Ferrocen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Ferrocen
Ferrocen Ferrocen

Photo of Ferrocene (powdered).JPG
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C10H10Fe
Inne wzory Fe(C5H5)2
Masa molowa 186,03 g/mol
Wygląd czerwonopomarańczowe kryształy[3] o zapachu podobnym do kamfory[1]
Identyfikacja
Numer CAS 102-54-5
PubChem 11985121[5]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ferrocenzwiązek metaloorganiczny, kompleks sandwiczowy należący do grupy metalocenów, w którym atom żelaza (formalnie na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości na zerowym) tworząc atom centralny znajduje się między dwoma płaskimi, równolegle ułożonymi pierścieniami cyklopentadienylowymi. Ferrocen należy do grupy π kompleksów.

Budowa cząsteczki[edytuj | edytuj kod]

W strukturze budowy ferrocenu występuje specyficzny rodzaj wiązań chemicznych. Jest wiązanie polegające na uwspólnieniu po jednym elektronie π z każdego atomu węgla w pierścieniu cyklopentadienylowym z centralnym atomem żelaza. W rezultacie powstaje układ 10 wiązań chemicznych, z których każde jest bardzo słabe, ale łącznie generuje to bardzo silne oddziaływanie, na skutek czego ferrocen jest bardzo trwałym i stabilnym kompleksem.

Mimo iż formalnie atom żelaza w ferrocenie jest na II stopniu utlenienia, w rzeczywistości własności ferrocenu w stanie podstawowym, a także badania rentgenograficzne wskazują na to, że ma on raczej cechy kompleksu na zerowym stopniu utlenienia.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest to substancja stała o barwie czerwonopomarańczowej, tworzy kryształy o barwie brązowopomarańczowej. Nierozpuszczalny w wodzie, trudno rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych np. benzenie i eterze. Temperatura topnienia ok. 173-174 °C, temperatura wrzenia 249 °C. Jest bardzo trwały termicznie. Wykazuje niektóre właściwości związków aromatycznych. Ferrocen ulega reakcjom acylowania i alkilowania metodą Friedla-Craftsa, jest o wiele bardziej reaktywny w tych reakcjach niż benzen.

Ferrocen jest łatwo utlenić elektrochemicznie, na skutek czego powstaje jego utleniona formajon ferroceniowy. Jest to proces odwracalny. Jon ten jest również bardzo stabilny, niemal tak samo jak sam ferrocen. Wynika to z faktu, że oderwanie jednego elektronu z ferrocenu nie powoduje prawie żadnej zmiany w geometrii jego struktury. Dzięki temu ferrocen jest bardzo wdzięcznym obiektem do badania mechanizmów reakcji redoks.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Ferrocen posiada szereg zastosowań. Jest stosowany jako dodatek do paliw. W olejach napędowych pełni on rolę środka zapobiegającego osadzaniu się sadzy w układzie wydechowym. Mieszaniny pochodnych ferrocenu stosuje się też w USA jako zamiennik tetraetyloołowiu w benzynach do samochodów na "tradycyjną" benzynę ołowiową.

Historia[edytuj | edytuj kod]

Ferrocen był pierwszym, otrzymanym kompleksem cyklopentadienylowym. Został otrzymany przez przypadek, w 1951 r, równolegle w kilku laboratoriach, w bezpośredniej reakcji pyłu żelaza z cyklopentadienem, w ramach której chciano doprowadzić do otwarcia pierścienia cyklopentadienowego. Zamiast tego otrzymywano niezmiennie pomarańczowe kryształy, o strukturze których trwały liczne dyskusje, aż do roku 1954, kiedy to badania rentgenowskie, NMR i IR przekonały chemików o kanapkowej budowie tego związku. Ze względu na to, że taka struktura stała w sprzeczności z obowiązującą wówczas teorią wiązań chemicznych aż do połowy lat 70. XX w. trwały badania i dyskusje nad naturą elektronową tego związku, które przy okazji doprowadziły do rozwoju chemii metaloorganicznej.

Za badania w tej dziedzinie Ernst Fischer i Geoffrey Wilkinson otrzymali nagrodę Nobla w 1975 r.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Ferrocen (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-17].
  2. 2,0 2,1 Ferrocen (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-17].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 131. ISBN 8371832400.
  4. 4,0 4,1 Ferrocen (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  5. Ferrocen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • G. Wilkinson, J.Organomet.Chem. 100, 273 (1975) – praca przeglądowa opisująca historę odkrycia ferrocenu i jego własności.