Fenyloalanina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Fenyloalanina
L-fenyloalanina Fenyloalanina
L-fenyloalanina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C9H11NO2
Masa molowa 165,19 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 63-91-2
PubChem 994[4]
Podobne związki
Podobne związki alanina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloalanina (skróty: Phe, F) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów egzogennych. Fenyloalanina jest jednym spośród 20 aminokwasów kodowanych przez DNA, które stanowią podstawowy budulec większości naturalnie występujących białek.

Fenyloalanina posiada dwa enancjomery, z których forma L występuje naturalnie w przyrodzie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę D można otrzymać w sposób syntetyczny. D-Fenyloalanina jest też produkowana przez bakterie Bacillus brevis w procesie metabolizmu i wchodzi w skład naturalnego antybiotyku gramicydyny S wytwarzanego przez te mikroorganizmy[5].

Nadmiar fenyloalaniny we krwi, szczególnie w wieku rozwojowym, wywiera szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń. Taki stan występuje w genetycznie uwarunkowanej, wrodzonej chorobie metabolicznej - fenyloketonurii. Dlatego u noworodków zawsze przeprowadza się badania w celu wykrycia tego zaburzenia metabolicznego. W wypadku jego stwierdzenia stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną mającą na celu normalizację stężenia fenyloalaniny we krwi i zapobieżenie wystąpieniu objawów chorobowych.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę. Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy, aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy – stosowaną drogą jest hydroliza białek.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Fenyloalanina (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25].
  2. 2,0 2,1 Fenyloalanina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2011-06-25].
  3. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 130. ISBN 8371832400.
  4. Fenyloalanina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. G.F. Gause, M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds. „Nature”. 154, s. 703, 1944. doi:10.1038/154703a0 (ang.).