Fenazon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Fenazon
Fenazon
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C11H12N2O
Masa molowa 188,23 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[6]
Identyfikacja
Numer CAS 60-80-0
PubChem 2206[7]
DrugBank DB01435[3]
Podobne związki
Podobne związki propyfenazon, aminofenazon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC N02 BB01
S02 DA03
N02 BB51
N02 BB71

Fenazon, antypiryna (łac. Phenazonum) – syntetyczny środek o działaniu przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, przeciwzapalnym. Do lecznictwa został wprowadzony przez niemieckiego farmakologa, Wilhelma Filehne'a. Znakowany jodem 131 był używany w medycynie nuklearnej do oznaczania przestrzeni wody ustrojowej.

Po raz pierwszy otrzymany przez Ludwiga Knorra w 1883 roku poprzez kondensację fenylohydrazyny z estrem acetylooctowym i poddanie produktu działaniu jodku metylu. Knorr nie wiedział jednak, jaki związek zsyntetyzował, a przeciwgorączkowe właściwości nowej substancji skłoniły go do przypuszczeń, że wyprodukował nową pochodną chinoliny. Dopiero w dalszych badaniach udało się ustalić prawdziwy przebieg syntezy i produkt końcowy. W ten sposób otrzymano jeden z pierwszych syntetycznych leków przeciwgorączkowych, pochodnych pirazolonu.

Fenazon jest najbardziej toksycznym lekiem z grupy pirazolonów[8]. Dawniej bardzo popularny w polskim lecznictwie. Wchodził w skład wielu złożonych preparatów przeciwbólowych i przeciwgorączkowych (obecnie niedostępnych), m.in. Lumidrinalu tabl. (fenazon 0,3 g; kofeina czysta 0,05 g; kwas fenyloetylobarbiturowy 0,015 g; chlorowodorek efetoniny 0,02 g). Używany jeszcze niekiedy w recepturze aptecznej jako surowiec farmaceutyczny. Zastosowany miejscowo wykazuje działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe oraz znieczulające. Dostępny jest w postaci 10% kropli do uszu (preparat Antotalgin[8]).

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Fenazon (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron.
  2. 2,0 2,1 2,2 Komisja Farmakopei Polskiej: Farmakopea Polska IV. Warszawa: Urząd Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393.
  3. 3,0 3,1 3,2 Fenazon – karta leku (DB01435) (ang.). DrugBank.
  4. 4,0 4,1 4,2 Fenazon (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-15].
  5. Fenazon (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  6. 6,0 6,1 6,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  7. Fenazon – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  8. 8,0 8,1 Jan Kazimierz ( -1997) Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Robert Adamowicz: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, 2005, s. 500. ISBN 83-85632-82-4.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.