Ferrocen
| Ferrocen | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 .JPG) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C10H10Fe | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne wzory | Fe(C5H5)2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 186,03 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | czerwonopomarańczowe kryształy[3] o zapachu podobnym do kamfory[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 102-54-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 11985121[5] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ferrocen – związek metaloorganiczny, kompleks sandwiczowy należący do grupy metalocenów, w którym atom żelaza (formalnie na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości na zerowym) tworząc atom centralny znajduje się między dwoma płaskimi, równolegle ułożonymi pierścieniami cyklopentadienylowymi. Ferrocen należy do grupy π kompleksów.
Spis treści |
Budowa cząsteczki [edytuj]
W strukturze budowy ferrocenu występuje specyficzny rodzaj wiązań chemicznych. Jest wiązanie polegające na uwspólnieniu po jednym elektronie π z każdego atomu węgla w pierścieniu cyklopentadienylowym z centralnym atomem żelaza. W rezultacie powstaje układ 10 wiązań chemicznych, z których każde jest bardzo słabe, ale łącznie generuje to bardzo silne oddziaływanie, na skutek czego ferrocen jest bardzo trwałym i stabilnym kompleksem.
Mimo iż formalnie atom żelaza w ferrocenie jest na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości własności ferrocenu w stanie podstawowym, a także badania rentgenograficzne wskazują na to, że ma on raczej cechy kompleksu na zerowym stopniu utlenienia.
Właściwości [edytuj]
Jest to substancja stała o barwie czerwonopomarańczowej, tworzy kryształy o barwie brązowopomarańczowej. Nierozpuszczalny w wodzie, trudno rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych np. benzenie i eterze. Temperatura topnienia ok. 173-174 °C, temperatura wrzenia 249 °C. Jest bardzo trwały termicznie. Wykazuje niektóre właściwości związków aromatycznych. Ferrocen ulega reakcjom acylowania i alkilowania metodą Friedla-Craftsa, jest o wiele bardziej reaktywny w tych reakcjach niż benzen.
Ferrocen jest łatwo utlenić elektrochemicznie, na skutek czego powstaje jego utleniona forma – jon ferroceniowy. Jest to proces odwracalny. Jon ten jest również bardzo stabilny, niemal tak samo jak sam ferrocen. Wynika to z faktu, że oderwanie jednego elektronu z ferrocenu nie powoduje prawie żadnej zmiany w geometrii jego struktury. Dzięki temu ferrocen jest bardzo wdzięcznym obiektem do badania mechanizmów reakcji redoks.
Zastosowanie [edytuj]
Ferrocen posiada szereg zastosowań. Jest stosowany jako dodatek do paliw. W olejach napędowych pełni on rolę środka zapobiegającego osadzaniu się sadzy w układzie wydechowym. Mieszaniny pochodnych ferrocenu stosuje się też w USA jako zamiennik tetraetyloołowiu w benzynach do samochodów na "tradycyjną" benzynę ołowiową.
Historia [edytuj]
Ferrocen był pierwszym, otrzymanym kompleksem cyklopentadienylowym. Został otrzymany przez przypadek, w 1951 r, równolegle w kilku laboratoriach, w bezpośredniej reakcji pyłu żelaza z cyklopentadienem, w ramach której chciano doprowadzić do otwarcia pierścienia cyklopentadienowego. Zamiast tego otrzymywano niezmiennie pomarańczowe kryształy, o strukturze których trwały liczne dyskusje, aż do roku 1954, kiedy to badania rentgenowskie, NMR i IR przekonały chemików o kanapkowej budowie tego związku. Ze względu na to, że taka struktura stała w sprzeczności z obowiązującą wówczas teorią wiązań chemicznych aż do połowy lat 70. XX w. trwały badania i dyskusje nad naturą elektronową tego związku, które przy okazji doprowadziły do rozwoju chemii metaloorganicznej.
Za badania w tej dziedzinie Ernst Fischer i Geoffrey Wilkinson otrzymali nagrodę Nobla w 1975 r.
Przypisy
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Ferrocen (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-17].
- ↑ 2,0 2,1 Ferrocen (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-17].
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 131. ISBN 8371832400.
- ↑ 4,0 4,1 Ferrocen (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
- ↑ Ferrocen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
Bibliografia [edytuj]
- G. Wilkinson, J.Organomet.Chem. 100, 273 (1975) – praca przeglądowa opisująca historę odkrycia ferrocenu i jego własności.
