stromberg
Linki zewnętrzne [edytuj]
Karta charakterystyki eskuliny (ang.). [dostęp 28 maja 2009].
