Estry kwasów fosforowych

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Struktura ogólna estrów kwasu fosforowego. Rn może oznaczać grupę organiczną lub H

Estry kwasów fosforowych (organofosforany) – estry kwasu fosforowego i alkoholi oraz innych związków organicznych (często biocząsteczek) zawierających grupę hydroksylową. Powszechnie występują w organizmach żywych. Niekiedy zaliczane są do związków fosforoorganicznych[1], pomimo że estry kwasów fosforowych nie zawierają wiązania węgiel-fosfor, charakterystycznego dla związków fosforoorganicznych[2].

Do organofosforanów zalicza się zazwyczaj także estry innych kwasów fosforu, m.in. tiofosforany (zawierające wiązanie P-S), halogenofosforany (zawierające wiązanie P-X, gdzie X to halogen) i fosfoniany (zawierające wiązanie P-C). Proste organofosforany wykazują często silne własności toksyczne. Szerokie spektrum ważnych biologicznie związków to estry kwasu fosforowego, między innymi DNA, RNA, a także kofaktory.

Organofosforany mają szerokie zastosowanie w przemyśle (rozpuszczalniki, plastyfikatory, dodatki do paliw płynnych, dodatki do smarów i płynów hydraulicznych, składniki suplementów diety), rolnictwie (insektycydy, herbicydy i fungicydy), a także w wojskowości, jako neurotoksyczne gazy bojowe.

Kwas fosforowy może tworzyć monoestry [O=P(OH)<sub>2</sub>(OR)], diestry [O=P(OH)(OR)(OR')], triestry [O=P(OR)(OR')(OR'')] oraz – zwykle mało trwałe – pentaestry [P(OR)(OR')(OR'')(OR''')(OR'''')], należące do klasy ortoestrów[3].

Estry kwasu fosforowego zawierające grupę hydroksylową wykazują właściwości kwasowe i ulegają częściowemu deprotonowaniu w roztworach wodnych. Dla przykładu DNA i RNA są polimerami organicznymi, których reszty fosforanowe możemy zapisać ogólnym wzorem [PO2(OR)(OR')-]n. Polifosforany również mogą tworzyć estry, jednym z niezwykle ważnych biologicznie przykładów tych związków jest ATP, które jest monoestrem kwasu trójfosforowego (H5P3O10).

Przypisy

  1. J. N. Li, L. Liu, Y. Fu, Q. X. Guo. What are the pK(a) values of organophosphorus compounds?. „Tetrahedron”. 62 (18), s. 4453-4462, 2006 (ang.). 
  2. Patrick D. Murphy: Organophosphorus reagents: a practical approach in chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2004. ISBN 0-19-850262-1.
  3. Ramirez, Fausto. Oxyphosphoranes. „Accounts of Chemical Research”. 1 (6), s. 168-174, 1968. doi:10.1021/ar50006a002.